Natural hydroxyanthraquinoid pigments as potent food grade colorants: an overview

Downham, A.; Collins, P. Int. J. Food Sci. Technol.2000, 35, 5–22.

Dufossé, L. Food Technol. Biotech.2006, 44, 313–321.

Räisänen, R. Handbook of Natural Colorants; John Wiley & Sons: Chichester, 2009; Chapter 11, pp 183–200.

Duran, N.; Maria, F. S. T.; Roseli, D. C.; Elisa, E. Crit. Rev. Food. Sci. Nutr.2002, 42, 53–66.

Mapari, S. A. S.; Nielsen, K. F.; Larsen, T. O.; Frisvad, J. C.; Meyer, A. S.; Thrane, U. Curr. Opin. Biotechnol.2005, 16, 231–238.

Dufossé, L.; Galaup, P.; Yaron, A.; Arad, S. M.; Blanc, P.; Chidambara-Murthy, K. N.; Ravishankar, G. A. Trends Food Sci. Tech.2005, 16, 389–406.

Chattopadhyay, P.; Chatterjee, S.; Sen, S. K. Afr. J. Biotechnol.2008, 7, 2972–2985.

Mapari, S. A. S.; Meyer, A. S.; Thrane, U.; Frisvad, J. C. Microbial. Cell. Factories.2009, 8, 24–28.

Blanc, P. J.; Loret, M. O.; Santerre, A. L.; Pareilleux, A.; Promé, D.; Promé, J. C. J. Food Sci.1995, 59, 862–865.

Hajjaj, H.; Blanc, P. J.; Groussac, E.; Goma, G.; Uribelarrea, J. L.; Loubiere, P. Enzyme Microb. Technol.2000, 27, 619–625.

Carvalho, J. C.; Pandey, A.; Batitha, S.; Soccol, C. R. Agro Food Ind Hi-tech.2003, 14, 37–42.

Liu, B. H.; Wu, T. S.; Su, M. C.; Chung, C. P.; Yu, F. Y. J. Agric. Food Chem.2005, 53, 170–175.

Mapari, S. A. S.; Thrane, U.; Meyer, A. S. Trends Biotechnol.2010, 28, 300–307.

Liu, R.; Lu, Y.; Wu, T.; Pan, Y. Chromatographia2008, 68, 95–99.

Bechtold, T. Handbook of Natural Colorants; John Wiley & Sons: Chichester, 2009; Chapter 10, pp 151–182.

Alitheen, N. B.; Mashitoh, A. R.; Yeap, S. K.; Shuhaimi, M.; Abdul-Manaf, A.; Nordin, L. Int. Food Res. J.2010, 17, 711–719.

Bonose-Crosnier de Bellaistre, M.; Nowik, W.; Tchapla, A.; Heron, S. J. Chromatogr.2011, 1218, 778–786.

Bick, I. R. C.; Rhee, C. Biochem. J.1966, 98, 112–116.

De Santis, D.; Moresi, M. Ind. Crop. Prod.2007, 26, 151–162.

Baker, R. A.; Tatum, J. H. J. Ferment. Bioeng.1997, 85, 359–361.

Nagia, F. A.; El-Mohamedy, R. S. R. Dyes Pigments2007, 75, 550–555.

Socaciu C. Food Colorants-Chemical and functional properties; CRC Press Taylor & Francis: New York, 2008.

Drivas, I.; Blackburn, R. S.; Rayner, C. M. Dyes Pigments2011, 88, 7–17.

Liu, S. Y.; Sporer, F.; Wink, M.; Jourdane, J.; Henning, R.; Li, Y. L.; Ruppel, A. Trop. Med. Int. Health1997, 2, 179–188.

Locatelli, M.; Tammaro, F.; Menghini, L.; Carlucci, G.; Epifano, F.; Genovese, S. Phytochem. Lett.2009, 2, 223–226.

Kremer, D.; Kosalec, I.; Locatelli, M.; Epifano, F.; Genovese, S.; Carlucci, G.; Zovko Koncic, M. Food Chem.2012, 131, 1174–1180.

Muangsin, N.; Wisetsakdakorn, W.; Chaichit, N.; Sihanonth, P.; Petsom, A.; Sangvanich, P. Dyes Pigments2008, 77, 653–656.

Tanaka, C.; Miyagawa, H.; Kuwahara, Y.; Tsuda, M. Mycoscience2002, 43, 317–320.

Liu, S. Y.; Lo, C. T.; Chen, C.; Liu, M. Y.; Chen, J. H.; Peng, K. C. J. Biochem. Biophys. Methods2007, 70, 391–395.

Yadav, J. P.; Arya, V.; Panghal, M.; Kumar, S.; Dhankhar, S. Fitoterapia2010, 81, 223–230.

Zhang, L. M.; Xie, W. G.; Wen, T. T. J. Therm. Anal. Calorim.2010, 100, 215–218.

Gill, M.; Steglich, W. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products; Springer: New York, 1987; Chapter 51, pp 125–174.

Manojlovic, I.; Bogdanovic-Dusanovic, G.; Gritsanapan, W.; Manojlovic, N. Chem. Pap.2006, 60, 466–468.

Orban, N.; Boldizsar, I.; Szücs, Z.; Danos, B. Dyes Pigments2008, 77, 249–257.

Smetanina, O. F.; Kalinovskii, A. I.; Khudyakova, Y. V.; Slinkina, N. N.; Pivkin, M. V.; Kuznetsova, T. A. Chem. Nat. Compd.2007, 43, 327–329.

Anke, H.; Kolthoum, I.; Zihner, H.; Laatsch, H. Arch. Microbiol.1980, 126, 223–230.

Ackacha, M. A.; Polec-Pawlak, K.; Jarosz, M. J. Sep. Sci.2003, 26, 1028–1034.

Banyai, P.; Kuzovkina, I. N.; Kursinszki, L.; Szöke, E. Chromatographia2006, 63, 111–114.

Jasril; Lajis, N. H.; Mooi, L. Y.; Abdullah, M. A.; Sukari, M. A.; Ali, A. M. Asia Pacific J. Mol. Biol. Biotechnol.2003, 11, 3–7.

Bao, L.; Liu, L.; Wu, Y.; Han, T.; Xue, L.; Zhang, Q. Chem-Biol. Interact.2011, 194, 97–105.

Manojlovic, N. T.; Vasiljevic, P. J.; Gritsanapan, W.; Supabphol, R.; Manojlovic, I. Biol. Res.2010, 43, 169–176.

Tanaka, C.; Miyagawa, H.; Kuwahara, Y.; Tsuda, M. Mycoscience2002, 43, 317–320.

Tang, T.; Yin, L.; Yang, J.; Shan, G. Eur. J. Pharmacol.2007, 567, 177–185.

Schweppe, H. Historic Textile and Paper Materials II; American Chemical Society: Washington, 1989; Chapter 13, pp 188–219.

Rafaëlly, L.; Héron, S.; Nowik, W.; Tchapla, A. Dyes Pigments2008, 77, 191–203.

Mishchenko, N. P.; Stepanenko, L. S.; Krivoshchekova, O. E.; Maksimov, O. B. Chem. Nat. Compd.1980, 16, 117–121.

Borroto, J.; Coll, J.; Rivas, M.; Blanco, M.; Concepcion, O.; Tandron, Y. A.; Hernandez, M.; Trujillo, R. Plant Cell Tiss. Org.2008, 94, 181–187.

Yamamoto, Y.; Matsubara, H.; Kinoshita, Y.; Kinoshita, K.; Koyama, K.; Takahashi, K.; Ahmadjam, V.; Kurokawa, T.; Yoshimura, I. Phytochemistry1996, 43, 1239–1242.

Gagunashvili, A. N.; Davidsson, S. P.; Jonsson, Z. O.; Andresson, O. S. Mycol. Res.2009, 113, 354–363.

Canamares, M. V.; Garcia-Ramos, J. V.; Domingo, C.; Sanchez-Cortes, S. Vib. Spectrosc.2006, 40, 161–167.

Bouras, N.; Strelkov, S. E. Physiol. Mol. Plant P.2008, 72, 87–95.

Birkinshaw, J. H.; Gourlay, R. Biochem. J.1961, 80, 387–392.

Miliani, C.; Romani, A.; Favaro, G. J. Phys. Org. Chem.2000, 13, 141–150.

Van den Berg, A. J. J.; Labadie, R. P. Methods in Plant Biochemistry; Academic press: London, 1989; Vol. 1, pp 451–491

Bringmann, G.; Gulder, T. A. M.; Hamm, A.; Goodfellow, M.; Fiedler, H. P. Chem. Commun.2009, 44, 6810–6812.

Leistner, E. Primary and secondary metabolism of plant cell cultures; Springer: Berlin, 1985; pp 215–224

Han, Y. S.; Van der Heijden, R.; Lefeber, A. W. M.; Erkelens, C.; Verpoorte, R. Phytochemistry2002, 59, 45–55.

Izhazi, I. New Phytol.2002, 155, 205–217.

Angelini, L. G.; Pistelli, L.; Belloni, P.; Bertoli, A.; Panconesi, S. Ind. Crop. Prod.1997, 6, 303–311.

Kaur, P.; Chandel, M.; Kumar, S.; Kumar, N.; Singh, B.; Kaur, S. Food Chem. Toxicol.2010, 48, 320–325.

Morimoto, M.; Tanimoto, K.; Sakatani, A.; Komai, K. Phytochemistry2002, 60, 163–166.

El-Gamal, A. A.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Halim, A. F.; Amer, M. M.; Saad, H. E. A.; Awad, S. A. Phytochemistry1995, 40, 245–251.

Banthorpe, D. V.; White, J. J. Phytochemistry1995, 38, 107–111.

Koyama, J.; Ogura, T.; Tagahara, K. Phytochemistry1993, 33, 6, 1540–1542.

Sang, S.; Cheng, X.; Zhu, N.; Stark, R. E.; Badmaev, V.; Ghai, G.; Rosen, R. T.; Ho, C. T. J. Agric. Food Chem.2001, 49, 4478–4481.

Wijnsma, R.; Verpoorte, R.; Mulder-Krieger, T.; Baerheim Svendsen, A. Phytochemistry1984, 23, 2307–2311.

Robins, R. I.; Payne, J.; Rhodes, M. J. C. Phytochemistry1986, 25, 2327–2334.

Wijnsma, R.; Go, J. T. K. A.; Harkes, P. A. A.; Verpoorte, R.; Baerheim Svendsen, A. Phytochemistry1986, 25, 1123–1126.

Khouri, H. E.; Ibrahim, R. K. Phytochemistry1987, 26, 2531–2535.

Schripsema, J.; Ramos-Valdivia, A.; Verpoorte, R. Phytochemistry1999, 51, 55–60.

Arun, P.; Purushotham, K. G.; Jonhsy Jayarani, J.; Vasantha Kumari. J. Pharm. Sci. Technol.2010, 2, 198–201.

Siva, R.; Mayes, S.; Behera, S. K.; Rajasekaran, C. Ind. Crop. Prod.2012, 37, 415–419.

Badr, J. M. Nat. Prod. Sci.2008, 14, 227–232.

Liu, B.; Ge, X.; He, Y.; Xie, J.; Xu, P; He, Y.; Zhou, Q.; Pan, L.; Chen, R. Aquaculture2010, 310, 13–19.

Li, L.; Zhang, C.; Xiao Y. Q.; Chen, D. D.; Tian, G. F.; Wang, Y. Chin. J. Nat. Med.2011, 9, 410–413.

Malik, S.; Sharma, N.; Sharma, U. K.; Singh, N. P.; Blushan, S.; Sharma, M.; Sinha, A. K.; Ahuja, P. S. J. Plant Physiol.2010, 167, 749–756.

Baskan, S.; Daut-Özdemir, A.; Günaydin, K.; Erim, F. B. Talanta2007, 71, 747–750.

Choi, G. J.; Lee, S. W.; Jang, K. S.; Kim, J. S.; Cho, K. Y.; Kim, J. C. Crop Prot.2004, 23, 1215–1221.

Lee, N. J.; Choi, J. H.; Koo, B. S.; Ryu, S. Y.; Han, Y. H.; Lee, S. I.; Lee, D. U. Biol. Pharm. Bull.2005, 28, 2158–2161.

Fairbairn, J. W.; El-Muhtadi, F. J. Phytochemistry1972, 11, 263–268.

Genovese, S.; Tammaro, F.; Menghini, L.; Carlucci, G.; Epifano, F.; Locatelli, M. Phytochem. Anal.2010, 21, 261–267.

Panichayupakaranant, P.; Sakunpak, A.; Sakunphueak, A. J. Chromatogr. Sci.2009, 47, 197–200.

Dagne, E.; Yenesew, A.; Asmellash, S.; Demissew, S.; Mavi, S. Phytochemistry1994, 35, 401–406.

Van Wyk, B. E.; Yenesew, A.; Dagne, E. Biochem. Syst. Ecol.1995, 23, 267–275.

Mohanlall, V.; Steenkamp, P.; Odhav, B. J. Med. Plants Res.2011, 5, 3132–3141.

Rosso, M. L.; Bertoni, M. D.; Adler, M. T.; Maier, M. S. Biochem. Syst. Ecol.2003, 31, 1197–1200.

Manojlovic, N.; Markovic, Z.; Gritsanapan, W.; Boonpragob, K. Russ. J. Phys. Chem.2009, 83, 1554–1557.

Piatelli, M.; Giudici de Nicola, M. Phytochemistry1988, 7, 1183–1187.

Nakano, H.; Komiya, T.; Shibata, S. Phytochemistry1972, 11, 3505–3508.

Sochting, U.; Fröden, P. Mycol. Prog.2002, 1, 257–266.

Cohen, P. A.; Neil Towers, G. H. Phytochemistry1996, 42, 1325–1329.

Frisvad, J. C. Arch. Environ. Contam. Toxicol.1989, 18, 452–467.

Mendez, A.; Perez, C.; Montanez, J.; Martinez, G.; Aguilar, C. N. J. Zhejiang Univ-Sc. B2011, 12, 961–968.

Podojil, M.; Sedmera, P.; Vokocun, J.; Betina, V.; Barathov, H.; Durackov, K.; Horakova, K.; Nemec, P. Folia Microbiol.1979, 23, 438–443.

Baker, R. A.; Tatum, J. H. J. Ferment. Bioeng.1998, 85, 359–361.

Medentsev, A. G.; Akimenko, V. K. Phytochemistry1998, 47, 935–959.

Nagia, F. A.; El-Mohamedy, R. S. R. Dyes Pigments2007, 75, 550–555.

Gill, M.; Morgan, P. M. ARKIVOC2001, 145–156.

Reino, J. L.; Guerrero, R. F. Phytochem. Rev.2008, 7, 89–123.

Vinale, F.; Marra, R.; Scala, F.; Ghisalberti, E. L.; Lorito, M.; Sivasithamparam, K. Lett. Appl. Microbiol.2006, 43, 143–148.

Donnelly, D. M. X.; Helen, M. S. Phytochemistry1986, 25, 2303–2304.

Slater, G. P.; Haskins, R. H.; Hogge, L. R.; Nesbitt, L. R. Can. J. Chem.1967, 45, 92–96.

Engström, K.; Brishammar, S.; Svensson, C.; Bengtsson, M.; Andersson, R. Mycol. Res.1993, 97, 381–384.

Van Eljk, G. W.; Roeijmans, H. J. Exp. Mycol.1984, 8, 266–268.

Cho, Y. J.; Park, J. P.; Hwang, H. J.; Kim, S. W.; Choi, J. W. J. Biotechnol.2002, 95, 13–23.

Velmurugan, P.; Lee, Y. H.; Nanthakumar, K.; Kamala-Kannan, S.; Dufossé, L.; Mapari, S. A. S.; Oh, B. T. J. Basic Microbiol.2010, 50, 1–10.

Wang, Y.; Chen, J. W.; Ge, L. K.; Wang, D. G.; Cai, X. Y.; Huang, L. P.; Hao, C. Dyes Pigments2009, 83, 276–280.

Barbee, G. C.; Santer, M. M.; McClain, W. R. Crop Prot.2010, 29, 506–508.

Kawasaki, Y.; Goda, Y.; Yoshihira, K. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo)1992, 40, 1504–1509.

Marec, F.; Kollarova, I.; Jegorov, A. Planta Med.2001, 67, 127–131.

Inoue, K.; Shibutani, M.; Masutomi, N.; Toyoda, K.; Takagi, H.; Uneyama, C.; Nishikawa, A.; Hirose, M. Food Chem. Toxicol.2008, 46, 241–252.

Yokohira, M.; Yamakawa, K.; Hosokawa, K.; Matsuda, Y.; Kuno, T.; Saoo, K.; Imaida, K. J. Food Sci.2008, 73, T26–T32.

Kaoru, I.; Midori, Y.; Miwa, T.; Makoto, S.; Hironori, T.; Masao, H.; Akiyoshi, N. Food Chem. Toxicol.2009, 47, 184–191.

Westendorf, J.; Marquardt, H.; Poginsky, B.; Dominiak, M.; Schmidt, J.; Marquardt, H. Mutat Res.1990, 240, 1–12.

Westendorf, J.; Pfau, W.; Schulte, A. Carcinogenesis1998, 19, 2163–2168.

Marczylo, T.; Sugiyama, C.; Hayatsu, H. J. Agric. Food Chem.2003, 51, 3334–3337.

Mueller, S. O.; Stopper, H.; Dekant, W. Drug Metab. Dispos.1998, 26, 540–546.

Masuda, T.; Ueno, Y. Mutat Res.1984, 125, 135–144.

Mueller, S. O.; Lutz, W. K.; Stopper, H. Mutat. Res.1998, 414, 125–129.

Acero, S.; Tabar, A. I.; Alvarez, M. J.; Garcia, B. E.; Olaguibel, J. M.; Moneo, I. Allergy1998, 53, 897–901.

Beaudouin, E.; Kanny, G.; Lambert, H.; Fremont, S.; Moneret-Vautrin, D. Ann. Allergy Asthma Immunol.1995, 74, 427–430.

Baldwin, J. L.; Chou, A. H.; Solomon, W. R. Ann. Allergy Asthma Immunol.1997, 79, 415–419.

Hanumegowda, U. M.; Judy, B. M.; Welshons, W. V.; Reddy, C. S. Toxicol. Sci.2002, 66, 159–165.

Dhulipala, V. C.; Maddali, K. K.; Welshons, W. V.; Reddy, C. S. Birth Defects Res. B Dev. Reprod. Toxicol.2005, 74, 233–242.