Multiple Binding Modes of Inhibitors to Carbonic Anhydrases: How to Design Specific Drugs Targeting 15 Different Isoforms?

Chemical Reviews - Tập 112 Số 8 - Trang 4421-4468 - 2012
Vincenzo Alterio1, Anna Di Fiore1, Katia D’Ambrosio1, Claudiu T. Supuran2
1Istituto di Biostrutture e Bioimmagini-CNR, via Mezzocannone 16, 80134 Napoli, Italy
2Università degli Studi di Firenze, Laboratorio di Chimica Bioinorganica, Rm. 188, Via della Lastruccia 3, I-50019 Sesto Fiorentino (Firenze), Italy

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Từ khóa


Tài liệu tham khảo

Krishnamurthy V. M., 2008, Chem. Rev., 108, 946, 10.1021/cr050262p

Supuran C. T., 2008, Nat. Rev. Drug Discovery, 7, 168, 10.1038/nrd2467

Supuran C. T., 2009, Drug Design of Zinc-Enzyme Inhibitors: Functional, Structural, and Disease Applications, 10.1002/9780470508169

Xu Y., 2008, Nature, 452, 56, 10.1038/nature06636

Supuran C. T., 2004, Carbonic Anhydrase: Its Inhibitors and Activators, 10.4324/9780203475300

Maren T. H., 1967, Physiol. Rev., 47, 595, 10.1152/physrev.1967.47.4.595

Lane T. W., 2005, Nature, 435, 42, 10.1038/435042a

Tripp B. C., 2001, J. Biol. Chem., 276, 48615, 10.1074/jbc.R100045200

Ferry J. F., 2010, Biochim. Biophys. Acta, 1804, 374, 10.1016/j.bbapap.2009.08.026

Clare B. W., 2006, Expert Opin. Drug Metab. Toxicol., 2, 113, 10.1517/17425255.2.1.113

Lindskog S., 1997, Pharmacol. Ther., 74, 1, 10.1016/S0163-7258(96)00198-2

Supuran C. T., 2007, Curr. Top. Med. Chem., 7, 825, 10.2174/156802607780636690

Supuran C. T., 2003, Med. Res. Rev., 23, 146, 10.1002/med.10025

Supuran C. T., 2007, Bioorg. Med. Chem., 15, 4336, 10.1016/j.bmc.2007.04.020

Pastorekova S., 2004, J. Enzyme Inhib. Med. Chem, 19, 199, 10.1080/14756360410001689540

Scozzafava A., 2006, Expert. Opin. Ther. Pat., 16, 1627, 10.1517/13543776.16.12.1627

Scozzafava A., 2004, Expert Opin. Ther. Pat., 14, 667, 10.1517/13543776.14.5.667

Winum J. -Y., 2006, Mini Rev. Med. Chem., 6, 921, 10.2174/138955706777934946

Temperini, C.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T.InDrug Design of Zinc-Enzyme Inhibitors: Functional, Structural, and Disease Applications;Supuran, C. T.; Winum, J.Y., Eds.Wiley:Hoboken, NJ, 2009; p473.

De Simone G., 2008, Curr. Pharm. Des., 14, 655, 10.2174/138161208783877820

De Simone G., 2007, Curr. Top. Med. Chem., 7, 879, 10.2174/156802607780636762

Supuran C. T., 2008, Expert Opin. Emerg. Drugs, 13, 383, 10.1517/14728214.13.2.383

Winum J.-Y., 2008, Med. Res. Rev., 28, 445, 10.1002/med.20112

Guler O. O., 2010, Curr. Med. Chem., 17, 1516, 10.2174/092986710790979999

Thiry A., 2008, Curr. Pharm. Des., 14, 661, 10.2174/138161208783877956

Hen N., 2011, J. Med. Chem., 54, 3977, 10.1021/jm200209n

De Simone G., 2010, Biochim. Biophys. Acta, 1804, 404, 10.1016/j.bbapap.2009.07.027

Gao B. B., 2007, Nat. Med., 13, 181, 10.1038/nm1534

Mincione F., 2008, Curr. Pharm. Des., 14, 649, 10.2174/138161208783877866

Supuran C. T., 2008, Curr. Pharm. Des., 14, 641, 10.2174/138161208783877947

De Simone G., 2009, Chem. Biol. Drug Des., 74, 317, 10.1111/j.1747-0285.2009.00857.x

Basnyat B., 2003, High Alt. Med. Biol., 4, 45, 10.1089/152702903321488979

Swenson E. R., 2007, J. Appl. Physiol., 102, 1305, 10.1152/japplphysiol.01407.2006

Barreiro E., 2010, Antioxid. Redox Signal., 12, 417, 10.1089/ars.2009.2808

Brancaccio P., 2010, Clin. Chem. Lab. Med., 48, 757, 10.1515/CCLM.2010.179

Zimmerman U. J., 2004, IUBMB Life., 56, 343, 10.1080/1521-6540400000850

Matsui H., 1996, Exp. Eye Res., 62, 409, 10.1006/exer.1996.0046

Datta R., 2009, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 106, 3437, 10.1073/pnas.0813178106

Ochrietor J. D., 2005, Exp. Eye Res., 81, 492, 10.1016/j.exer.2005.03.010

Tang Y., 2006, J. Cereb. Blood Flow Metab., 26, 1089, 10.1038/sj.jcbfm.9600264

De Simone, G.; Supuran, C. T.InDrug Design of Zinc-Enzyme Inhibitors: Functional, Structural, and Disease Applications;Supuran, C. T.; Winum, J.Y., Eds.Wiley:Hoboken, NJ, 2009; p241.

Nishimori I., 2007, J. Med. Chem., 50, 381, 10.1021/jm0612057

Kivelä J., 1999, Caries Res., 33, 178, 10.1159/000016514

Ruusuvuori E., 2004, J. Neurosci., 24, 2699, 10.1523/JNEUROSCI.5176-03.2004

Aspatwar A., 2010, Curr. Pharm. Des., 16, 3264, 10.2174/138161210793429823

Nishimori, I.InCarbonic Anhydrase: Its Inhibitors and Activators;Supuran, C. T.; Scozzafava, A.; Conway, J., Eds.CRC Press:Boca Raton, FL, 2004; p25.

Pastorekova S., 2006, Adv. Clin. Chem., 42, 167, 10.1016/S0065-2423(06)42005-9

Battke C., 2011, Cancer Immunol. Immunother., 60, 649, 10.1007/s00262-011-0980-z

Liao S. Y., 2003, J. Med. Genet., 40, 257, 10.1136/jmg.40.4.257

Lehtonen J., 2004, J. Biol. Chem., 279, 2719, 10.1074/jbc.M308984200

Shah G. N., 2005, Proc. Natl. Acad. Sci .U.S.A., 102, 16771, 10.1073/pnas.0508449102

Ogilvie J. M., 2007, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 104, 8514, 10.1073/pnas.0702899104

Alterio, V.; Di Fiore, A.; D’Ambrosio, K.; Supuran, C. T.; De Simone, G.InDrug Design of Zinc-Enzyme Inhibitors: Functional, Structural, and Disease Applications;Supuran, C. T.; Winum, J.Y., Eds.Wiley:Hoboken, NJ, 2009; p73.

Kannan K. K., 1984, Ann. N.Y. Acad. Sci., 429, 49, 10.1111/j.1749-6632.1984.tb12314.x

Eriksson A. E., 1988, Proteins, 4, 283, 10.1002/prot.340040407

Eriksson A. E., 1993, Proteins, 16, 29, 10.1002/prot.340160104

Boriack-Sjodin P. A., 1995, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 92, 10949, 10.1073/pnas.92.24.10949

Stams T., 1996, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 93, 13589, 10.1073/pnas.93.24.13589

Whittington D. A., 2001, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 98, 9545, 10.1073/pnas.161301298

Whittington D. A., 2004, J. Biol. Chem., 279, 7223, 10.1074/jbc.M310809200

Duda D. M., 2005, Biochemistry, 44, 10046, 10.1021/bi050610h

Di Fiore A., 2008, Proteins, 74, 164, 10.1002/prot.22144

Alterio V., 2009, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 106, 16233, 10.1073/pnas.0908301106

Di Fiore A., 2010, Bioorg. Med. Chem. Lett., 20, 5023, 10.1016/j.bmcl.2010.07.051

Pilka E. S., 2012, Biochem. Biophys. Res. Commun., 419, 485, 10.1016/j.bbrc.2012.02.038

Håkansson K., 1992, J. Mol. Biol., 227, 1192, 10.1016/0022-2836(92)90531-N

Stams, T.; Christianson, D. W.InThe Carbonic Anhydrases. New Horizons;Chegwidden, W. R.; Carter, N. D.; Edwards, Y. H., Eds.Birkhäuser Verlag:Basel, Switzerland, 2000; p159.

Christianson D. W., 1996, Acc. Chem. Res., 29, 331, 10.1021/ar9501232

Sjöblom B., 2009, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 106, 10609, 10.1073/pnas.0904184106

Domsic J. F., 2008, J. Biol. Chem., 283, 30766, 10.1074/jbc.M805353200

Merz K. M., 1991, J. Am. Chem. Soc., 113, 406, 10.1021/ja00002a004

Tu C. K., 1989, Biochemistry, 28, 7913, 10.1021/bi00445a054

Silverman D. N., 2007, Acc. Chem. Res., 40, 669, 10.1021/ar7000588

Roy A., 2007, J. Phys. Chem. B, 111, 10563, 10.1021/jp073499t

Fisher S. Z., 2007, Biochemistry, 46, 2930, 10.1021/bi062066y

Williams T. J., 1985, Biochemistry, 24, 2459, 10.1021/bi00331a010

Bertini I., 1987, J. Am. Chem. Soc., 109, 7855, 10.1021/ja00259a038

Krebs J. F., 1993, Biochemistry, 32, 4496, 10.1021/bi00068a004

Liang J. Y., 1990, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 87, 3675, 10.1073/pnas.87.10.3675

Fierke C. A., 1991, Biochemistry, 30, 11054, 10.1021/bi00110a007

Alexander R. S., 1991, Biochemistry, 30, 11064, 10.1021/bi00110a008

Nair S. K., 1991, J. Biol. Chem., 266, 17320, 10.1016/S0021-9258(19)47376-6

Nair S. K., 1993, Biochemistry, 32, 4506, 10.1021/bi00068a005

Domsic J. F., 2010, Biochim. Biophys. Acta, 1804, 326, 10.1016/j.bbapap.2009.07.025

Supuran C. T., 1997, Proteins, 27, 272, 10.1002/(SICI)1097-0134(199702)27:2<272::AID-PROT12>3.0.CO;2-J

Briganti F., 1999, J. Biol. Inorg. Chem., 4, 528, 10.1007/s007750050375

Guerri A., 2000, Biochemistry, 39, 12391, 10.1021/bi000937c

Pocker Y., 1968, Biochemistry, 7, 1995, 10.1021/bi00845a050

Pocker Y., 1967, Biochemistry, 6, 239, 10.1021/bi00853a037

Pocker Y., 1967, Biochemistry, 6, 668, 10.1021/bi00855a005

Verpoorte J. A., 1967, J. Biol. Chem., 242, 4221, 10.1016/S0021-9258(18)95800-X

Kaiser E. T., 1969, J. Am. Chem. Soc., 91, 4912, 10.1021/ja01045a054

Scozzafava A., 2003, Bioorg. Med. Chem., 11, 2241, 10.1016/S0968-0896(03)00112-3

Temperini C., 2006, Bioorg. Med. Chem. Lett., 16, 4316, 10.1016/j.bmcl.2006.05.068

Scolnick L. R., 1997, J. Am. Chem. Soc., 119, 850, 10.1021/ja963832z

Wildfeuer A., 1970, Arzneimittelforschung, 20, 824

Lius V., 1979, Lakartidningen, 76, 39

Goeth H., 1969, Arzneimittelforschung, 19, 1298

Iyer R., 2006, J. Biomol. Screen., 11, 782, 10.1177/1087057106289403

Barrese A. A., 2008, Biochemistry, 47, 3174, 10.1021/bi702385k

Elleby B., 1999, Eur. J. Biochem., 262, 516, 10.1046/j.1432-1327.1999.00400.x

Schulze Wischeler J., 2010, ChemMedChem, 5, 1609, 10.1002/cmdc.201000200

Temperini C., 2010, Bioorg. Med. Chem. Lett., 20, 474, 10.1016/j.bmcl.2009.11.124

Liljas A., 1994, Eur. J. Biochem., 219, 1, 10.1111/j.1432-1033.1994.tb19909.x

Mangani S., 1992, Eur. J. Biochem., 210, 867, 10.1111/j.1432-1033.1992.tb17490.x

Jönsson B. M., 1993, FEBS Lett., 322, 186, 10.1016/0014-5793(93)81565-H

Nair S. K., 1993, Eur. J. Biochem., 213, 507, 10.1111/j.1432-1033.1993.tb17788.x

Abbate F., 2002, J. Med. Chem., 45, 3583, 10.1021/jm011131t

Eriksson A. E., 1988, Proteins, 4, 274, 10.1002/prot.340040406

Keilin D., 1940, Biochem. J., 34, 1163, 10.1042/bj0341163

Winum, J.Y.; Monter, J,L.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T.InDrug Design of Zinc-Enzyme Inhibitors: Functional, Structural, and Disease Applications;Supuran, C. T.; Winum, J.Y., Eds.Wiley:Hoboken, NJ, 2009; p39.

King R. W, 1970, Biochim. Biophys. Acta, 207, 278, 10.1016/0005-2795(70)90020-6

Lindahl, M.; Vidgren, J.; Eriksson, E.; Habash, J.; Harrop, S.; Helliwell, J.; Liljas, A.; Lindeskog, M.; Walker, N.InCarbonic Anhydrase: From Biochemistry and Genetics to Physiology and Clinical Medicine;Botre, F.; Gros, G.; Storey, B. T., Eds.VCH:Weinheim, Germany, 1991; p111.

Supuran, C. T.; Casini, A.; Scozzafava, A.InCarbonic Anhydrase: Its inhibitors and Activators;Supuran, C. T.; Scozzafava, A.; Conway, J., Eds.CRC Press:Boca Raton, FL, 2004; p67.

Beasley Y. M., 1958, J. Pharm. Pharmacol., 10, 696, 10.1111/j.2042-7158.1958.tb10362.x

Supuran, C. T.InCarbonic Anhydrase and Modulation of Physiological and Pathologic Processes in the Organism;Puscas, I., Ed.Helicon:Timisoara, 1994; p29.

Carta F., 2009, Chem. Biol. Drug Des., 74, 196, 10.1111/j.1747-0285.2009.00842.x

Ilies M. A., 2003, J. Med. Chem., 46, 2187, 10.1021/jm021123s

Scott A. D., 2009, ChemMedChem, 4, 1985, 10.1002/cmdc.200900386

Mincione F., 2001, Bioorg. Med. Chem. Lett., 11, 1787, 10.1016/S0960-894X(01)00303-1

Jain A., 1994, J. Med. Chem., 37, 2100, 10.1021/jm00039a023

Gao J., 1995, J. Med. Chem., 38, 2292, 10.1021/jm00013a005

Gao J., 1996, J. Med. Chem., 39, 1949, 10.1021/jm960013g

Roy B. C., 2004, J. Am. Chem. Soc., 126, 13206, 10.1021/ja047271k

Jude K. M., 2006, J. Am. Chem. Soc., 128, 3011, 10.1021/ja057257n

Doyon J. B., 1999, Org. Lett., 1, 183, 10.1021/ol9905250

Cappalonga Bunn A. M., 1994, J. Am. Chem. Soc., 116, 5063, 10.1021/ja00091a006

Jain A., 1994, J. Am. Chem. Soc., 116, 5057, 10.1021/ja00091a005

Boriack P. A., 1995, J. Med. Chem., 38, 2286, 10.1021/jm00013a004

Banerjee A. L., 2004, J. Am. Chem. Soc., 126, 10875, 10.1021/ja047557p

Chin D. N., 1995, J. Am. Chem. Soc., 117, 6153, 10.1021/ja00128a001

Chin D. N., 1998, J. Org. Chem., 63, 938, 10.1021/jo970493z

Casini A., 2000, J. Med. Chem., 43, 4884, 10.1021/jm001051+

Casini A., 2002, J. Enzyme Inhib. Med. Chem, 17, 333, 10.1080/1475636021000010950

Cecchi A., 2004, Bioorg. Med. Chem. Lett., 14, 5775, 10.1016/j.bmcl.2004.09.062

Innocenti A., 2004, J. Med. Chem., 47, 5224, 10.1021/jm049692i

Pacchiano F., 2010, Chem. Commun., 46, 8371, 10.1039/c0cc02707c

Supuran C. T., 1998, Eur. J. Med. Chem., 33, 83, 10.1016/S0223-5234(98)80033-0

Di Fiore A., 2005, Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 1937, 10.1016/j.bmcl.2005.01.086

Alterio V., 2006, J. Am. Chem. Soc., 128, 8329, 10.1021/ja061574s

Ciani L., 2009, J. Phys. Chem. B, 113, 13998, 10.1021/jp906593c

Pastorekova S., 2004, Bioorg. Med. Chem. Lett., 14, 869, 10.1016/j.bmcl.2003.12.029

Supuran C. T., 2000, J. Enzyme Inhib., 15, 381, 10.1080/14756360009040695

Supuran C. T., 2004, J. Enzyme Inhib. Med. Chem., 19, 269, 10.1080/14756360410001689559

Supuran C. T., 1992, J. Pharm. Sci., 81, 716, 10.1002/jps.2600810726

Supuran C. T., 1998, Eur. J. Med. Chem., 33, 577, 10.1016/S0223-5234(98)80017-2

Scozzafava A., 2000, J. Med. Chem., 43, 292, 10.1021/jm990479+

Casey J. R., 2004, J. Med. Chem., 47, 2337, 10.1021/jm031079w

Balaban A. T., 1980, Rev. Roum. Chim., 28, 1505

Menchise V., 2005, J. Med. Chem., 48, 5721, 10.1021/jm050333c

Svastová E., 2004, FEBS Lett., 577, 439, 10.1016/j.febslet.2004.10.043

Srivastava D. K., 2007, J. Am. Chem. Soc., 129, 5528, 10.1021/ja068359w

Alterio V., 2007, Bioorg. Med. Chem. Lett., 17, 4201, 10.1016/j.bmcl.2007.05.045

Abbate F., 2004, Bioorg. Med. Chem. Lett., 14, 217, 10.1016/j.bmcl.2003.09.062

Casini A., 2003, Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 2759, 10.1016/S0960-894X(03)00508-0

Mincione, F.; Menabuoni, L.; Supuran, C. T.InCarbonic Anhydrase, Its Inhibitors and Activators;Supuran, C. T.; Scozzafava, A.; Conway, J., Eds.CRC Press:Boca Raton, FL, 2004; p243.

Tawil R., 2000, Ann. Neurol., 47, 46, 10.1002/1531-8249(200001)47:1<46::AID-ANA9>3.0.CO;2-H

Pastoreková S., 1992, Virology, 187, 620, 10.1016/0042-6822(92)90464-Z

Türeci O., 1998, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 95, 7608, 10.1073/pnas.95.13.7608

Ivanov S. V., 1998, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 95, 12596, 10.1073/pnas.95.21.12596

Pastoreková, S.; Pastorek, J.InCarbonic Anhydrase: Its Inhibitors and Activators;Supuran, C. T.; Scozzafava, A.; Conway, J., Eds.CRC Press:Boca Raton, FL, 2004; p255.

Aaron J. A., 2008, J. Am. Chem. Soc., 130, 6942, 10.1021/ja802214x

Cecchi A., 2005, J. Med. Chem., 48, 4834, 10.1021/jm0501073

Elbaum D., 1996, J. Am. Chem. Soc., 118, 8381, 10.1021/ja954102e

Marsh, D.; Horváth, L. I.InAdvanced EPR. Applications in Biology and Biochemistry;Hoff, A. J., Ed.Elsevier:Amsterdam, 1989; p707.

Schiemann O., 2007, Q. Rev. Biophys., 40, 1, 10.1017/S003358350700460X

Taylor J. S., 1970, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 67, 1410, 10.1073/pnas.67.3.1410

Mushak P., 1972, J. Biol. Chem., 247, 373, 10.1016/S0021-9258(19)45714-1

Chignell C. F., 1972, J. Med. Chem., 15, 876, 10.1021/jm00278a034

Erlich R. H., 1973, Mol. Pharmacol., 9, 61

Hower J. F., 1971, J. Am. Chem. Soc., 93, 6665, 10.1021/ja00753a055

Cecchi A., 2008, Curr. Pharm. Des, 14, 699, 10.2174/138161208783877839

Wee V. T., 1976, Mol. Pharmacol., 12, 832

Sotgiu A., 1998, Phys. Med. Biol., 43, 1921, 10.1088/0031-9155/43/7/013

Cecchi A., 2008, Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, 3475, 10.1016/j.bmcl.2008.05.051

Raftery D., 2006, Annu. Rep. NMR Spectrosc., 57, 205, 10.1016/S0066-4103(05)57005-4

Cherubini A., 2003, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc., 42, 1, 10.1016/S0079-6565(02)00052-3

Fain S. B., 2007, J. Magn. Reson. Imaging, 25, 910, 10.1002/jmri.20876

Hill P. A., 2007, J. Am. Chem. Soc., 129, 9262, 10.1021/ja072965p

Lowery T. J., 2006, ChemBioChem, 7, 65, 10.1002/cbic.200500327

Schröder L., 2006, Science, 314, 446, 10.1126/science.1131847

Chambers J. M., 2009, J. Am. Chem. Soc., 131, 563, 10.1021/ja806092w

Bodor, N.; Buchwald, P.InBurger’s Medicinal Chemistry Drug Discovery and Development;Abraham, D. J., Ed;John Wiley and Sons,New York, 2003, p533.

Denny W. A., 2004, Cancer Invest., 22, 604, 10.1081/CNV-200027148

De Simone G., 2006, J. Med. Chem., 49, 5544, 10.1021/jm060531j

D’Ambrosio K., 2008, J. Med. Chem., 51, 3230, 10.1021/jm800121c

Saczewski F., 2006, Bioorg. Med. Chem. Lett., 16, 4846, 10.1016/j.bmcl.2006.06.064

Davenport H. W., 1945, J. Biol. Chem., 158, 567, 10.1016/S0021-9258(19)51331-X

Miller W. H., 1950, J. Am. Chem. Soc., 72, 4893, 10.1021/ja01167a012

Roblin R. O., 1950, J. Am. Chem. Soc., 72, 4890, 10.1021/ja01167a011

Barnish I. T., 1981, J. Med. Chem., 24, 959, 10.1021/jm00140a009

Maren T. H., 1995, J. Glaucoma, 4, 492, 10.1097/00061198-199502000-00012

Vidgren J., 1990, Int. J. Biol. Macromol., 12, 342, 10.1016/0141-8130(90)90040-H

Abbate F., 2003, J. Enzyme Inhib. Med. Chem., 18, 303, 10.1080/1475636031000119337

Abbate F., 2004, Bioorg. Med. Chem. Lett., 14, 2357, 10.1016/j.bmcl.2004.01.096

Boriack-Sjodin P. A., 1998, Protein Sci., 7, 2483, 10.1002/pro.5560071201

Menchise V., 2006, Bioorg. Med. Chem. Lett., 16, 6204, 10.1016/j.bmcl.2006.09.022

Vaughan J. R., 1956, J. Org. Chem., 21, 700, 10.1021/jo01112a612

Young R. W., 1956, J. Am. Chem. Soc., 78, 4649, 10.1021/ja01599a033

Supuran C. T., 1998, Eur. J. Med. Chem., 33, 739, 10.1016/S0223-5234(98)80042-1

Casini A., 2003, Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 2867, 10.1016/S0960-894X(03)00580-8

Scozzafava A., 2000, J. Med. Chem., 43, 4542, 10.1021/jm000296j

Chow K., 1996, Eur. J. Med. Chem., 31, 175, 10.1016/0223-5234(96)89133-1

Supuran C. T., 2000, Expert Opin. Ther. Pat., 10, 575, 10.1517/13543776.10.5.575

Supuran C. T., 2002, Expert. Opin. Ther. Pat., 12, 217, 10.1517/13543776.12.2.217

Maren, T. H.InOrphan Drugs;Karch, F. E., Ed.Dekker:New York, 1982; p89.

de Leval X., 2004, J. Med. Chem., 47, 2796, 10.1021/jm031116j

Kim C. Y., 2002, J. Med. Chem., 45, 888, 10.1021/jm010163d

Smith G. M., 1994, Protein Sci., 3, 118, 10.1002/pro.5560030115

Ponticello G. S., 1987, J. Med. Chem., 30, 591, 10.1021/jm00387a002

Steele R. M., 2009, Bioorg. Med. Chem. Lett., 19, 6565, 10.1016/j.bmcl.2009.10.036

Kotikoski H., 2002, J. Ocul. Pharmacol. Ther., 18, 11, 10.1089/108076802317233171

Galassi F., 2004, J. Ophthalmol., 88, 757

Nathanson J. A., 1992, J. Pharmacol. Exp. Ther., 260, 956

Kotikoski H., 2003, Curr. Eye Res., 26, 119, 10.1076/ceyr.26.2.119.14511

Becquet F., 1997, Surv. Ophthalmol., 42, 71, 10.1016/S0039-6257(97)84043-X

D’Ambrosio K., 2008, ChemMedChem, 3, 473, 10.1002/cmdc.200700274

Gruneberg S., 2002, J. Med. Chem., 45, 3588, 10.1021/jm011112j

Güzel Ö., 2008, Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, 152, 10.1016/j.bmcl.2007.10.110

Crocetti L., 2009, Bioorg. Med. Chem. Lett., 19, 1371, 10.1016/j.bmcl.2009.01.038

Gitto R., 2010, J. Med. Chem., 53, 2401, 10.1021/jm9014026

Gitto R., 2009, Bioorg. Med. Chem., 17, 3659, 10.1016/j.bmc.2009.03.066

Güzel O., 2008, Bioorg. Med. Chem., 16, 9113, 10.1016/j.bmc.2008.09.032

Luz C., 2007, Mycopathologia, 164, 39, 10.1007/s11046-007-9020-0

Dalvie D., 2006, Drug Metab. Dispos., 34, 709, 10.1124/dmd.105.008094

Martin R. J., 1997, Parasitology, 114, S111, 10.1017/S0031182097001029

Smith R. E., 2007, Nat. Rev. Drug Discovery, 6, 597, 10.1038/nrd2354

Salvetti A., 2006, J. Am. Soc. Nephrol., 17, S25, 10.1681/ASN.2005121329

Padilla M. C., 2007, Am. J. Ther., 14, 154, 10.1097/01.pap.0000249938.05382.d0

Nishioku T., 2007, J. Pharmacol. Sci., 103, 323, 10.1254/jphs.SC0060222

Dell’Omo G., 2005, J. Cardiovasc. Pharmacol. Ther., 10, 265, 10.1177/107424840501000406

Black H. R., 2008, Diabetes Care, 31, 353, 10.2337/dc07-1452

Struijker-Boudier H. A., 2007, Am. J. Hypertension, 20, 15S, 10.1016/j.amjhyper.2007.04.013

Patel A., 2007, Lancet, 370, 829, 10.1016/S0140-6736(07)61303-8

Temperini C., 2008, Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, 2567, 10.1016/j.bmcl.2008.03.051

Temperini C., 2008, Org. Biomol. Chem., 6, 2499, 10.1039/b800767e

Temperini C., 2009, Bioorg. Med. Chem., 17, 1214, 10.1016/j.bmc.2008.12.023

Vullo, D.; Innocenti, A.; Supuran, C. T.InDrug Design of Zinc-Enzyme Inhibitors: Functional, Structural, and Disease Applications;Supuran, C. T.; Winum, J.Y., Eds.Wiley:Hoboken, NJ, 2009; p155.

Temperini C., 2009, J. Med. Chem., 52, 322, 10.1021/jm801386n

Maren T. H., 1993, J. Biol. Chem., 268, 26233, 10.1016/S0021-9258(19)74305-1

Håkansson K., 1994, FEBS Lett., 350, 319, 10.1016/0014-5793(94)00798-5

De Simone G., 2005, Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 2315, 10.1016/j.bmcl.2005.03.032

Temperini C., 2008, Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, 999, 10.1016/j.bmcl.2007.12.022

Fisher S. Z., 2006, Acta Crystallogr., Sect. F., 62, 618, 10.1107/S1744309106020446

Lo Y. S., 1992, J. Med. Chem., 35, 4790, 10.1021/jm00104a003

Maryanoff B. E., 1987, J. Med. Chem., 30, 880, 10.1021/jm00388a023

Briganti F., 1996, Eur. J. Med. Chem., 31, 1001, 10.1016/S0223-5234(97)86179-X

Thiry A., 2007, Curr. Top. Med. Chem., 7, 855, 10.2174/156802607780636726

Winum J.-Y., 2003, J. Med. Chem., 46, 2197, 10.1021/jm021124k

Winum J.-Y., 2003, J. Med. Chem., 46, 5471, 10.1021/jm030911u

Winum J.-Y., 2005, Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 579, 10.1016/j.bmcl.2004.11.058

Vitale R. M., 2009, J. Med. Chem., 52, 5990, 10.1021/jm900641r

Reed M. J., 2005, Endocr. Rev., 26, 171, 10.1210/er.2004-0003

Stanway S. J., 2006, Clin. Cancer Res., 12, 1585, 10.1158/1078-0432.CCR-05-1996

Ireson C. R., 2004, Br. J. Cancer, 91, 1399, 10.1038/sj.bjc.6602130

Abbate F., 2004, Bioorg. Med. Chem. Lett., 14, 231, 10.1016/j.bmcl.2003.09.064

Lloyd M. D., 2005, Biochem. J., 385, 715, 10.1042/BJ20041037

Lloyd M. D., 2005, Biochemistry, 44, 6858, 10.1021/bi047692e

Leese M. P., 2006, J. Med. Chem., 49, 7683, 10.1021/jm060705x

Leese M. P., 2008, J. Med. Chem., 51, 1295, 10.1021/jm701319c

Woo L.W. L., 2008, Mol. Cancer Ther., 7, 2435, 10.1158/1535-7163.MCT-08-0195

Woo L. W., 2010, J. Med. Chem., 53, 2155, 10.1021/jm901705h

Cozier G. E., 2010, Biochemistry, 49, 3464, 10.1021/bi902178w

Howarth N. M., 1994, J. Med. Chem., 37, 219, 10.1021/jm00028a002

Elger W., 1995, J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 55, 395, 10.1016/0960-0760(95)00214-6

Purohit A., 2000, Cancer Res., 60, 3394

Foster P. A., 2006, Clin. Cancer Res., 12, 5543, 10.1158/1078-0432.CCR-06-0632

Foster P. A., 2008, Breast Cancer Res. Treat., 111, 129, 10.1007/s10549-007-9769-3

Fischer D. S., 2003, Bioorg. Med. Chem., 11, 1685, 10.1016/S0968-0896(03)00042-7

Fischer D. S., 2003, J. Steroid. Biochem. Mol. Biol., 84, 343, 10.1016/S0960-0760(03)00048-7

Woo L.W. L., 2003, J. Med. Chem., 46, 3193, 10.1021/jm034033b

Wilkinson B. L., 2006, J. Med. Chem., 49, 6539, 10.1021/jm060967z

Wilkinson B. L., 2007, Bioorg. Med. Chem. Lett., 17, 987, 10.1016/j.bmcl.2006.11.046

Wilkinson B. L., 2007, J. Med. Chem., 50, 1651, 10.1021/jm061320h

Winum J.-Y., 2009, Med. Res. Rev., 29, 419, 10.1002/med.20141

Winum J.-Y., 2004, Bioorg. Med. Chem. Lett., 14, 225, 10.1016/j.bmcl.2003.09.063

Colinas P. A., 2007, Bioorg. Med. Chem. Lett., 17, 5086, 10.1016/j.bmcl.2007.07.023

Di Fiore A., 2007, Bioorg. Med. Chem. Lett., 17, 1726, 10.1016/j.bmcl.2006.12.099

Shank R. P., 1994, Epilepsia, 35, 450, 10.1111/j.1528-1157.1994.tb02459.x

Edmonds H. L., 1996, Life Sci., 59, PL127, 10.1016/0024-3205(96)00379-7

Stringer J. L., 2000, Epilepsy Res., 40, 147, 10.1016/S0920-1211(00)00118-2

Sabers A., 2000, Drugs, 60, 23, 10.2165/00003495-200060010-00003

Bourgeois B. F., 2000, J. Child Neurol., 15, S27, 10.1177/0883073800015001S06

Bialer M., 2001, Epilepsy Res., 43, 11, 10.1016/S0920-1211(00)00171-6

Gordon A., 1999, Am. J. Psychiatry, 156, 968, 10.1176/ajp.156.6.968a

Casini A., 2003, Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 841, 10.1016/S0960-894X(03)00029-5

Vitale R. M., 2007, Bioorg. Med. Chem., 15, 4152, 10.1016/j.bmc.2007.03.070

Winum J.-Y., 2006, J. Med. Chem., 49, 7024, 10.1021/jm060807n

Maryanoff B. E., 1998, J. Med. Chem., 41, 1315, 10.1021/jm970790w

Recacha R., 2002, Biochem. J., 361, 437, 10.1042/bj3610437

Lopez M., 2009, J. Med. Chem., 52, 6421, 10.1021/jm900914e

Lopez M., 2009, J. Org. Chem., 74, 2811, 10.1021/jo9000367

Simonsson I., 1982, Biochem. Biophys. Res. Commun., 108, 1406, 10.1016/S0006-291X(82)80063-6

Tibell L., 1985, Biochim. Biophys. Acta, 829, 202, 10.1016/0167-4838(85)90189-X

Nair S. K., 1994, J. Am. Chem. Soc., 116, 3659, 10.1021/ja00087a086

Davis R. A., 2011, J. Med. Chem., 54, 1682, 10.1021/jm1013242

Carta F., 2010, J. Med. Chem., 53, 5511, 10.1021/jm1003667

Maresca A., 2009, J. Am. Chem. Soc., 131, 3057, 10.1021/ja809683v

Maresca A., 2010, J. Med. Chem., 53, 335, 10.1021/jm901287j

Temperini C., 2010, J. Med. Chem., 53, 850, 10.1021/jm901524f

Görlach A., 2007, Methods Enzymol., 435, 421, 10.1016/S0076-6879(07)35022-2

BelAiba R. S., 2007, Free Radic. Biol. Med., 42, 446, 10.1016/j.freeradbiomed.2006.10.054

Bell E. L., 2007, J. Cell Biol., 177, 1029, 10.1083/jcb.200609074

Bonello S., 2007, Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol., 27, 755, 10.1161/01.ATV.0000258979.92828.bc

Gülçin I., 2006, Toxicology, 217, 213, 10.1016/j.tox.2005.09.011

Gülçin I., 2007, Amino Acids, 32, 431, 10.1007/s00726-006-0379-x

Gülçin I., 2010, Food Chem. Toxicol., 48, 2227, 10.1016/j.fct.2010.05.053

Mabry H., 1975, The Flavonoids

Köksal E., 2009, J. Enzyme Inhib. Med. Chem., 24, 395, 10.1080/14756360802188081

Huseini H. F., 2006, Phytother. Res., 20, 1036, 10.1002/ptr.1988

Ak T., 2008, Chem. Biol. Interact., 174, 27, 10.1016/j.cbi.2008.05.003

Huang M. T., 1997, J. Cell Biochem., 27, 26, 10.1002/(SICI)1097-4644(1997)27+<26::AID-JCB7>3.0.CO;2-3

Merz K. M., 1990, J. Mol. Biol., 214, 799, 10.1016/0022-2836(90)90333-H

Khalifah R. G., 1988, FASEB J, 2, A1118

Innocenti A., 2008, Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, 1583, 10.1016/j.bmcl.2008.01.077

Innocenti A., 2008, Bioorg. Med. Chem., 16, 7424, 10.1016/j.bmc.2008.06.013

Innocenti A., 2010, Bioorg. Med. Chem. Lett., 20, 5050, 10.1016/j.bmcl.2010.07.038

Innocenti A., 2010, Bioorg. Med. Chem., 18, 2159, 10.1016/j.bmc.2010.01.076

Sarikaya S. B., 2010, Chem. Biol. Drug Des., 75, 515, 10.1111/j.1747-0285.2010.00965.x

Briganti F., 1997, Biochemistry, 36, 10384, 10.1021/bi970760v

Clare B. W., 1994, J. Pharm. Sci., 83, 768, 10.1002/jps.2600830603

Ilies M., 2002, J. Med. Chem., 45, 504, 10.1021/jm011031n

Ilies, M.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T.InCarbonic Anhydrase: Its Inhibitors and Activators;Supuran, C. T.; Scozzafava, A.; Conway, J., Eds.CRC Press:Boca Raton, FL, 2004; p317.

Scozzafava A., 2002, J. Med. Chem., 45, 284, 10.1021/jm010958k

Supuran, C. T.; Scozzafava, A.InProtein Misfolding in Neurodegenerative Diseases: Mechanisms and Therpeutic Strategies;Smith, H. J.; Simons, C.; Sewell, R. D. E., Eds.CRCPress:Boca Raton, FL, 2008; p265.

Supuran, C. T.; Scozzafava, A.InThe Carbonic Anhydrases—New Horizons;Chegwidden, W. R.; Carter, N.; Edwards, Y., Eds.Birkhauser Verlag:Basel, Switzerland, 2000; p197.

Temperini C., 2005, Biorg. Med. Chem. Lett., 15, 5136, 10.1016/j.bmcl.2005.08.069

Temperini C., 2006, J. Med. Chem., 49, 3019, 10.1021/jm0603320

Temperini C., 2006, Chemistry, 12, 7057, 10.1002/chem.200600159

Temperini C., 2007, Bioorg. Med. Chem. Lett., 17, 628, 10.1016/j.bmcl.2006.11.027

Temperini C., 2008, Bioorg. Med. Chem., 16, 8373, 10.1016/j.bmc.2008.08.043

Vu H., 2008, J. Biomol. Screen., 13, 265, 10.1177/1087057108315739

Innocenti A., 2008, Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, 2267, 10.1016/j.bmcl.2008.03.012

Maresca A., 2010, Bioorg. Med. Chem. Lett., 20, 7255, 10.1016/j.bmcl.2010.10.094

Maresca A., 2010, Bioorg. Med. Chem. Lett., 20, 4511, 10.1016/j.bmcl.2010.06.040

Lou Y., 2011, Cancer Res., 71, 3364, 10.1158/0008-5472.CAN-10-4261

Cortes S., 1985, J. Med. Chem., 28, 601, 10.1021/jm50001a012

Conley J. D., 1987, J. Med. Chem., 30, 567, 10.1021/jm00386a021

Kohn H., 1990, J. Med. Chem., 33, 919, 10.1021/jm00165a006

Kohn H., 1993, J. Med. Chem., 36, 3350, 10.1021/jm00074a016

Bardel P., 1994, J. Med. Chem., 37, 4567, 10.1021/jm00052a017

Choi D., 1996, J. Med. Chem., 39, 1907, 10.1021/jm9508705

Halford J. J., 2009, Epilepsy Curr., 9, 1, 10.1111/j.1535-7511.2008.01273.x

Davis R. A., 2010, Bioorg. Med. Chem., 18, 14, 10.1016/j.bmc.2009.11.021

Supuran C. T., 2011, Mol. Diversity, 15, 305, 10.1007/s11030-010-9271-4

Maresca A., 2011, Bioorg. Med. Chem. Lett., 21, 1334, 10.1016/j.bmcl.2011.01.050

Winum J. Y., 2009, Chem. Biol. Drug. Des., 74, 636, 10.1111/j.1747-0285.2009.00902.x

Güzel Ö., 2009, Bioorg. Med. Chem. Lett., 19, 3170, 10.1016/j.bmcl.2009.04.123

Asiedu M., 2010, Pain, 148, 302, 10.1016/j.pain.2009.11.015

Pacchiano F., 2011, J. Med. Chem., 54, 1896, 10.1021/jm101541x