Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Xác định cấu trúc phức hợp bao gồm có thể chuyển đổi theo nồng độ của một dẫn xuất β-cyclodextrin mang nhóm benzene liên kết với một khoảng cách C,C-glucopyranoside
Tóm tắt
Bài báo này mô tả cấu trúc của phức hợp bao gồm mà một dẫn xuất β-cyclodextrin (1), trong đó có chứa một vòng benzene liên kết với một phần cyclodextrin thông qua một khoảng cách glucopyranoside C,C, hình thành khi nồng độ của nó là 9 mM. Như chúng tôi đã báo cáo gần đây, 1 hình thành phức hợp bao gồm nội phân tử ở nồng độ 2 mM. Ngược lại, phân tích cấu trúc NMR chi tiết đã chỉ ra rằng ở nồng độ 9 mM, 1 hình thành một pseudo-dimer đối xứng dựa trên sự phức hợp bao gồm liên phân tử giữa hai phân tử của 1. Do đó, cấu trúc bao gồm của 1 thay đổi tùy theo nồng độ, điều này cho thấy rằng cấu trúc của dẫn xuất β-cyclodextrin này có thể “chuyển đổi theo nồng độ.”
Từ khóa
Tài liệu tham khảo
Zheng, Y., Wyman, I.W.: Review: supramolecular nanostructures based on cyclodextrin and poly(ethylene oxide): syntheses, structural characterizations and applications for drug delivery. Polymers 8, 1–198 (2016)
Crini, G.: A history of cyclodextrins. Chem. Rev. 114, 10940–10975 (2014)
Guiou, S., Sollogoub, M.: Advances in cyclodextrin chemistry. In: Werz, D. B., Vidal, S. (eds.) In Modern Synthetic Methods in Carbohydrate Chemistry, pp. 241–283. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim (2014)
Lincoln, S.F., Pham, D.-T.: Cyclodextrins: from nature to nanotechnology. In: Gale, P.A., Steed, J.W. (eds.) In Supramolecular Chemistry: From Molecules to Nanomaterials, vol. 3, pp. 954–981. John Wiley & Sons Ltd., Chichester (2012)
Wallimann, P., Marti, T., Fuerer, A., Diederich, F.: Steroids in molecular recognition. Chem. Rev. 97, 1567–1608 (1997)
Uekama, K., Hirayama, F., Arima, H.: Pharmaceutical applications of cyclodextrins and their derivatives. In: Dodziuk, H. (ed.) In Cyclodextrins and Their Complexes, pp. 381–422. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim (2008)
Benkovics, G., Hodek, O., Havlikova, M., Bosakova, Z., Coufal, P., Malanga, M., Fenyvesi, E., Darcsi, A., Beni, S., Jindrich, J.: Supramolecular structures based on regioisomers of cinnamyl-α-cyclodextrins–new media for capillary separation techniques. Beilstein J. Org. Chem. 12, 97–109 (2016)
Malanga, M., Darcsi, A., Balint, M., Benkovics, G., Sohajda, T., Beni, S.: New synthetic strategies for xanthene-dye-appended cyclodextrins. Beilstein J. Org. Chem. 12, 537–548 (2016)
Engeldinger, E., Armspach, D., Matt, D.: Capped cyclodextrins. Chem. Rev. 103, 4147–4173 (2003)
Harada, A., Hashidzume, A., Takashima, Y.: Cyclodextrin-based supramolecular polymers. Adv. Polym. Sci. 201, 1–43 (2006)
Liu, Y., Fan, Z., Zhang, H.-Y., Yang, Y.-W., Ding, F., Liu, S.-X., Wu, X., Wada, T., Inoue, Y.: Homodimerization and heteroassociation of 6-O-(2-sulfonato-6-naphthyl)-γ-cyclodextrin and 6-deoxy-(pyrene-1-carboxamido)-γ-cyclodextrin. J. Org. Chem. 68, 8345–8352 (2003)
Harada, A., Miyauchi, M., Hoshino, T.: Supramolecular polymers formed by cinnamoy cyclodextrins. J. Polym. Sci. A Polym. Chem. 41, 3519–3523 (2003)
Tanabe, T., Usui, S., Nakamura, A., Ueno, A.: The stability of self-inclusion complexes of cyclodextrin derivatives bearing a p-dimethylaminobenze moiety. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 36, 79–93 (2000)
Kuwabara, T., Shiba, K., Nakajima, H., Ozawa, M., Miyajima, N., Hosoda, M., Kuramoto, N., Suzuki, Y.: Host-guest complexation affected by pH and length of spacer for hydroxyazobenzene-modified cyclodextrins. J. Phys. Chem. A. 110, 13521–13529 (2006)
Park, J.W., Lee, S.Y., Song, H.J., Park, K. K.: Self-inclusion behavior and circular dichroism of aliphatic chain-linked β-cyclodextrin-viologen compounds and their reduced forms depending on the side of modification. J. Org. Chem. 70, 9505–9513 (2005)
Yamanoi, T., Oda, Y., Katsuraya, K., Inazu, T., Hattori, K.: Synthesis, structure, and evaluation of a β-cyclodextrin-artificial carbohydrate conjugate for use as a doxorubicin-carrying molecule. Bioorg. Med. Chem. 24, 635–642 (2016)
Akita, T., Yoshikiyo, K., Yamamoto, T.: Formation of 1:1 and 2:1 host–guest inclusion complexes of α-cyclodextrin with cycloalkanols: a 1H and 13C NMR spectroscopic study. J. Mol. Struct. 1074, 43–50 (2014)
Akita, T., Matsui, Y., Yamamoto, T.: A 1H NMR titration study on the binding constants for D- and L-tryptophan inclusion complexes with 6-O-α-D-glucosyl-β-cyclodextrin. Formation of 1:1 and 2:1 (host:guest) complexes. J. Mol. Struct. 1060, 138–141 (2014)
Nakamura, A., Inoue, Y.: Supramolecular catalysis of the enantiodifferentiating [4 + 4] photocyclodimerization of 2-anthracenecarboxylate by γ-cyclodextrin. J. Am. Chem. Soc. 125, 966–972 (2003)
Utsuki, T., Hirayama, F., Uekama, K.: Different photodimerization behaviour of tranilast in α-, β- and γ-cyclodextrin complexes: cavity-size and stoichiometry dependence. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 109–114 (1993)
Miyauchi, M., Hoshino, T., Yamaguchi, H., Kamitori,S., Harada, A.: A [2]rotaxane capped by a cyclodextrin and a guest: formation of supramolecular[2]rotaxane polymer. J. Am. Chem. Soc. 127, 2034–2035 (2005)
Miyauchi, M., Harada, A.: Construction of supramolecular polymers with alternating α-, β-cyclodextrin units using conformational change induced by competitive guests. J. Am. Chem. Soc. 126, 11418–11419 (2004)
Carofiglio, T., Fornasier, R., Gennari, G., Lucchini, V., Simonato, L., Tonellato, U.: Synthesis and spectroscopic properties of a water-soluble porphyrin-modified β-cyclodextrin compound. Tetrahedron Lett. 38, 7919–7922 (1997)
González-Álvarez, M.J., Méndez-Ardoy, A., Benito, J.M., Fernández, J.M.G., Mendicuti, F.: Self-association of a naphthalene-capped-β-cyclodextrin through cooperative strong hydrophobic interactions. J. Photochem. Photobiol. A 223, 25–36 (2011)
