New Approaches to the Total Synthesis of the Bryostatin Antitumor Macrolides

Chemistry - An Asian Journal - Tập 5 Số 4 - Trang 704-754 - 2010
Karl J. Hale1, Soraya Manaviazar2
1School of Chemistry & Chemical Engineering, Queen's Universty Belfast, Stranmillis Road, Belfast BT9 5AG, Northern Ireland, UK.
2School of Chemistry & Chemical Engineering, Queen's Universty Belfast, Stranmillis Road, Belfast BT9 5AG, Northern Ireland (UK), Fax: (+44) 2089097‐4579

Tóm tắt

AbstractIn this Focus Review, we give an overview of various bryostatin total syntheses. We also discuss the synthesis of various bryostatin analogues and their biological activity. Work reviewed includes that of Masamune, Evans, Nishiyama and Yamamura, Hale and Manaviazar, Trost, Wender, Keck, Burke, Thomas, and Krische. Our coverage is primarily for the period 2001–2009, since detailed reviews already exist on bryostatin total synthesis work and biology up to this time.

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

 

10.1021/ja00388a092

10.1021/np50028a017

10.1021/jo00174a037

10.1021/jo00008a054

10.1021/jo00045a049

10.1021/ja00334a050

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Papers on bryostatin 1 and its role in memory and learning and its possible usage for the treatment of Azheimer’s disease:

10.1016/j.ejphar.2008.02.014

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10.1111/j.1527-3458.2006.00001.x

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10.1073/pnas.0403921101

10.1073/pnas.0805952105

For the total synthesis of bryostatin 7 see:

10.1021/ja00176a058

10.1021/jo00273a009

10.1351/pac198860111587

10.1021/ja00992a065

 

10.1021/ja00538a077

10.1021/ja00392a038

10.1021/ja00253a032

10.1021/jo00346a052

10.1055/s-1986-31489

10.1021/jo00350a085

10.1021/jo01309a053

 

10.1016/S0040-4039(01)87348-2

10.1039/P19780000829

10.1351/pac198557050763

10.1080/03086648508073398

10.1021/ja00286a036

For the total synthesis of bryostatin 2 see:

10.1002/(SICI)1521-3757(19980904)110:17<2507::AID-ANGE2507>3.0.CO;2-9

10.1002/(SICI)1521-3773(19980918)37:17<2354::AID-ANIE2354>3.0.CO;2-9

10.1021/ja990860j

10.1016/S0040-4039(00)97711-6

10.1021/jo00002a048

 

10.1016/S0040-4039(00)95643-0

10.1021/ja00064a011

10.1021/ja960712i

10.1021/ja9829822

10.1016/0040-4039(96)00969-0

10.1016/S0040-4020(01)85588-5

10.1007/978-94-007-0797-9_3

For the first reported uses of glycosyl sulfones for CC bond formation see:

10.1016/S0040-4039(00)95048-2

10.1016/S0040-4039(00)95049-4

10.1016/S0040-4039(00)95050-0

10.1016/S0040-4020(01)87660-2

10.1016/S0040-4039(00)85190-4

10.1246/bcsj.52.1989

 

10.1016/S0040-4039(00)60618-4

10.1016/0040-4039(96)00672-7

 

10.1021/ja9727631

10.1016/S0040-4039(98)01955-8

10.1016/S0040-4039(99)02195-4

For the total synthesis of bryostatin 3 see:

10.1002/1521-3757(20000703)112:13<2376::AID-ANGE2376>3.0.CO;2-5

10.1002/1521-3773(20000703)39:13<2290::AID-ANIE2290>3.0.CO;2-6

10.1016/S0040-4039(98)01577-9

10.1016/0040-4039(95)01309-6

10.1016/0040-4039(95)01310-E

10.1016/S0040-4039(00)74063-9

10.1246/bcsj.77.875

10.1021/jo00349a037

 

10.1021/cr00032a009

10.1021/jo00036a003

10.1021/ja00045a043

For our group’s papers describing our enantiospecific formal total synthesis of the macrolide bryostatin 7 see:

10.1021/ol061626i

10.1021/ol027393m

10.1021/ol016800b

10.1021/ol005850y

10.1016/0040-4039(94)02477-S

10.1351/pac200072091659

K. J. Hale Abstracts of Papers of The American Chemical Society 2003 225 U311–U312 (Meeting Abstract: 195‐ORGN Lecture Title: Synthetic and biophysical studies on the bryostatin family of antitumor macrolides) 225th National Meeting of the American Chemical Society March 23–27 2003 New Orleans Louisiana USA.

 

10.1039/c39830000141

10.1021/ja00025a056

10.1039/c39880000513

 

10.1039/b810394a

10.1016/S0040-4020(00)01089-9

10.1021/ja970371o

10.1016/S0040-4039(97)10500-7

10.1055/s-1994-22908

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10.1039/p19730002272

10.1021/ja962240d

10.1039/p19910002725

10.1021/jo981532p

10.1016/S0008-6215(00)84166-X

10.1055/s-1981-29587

10.1039/a909898d

10.1055/s-1994-25538

 

10.1055/s-1998-1570

10.1021/ol035036l

10.1021/jo00033a009

For other dithiane alkylation strategies for constructing the C(9)C(10) bond of the bryostatins see:

10.1021/ol015551o

see also reference [24a].

 

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