Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
N-Acylbenzotriazole: Phương pháp tiếp cận tiện lợi cho quá trình monoacyl hóa không cần nhóm bảo vệ đối với các diamine đối xứng
Tóm tắt
Một lộ trình xanh hiệu quả cho quá trình monoacyl hóa các diamine thơm, cụ thể là o-phenylenediamine và p-phenylenediamine, cũng như các diamine aliphatic như ethylenediamine và piperazine bằng N-acylbenzotriazoles (NABs) trong n-butanol đã được phát triển. Giao thức mới này không yêu cầu bảo vệ chọn lọc trước của diamine và bao gồm các điều kiện đơn giản, thời gian phản ứng ngắn, quy trình làm việc dễ dàng cùng với tỷ lệ thu hồi cao (69–94%). Hơn nữa, phương pháp mô tả trong bài viết này cho phép acyl hóa từng bước các diamine aliphatic như ethylenediamine và piperazine với hai N-acylbenzotriazoles khác nhau, tạo ra các diamine thay thế không đối xứng có thể được sử dụng để xây dựng các mục tiêu quan trọng trong dược phẩm như thuốc, foldamers, và các hợp chất liên hợp thuốc.
Từ khóa
#monoacylation #aromatic diamines #aliphatic diamines #N-acylbenzotriazoles #green chemistryTài liệu tham khảo
Bushra BA, Rekha ND, Vasantha BC, Lakshmi RV, Khanum SA (2014) Bioorg Med Chem Lett 24:3559
Kortelainen M, Suhonen A, Hamza A, Pápai I, Nauha E, Yliniemelä- S, Nissinen M, Pihko PM (2015) Chem Eur J 21:9493
Hikawa H, Imani M, Suzuki H, Yokoyama Y, Azumaya I (2014) RSC Adv 4:3768
Bao X, Zhou Y (2010) Sens Actuators B 147:434
Reddy MD, Blanton AN, Watkins EB (2017) J Org Chem 82:5080
Mohmeyer N, Schmidt H (2005) Chem Eur J 11:863
Brown ML, Aaron W, Austin RJ, Chong A, Huang T, Jiang B, Kaizerman JA, Lee G, Lucas BS, McMinn DL, Orf J, Rong M, Toteva MM, Xu G, Ye Q, Zhong W, Degraffenreid MR, Wickramasinghe D, Powers JP, Hungate R, Johnson MG (2011) Bioorg Med Chem Lett 21:5206
Mook RA, Chen M, Lu J, Barak LS, Lyerly HK, Chen W (2013) Bioorg Med Chem Lett 23:2187
Zagotto G, Sissi C, Lucatello L, Pivetta C, Cadamuro SA, Fox KR, Neidle S, Palumbo M (2008) J Med Chem 51:5566
Lallemand B, Chaix F, Bury M, Bruyère C, Ghostin J, Becker J-P, Delporte C, Gelbcke M, Mathieu V, Dubois J, Prévost M, Jabin I, Kiss R (2011) J Med Chem 54:6501
Gualtieri F (2016) J Enzyme Inhib Med Chem 31:187
Guandalini L, Martini E, Di Cesare ML, Dei S, Manetti D, Scapecchi S, Teodori E, Ghelardini C, Romanelli MN (2012) Bioorg Med Chem Lett 22:1936
Manetti D, Ghelardini C, Bartolini A, Dei S, Galeotti N, Gualtieri F, Romanelli MN, Teodori E (2000) J Med Chem 43:4499
Guggisberg A, Van Den Broek P, Hesse M, Schmid H, Schneider F, Bernauer K (1976) Helv Chim Acta 59:3013
Wang T, Zhang Z, Meanwell NA (1999) J Org Chem 64:7661
Verma SK, Acharya BN, Kaushik MP (2010) Org Lett 12:4232
Kunesch G (1983) Tetrahedron Lett 24:5211
Verma SK, Ghorpade R, Pratap A, Kaushik MP (2012) Green Chem 14:326
Walsh DA, Green JB, Franzyshen SK, Nolan JC, Yanni JM (1990) J Med Chem 33:2028
Pappas K, Zhang X, Tang W, Fang S (2009) Tetrahedron Lett 50:5741
Pringle W (2008) Tetrahedron Lett 49:5047
Abo-Dya NE, Suvendu B, Akash B, Ilker A, Khalid A, Alan RK (2013) J Org Chem 78:3541
Agha KA, Abo-Dya NE, Ibrahim TS, Abdel-Aal EH, Hegazy WA (2016) Sci Pharm 84:484
Katritzky AR, Suzuki K, Wang Z (2005) Synlett 11:1656
Agha KA, Abo-Dya NE, Ibrahim TS, Abdel-Aal EH (2015) Arkivoc 3:161
Jacobson AR, Makris AN, Sayre LM (1987) J Org Chem 52:2592
Tran AT, Wen D, West NP, Baker EN, Britton WJ, Payne RJ (2013) Org Biomol Chem 11:8113
Sharma M, Pandey S, Chauhan K, Sharma D, Kumar B, Chauhan PMS (2012) Org Chem 77:929
José A, Reglero R, Miriam TL, Félix C, García JM (2017) Polymer 9:414
Kaplánek R, Krchňák V (2013) Tetrahedron Lett 54:2600
Bloom JD, Curran KJ, Digrandi MJ, Dushin RG, Jones TR, Lang SA, O’Hara BM (2000) Heterocyclic carboxamide-containing thiourea derivatives containing a phenylenediamine group, useful as inhibitors of herpes viruses. Patent WO 2000034258A3, June 15, 2000; (2000) Chem Abstr 133:30733
Nevin K, Şule K, İlhami Ç (2012) Arkivoc 8:198
Zhang Z, Yin Z, Meanwell NA, Kadow JF, Wang T (2003) Org Lett 5:3399