Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Mô hình hóa phân tử của các polyphenol trong rượu vang
Tóm tắt
Do nhiều tác dụng sức khỏe của polyphenol trong rượu vang, việc nghiên cứu mối quan hệ giữa cấu trúc và các tính chất vật lý của chúng (quan hệ cấu trúc-đặc tính định lượng, QSPR) là rất quan trọng. Chúng tôi đã điều tra các mối quan hệ tuyến tính, không tuyến tính (đa thức) và đa tuyến tính giữa các chỉ số hình học nhất định và các tính chất phân tử của các thành phần hoạt tính dược lý chính trong rượu vang, chẳng hạn như khối lượng phân tử (MW), thể tích van der Waals (Vw), chỉ số khúc xạ mol (MR), diện tích bề mặt phân tử phân cực (PSA) và tính phân cực lipophilicity (log P). Hệ số phân chia (log P) được tính toán bằng cách sử dụng ba chương trình máy tính khác nhau (CLOGP, ALOGPS và MLOGP). Các mô hình tốt nhất được đạt được bằng cách sử dụng chương trình MLOGP. Các chỉ số hình học được sử dụng cho phân tích tương quan bao gồm: chỉ số Wiener, W(G); các chỉ số kết nối, χ(G); chỉ số Balaban, J(G); chỉ số lý thuyết thông tin, I(G); và chỉ số Schultz, MTI(G). QSPR được thực hiện trên tập hợp 19 polyphenol, và đặc biệt, trên nhóm axit phenolic, và trên nhóm flavonoid với resveratrol. Chỉ số kết nối đã được sử dụng thành công để mô tả hầu hết tất cả các tham số. Các tương quan đáng kể đã được đạt được giữa chỉ số Wiener và thể tích van der Waals, cũng như khối lượng phân tử.
Từ khóa
#Polyphenol #Quan hệ cấu trúc-đặc tính định lượng #Rượu vang #Axit phenolic #FlavonoidTài liệu tham khảo
Schijlen E.G.W.M., de Vos C.H.Ric, van Tunen A.J., Bovy A.G.: Phytochemistry 65, 2631 (2004)
Burns J., Gardner P.T., Matthews D., Duthie G.G., Lean M.E.J., Crozier A.: J. Agric. Food Chem. 49, 5797 (2001)
Fuhrman B., Volkova N., Suraski A., Aviram M.: J. Agric. Food Chem. 49, 3164 (2001)
Mazza G., Fukumoto L., Delaquis P., Girard B., Ewert B.: J. Agric. Food Chem. 47, 4009 (1999)
Al-Awwadi N., Azay J., Poucheret P., Cassanas G., Krosniak M., Auger C., Gasc F., Mouanet J.-M., Cros G., Teissedre P.-L.: J. Agric. Food Chem. 52, 1008 (2004)
Pace-Asciak C.R., Hahn S., Diamandis E.P., Soleas G., Goldberg D.M.: Clin. Chim. Acta 235, 207 (1995)
Trinajstić N., Nikolić S., Lučić B., Amić D.: Acta Pharm. 45, 24 (1996)
Trinajstić N.: Chemical Graph Theory. CRC Press, Boca Raton (1992)
Medić-Šarić M., Maleš Ž., Šarić S., Brantner A.: Croat. Chem. Acta 69, 1603 (1996)
Shichijo M., Yamamoto N., Tsujishita H., Kimata M., Nagal H., Kokubo T.: Biol. Pharm. Bull. 26, 1685 (2003)
Valko K., Du C.M., Bevan C., Reynolds D.P., Abraham M.H.: Curr. Med. Chem. 8, 1137 (2001)
R.G. Franz, AAPS PharmSci 3 (2001) article 10
Medić-Šarić M., Mornar A., Badovinac-Črnjević T., Jasprica I.: Croat. Chem. Acta 77, 367 (2004)
Gupta S.P., Babu M.S., Sowmya S.: Bioorg. Med. Chem. 6, 2185 (1998)
Moriguchi I., Kanada Y., Komatu K.: Chem. Pharm. Bull. 24, 1799 (1976)
Carrasco R., Padrón J.A., Gálvez J.: J. Pharm. Pharm. Sci. 7, 19 (2004)
Clark D.E.: J. Pharm. Sci. 88, 807 (1999)
Clark D.E.: J. Pharm. Sci. 88, 815 (1999)
V. Rastija, Chromatographic analysis of polyphenols in wines from Croatia. Ph.D. Thesis, University of Zagreb (2007)
Vedrina M., Marković S., Medić-Šarić M., Trinajstić N.: Comput. Chem. 21, 355 (1997)
Weininger D.J.: Chem. Inf. Comput. Sci. 28, 31 (1988)
http://146.107.217.178/lab/alogps/
Tetko I.V., Villa A.E.P.: Neural Networks 10, 1361 (1997)
Tetko I.V., Tanchuk V.Yu.: J. Chem. Inf. Comput. Sci. 42, 1136 (2002)
Mannhold R., van de Waterbeemd H.: J. Comput. Aided Mol. Des. 15, 337 (2001)
http://www.daylight.com/
Hansch C., Leo A.: Substituent Constants for Correlation Analysis in Chemistry and Biology. Wiley, New York (1979)
Moriguchi I., Hirono S., Liu Q., Nakagome Y., Matsushita Y.: Chem. Pharm. Bull. 40, 127 (1992)
Todeschini R., Consonni V.: Handbook of Molecular Descriptors. Wiley-VCH, Weinheim (2000)
http://www.talete.mi.it/download.htm
B. Lučić, N. Trinajstić J. Chem. Inf. Comput. Sci. 39 121 (1999)
Yang C., Zhong C.: J. Chem. Inf. Comput. Sci. 43, 1998 (2003)
Nikolić S., Trinajstić N., Baučić I.: J. Chem. Inf. Comput. Sci. 38, 42 (1998)
Kier L.B., Hall L.H.: Molecular Connectivity in Structure–Activity Analysis. Research Studies Press/Wiley, New York (1986)
Šoškić M., Plavšić D.: J. Chem. Inf. Comput. Sci. 45, 930 (2005)
Padrón J.A., Carrasco R., Pellón R.F.: J. Pharm. Pharm. Sci. 5, 258 (2002)
Österberg T., Norinder U.: J. Chem. Inf. Comput. Sci. 40, 1408 (2000)
Zheng J., Han S.K., Row K.H.: Bull. Korean Chem. Soc. 26, 629 (2005)