New amide alkaloids from Piper longum fruits
Tóm tắt
Three new amide alkaloids piperlongumamides A-C (1–3), together with 12 known ones (4–15), were isolated from the fruits of Piper longum. The structures of the new isolates were determined using spectroscopic data analyses. Cytotoxic activity of these amides against HL-60 (human leukemia), A-549 (human lung cancer), MCF-7 (human breast cancer), SMMC-7721 (human liver cancer) and SW480 (human rectal cancer) cell lines were evaluated. Piperchabamide B (11) exhibited weak inhibitory activity against HL-60 (IC50 = 21.32 μM ), A-549 (IC50 = 23.82 μM ) and MCF-7 (IC50 = 16.58 μM ) cell lines.
Tài liệu tham khảo
Editorial Board of ‘Zhonghua Bencao’, State Administration of Traditional Chinese Medicine of the People’s Republic of China, Zhonghua Bencao; Shanghai Scientific and Technical Publishing House: Shanghai, 1999, Vol. 3, p. 434.
Jiang, Z. Y.; Liu, W. F.; Zhang, X. M.; Luo, J.; Ma, Y. B.; Chen, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 2123–2127.
Jiang, Z. Y.; Liu, W. F.; Huang, C. G.; Huang, X. Z. Fitoterapia2013, 84, 222–226.
Lee, W.; Kim, K. Y.; Yu, S.N.; Kim, S. H.; Chun, S. S.; Ji, J. H.; Yu, H. S.; Ahn, S. C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2013, 430, 406–412.
Ghosal, S.; Deb, A.; Mishra, P.; Vishwakarma, R. Planta Med. 2012, 78, 906–908.
Mishra, P.; Sinha, S.; Guru, S.; Bhushan, S. K.; Vishwakarma, R. A.; Ghosal, S. J. Asian Nat. Prod. Res. 2011, 13, 143–148.
Madhu, S. K.; Vijayan, V. A.; Shaukath, A. K. Asian Pac. J. Tropical Med. 2011, 4, 112–116.
Yang, Y. C.; Lee, S. G.; Lee, H. K.; Kim, M. K.; Lee, S. H.; Lee, H. S. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 3765–3767.
Huang, H. Z.; Morgan, C. M.; Asolkar, R. N.; Koivunen, M. E.; Marrone, P. G. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 9994–10000.
Lee, S. W.; Kim, M. S.; Park, M. H.; Park, S. J.; Lee, W. S.; Chang, J. S.; Rho, M. C. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 921–924.
Jin, Z.; Borjihan, G.; Zhao, R.; Sun, Z.; Hammond, G. B.; Hammond, T. Phytother. Res. 2009, 23, 1194–1196.
Lee, S. W.; Rho, M. C.; Park, H. R.; Choi, J. H.; Kang, J. Y.; Lee, J. W.; Kim, K.; Lee, H. S.; Kim, Y. K. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 9759–9763.
Lee, S. W.; Kim, Y. K.; Kim, K.; Lee, H. S.; Choi, J. H.; Lee, W. S.; Jun, C. D.; Park, J. H.; Lee, J. M.; Rho, M. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4544–4546.
Iwashita, M.; Oka, N.; Ohkubo, S.; Saito, M.; Nakahata, N. Eur. J. Pharmacol. 2007, 570, 38–42.
Lee, S. W.; Rho, M. C.; Nam, J. Y.; Lim, E. H.; Kwon, O. E.; Kim, Y. H.; Lee, H. S.; Kim, Y. K. Planta Med. 2004, 70, 678–679.
Lee, S. E.; Park, B. S.; Kim, M. K.; Choi, W. S.; Kim, H. T.; Cho, K. Y.; Lee, S. G.; Lee, H. S. Crop Prot. 2001, 20, 523–528.
Shoji, N.; Umeyama, A.; Saito, N.; Takemoto, T.; Kajiwara, A.; Ohizumi, Y. J. Pharm. Sci. 1986, 75, 1188–1189.
Ohno, O.; Watabe, T.; Nakamura, K.; Kawagoshi, M.; Uotsu, N.; Chiba, T.; Yamada, M.; Yamaguchi, K.; Yamada, K.; Miyamoto, K. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2010, 74, 1504–1506.
Kumar, S.; Arya, P.; Mukherjee, C.; Singh, B. K.; Singh, N.; Parmar, V. S.; Prasad, A. K.; Ghosh, B. Biochem. 2005, 44, 15944–15952.
Liu, H. X.; Chen, K.; Sun, Q. Y.; Yang, F. M.; Hu, G. W.; Wang, Y. H.; Long, C. L. J. Nat. Prod. 2013, 76, 732–736.
Tang, G. H.; Chen, D. M.; Qiu, B. Y.; Sheng, L.; Wang, Y. H.; Hu, G. W.; Zhao, F. W.; Ma, L. J.; Wang, H.; Huang, Q. Q.; Xu, J. J.; Long, C. L.; Li, J. J. Nat. Prod. 2011, 74, 45–49.
Yang, S. X.; Sun, Q. Y.; Yang, F. M.; Hu, G. W.; Luo, J. F.; Wang, Y. H.; Long, C. L. Planta Med. 2013, 79, 693–696.
Olsen, R. A.; Spessard, G. O. J. Agric. Food Chem. 1981, 29, 942–944.
Hashimoto, K.; Yaoi, T.; Koshiba, H.; Yoshida, T.; Maoka, T.; Fujiwara, Y.; Yamamoto, Y.; Mori, K. Food Sci. Technol. Int. 1996, 2, 24–29.
Lee, S. A.; Hwang, J. S.; Han, X. H.; Lee, C.; Lee, M. H.; Choe, S. G.; Hong, S. S.; Lee, D.; Lee, M. K.; Hwang, B. Y. Arch. Pharmacal Res. 2008, 31, 679–683.
Yasuda, I.; Takeya, K.; Itokawa, H. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 564–566.
Abad Martínez, M. J.; Benito, P. B. Stud. Nat. Prod. Chem. 2005, 30, 393–418.
Morikawa, T.; Matsuda, H.; Yamaguchi, I.; Pongpiriyadacha, Y.; Yoshikawa, M. Planta Med. 2004, 70, 152–159.
Shakhmaev, R. N.; Ishbaeva, A. U.; Zorin, V. V. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 908–913.
Yang, X.; Yuan, D. D.; Jiang, X. J.; Xi, Z. J. J. Peking Univ. (Health Sci.). 2013, 45, 221–226.
Ghafar, S. A. A.; Ismail, M.; Yazan, L. S.; Fakurazi, S.; Ismail, N.; Chan, K. W.; Tahir, P. M. Evid-Based Complement. Altern. Med. 2013, 2013, 1–8.