Phương pháp tổng hợp vinyl azide nhiều bước và ứng dụng của chúng trong phản ứng cycloaddition kiểu Huisgen xúc tác đồng dưới điều kiện nhiệt độ cảm ứng

Beilstein Journal of Organic Chemistry - Tập 7 - Trang 1441-1448
Lukas Kupracz1, Jan Hartwig, Jens Wegner, Sascha Ceylan, Andreas Kirschning
1Institute of Organic Chemistry, Leibniz University Hannover, Schneiderberg 1B, 30167, Hannover, Germany

Tóm tắt

Các phương pháp tổng hợp vinyl azides nhiều bước và ứng dụng của chúng trong việc tổng hợp vinyltriazoles được báo cáo. Quá trình tổng hợp dựa vào hợp chất polymer ổn định gắn với azide iod mà phục vụ cho việc thực hiện phản ứng 1,2-functionalization của alkenes trong quy trình dòng ống kính. Các hợp chất trung gian 2-iodo azides được thực hiện bước loại bỏ hỗ trợ polymer trung gian DBU, cho ra vinyl azides với hiệu suất tốt. Bước thứ ba liên quan đến việc hình thành vinyl triazoles thông qua phản ứng cycloaddition kiểu Huisgen xúc tác bằng đồng. Nhiệt cần thiết được tạo ra thông qua sự cảm ứng điện từ dựa trên đồng. Đồng không chỉ phục vụ như một vật liệu có thể gia nhiệt mà còn có hoạt tính xúc tác bên trong reactor dòng.

Từ khóa

#vinyl azides #vinyltriazoles #1 #2-functionalization #DBU #cycloaddition #đồng #cảm ứng điện từ

Tài liệu tham khảo

10.1002/ange.19750872304

10.1016/j.tet.2011.04.103

10.1021/ja200879w

10.1055/s-0030-1259920

10.1016/S0040-4039(03)01205-X

10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2401::AID-EJOC2401>3.0.CO;2-U

10.1002/jhet.5570450203

Gilchrist, 2001, Aldrichimica Acta, 34, 51

10.1021/jo01271a016

10.3762/bjoc.5.30

10.1039/c0ob00813c

10.1039/c0ob00815j

10.1016/j.cej.2010.08.087

10.1002/chem.200600236

10.1039/c0cc05060a

10.1146/annurev.anchem.111808.073718

10.1021/op900084f

10.1021/op8001273

10.1002/ceat.200900474

10.1039/b906343a

10.3762/bjoc.5.19

10.1002/ejoc.200701041

10.1055/s-2007-1000884

10.1021/cr050944c

10.1021/jo990478p

10.1002/(SICI)1521-3757(19990903)111:17<2720::AID-ANGE2720>3.0.CO;2-W

10.1021/cr0783479

10.1002/1521-3757(20020715)114:14<2708::AID-ANGE2708>3.0.CO;2-0

10.1002/ange.200603726

10.1002/adsc.200800758

10.1055/s-0030-1258487