Mô hình hóa các yếu tố sinh nồng độ và tích lũy sinh học của các polychlorinated biphenyls bằng cách sử dụng các mối quan hệ hoạt động/super-structure định lượng posetic (QSSAR)

Molecular Diversity - Tập 10 - Trang 133-145 - 2006
Teodora Ivanciuc1, Ovidiu Ivanciuc2, Douglas J. Klein1
1Department of Marine Sciences, Texas A&M University, Galveston, USA
2Department of Human Biology Chemistry and Genetics, University of Texas Medical Branch, Galveston, USA

Tóm tắt

Trong quá trình sinh nồng độ, các chất ô nhiễm hóa học từ nước được động vật thủy sinh hấp thụ qua da hoặc bề mặt hô hấp, trong khi các con đường xâm nhập của các hóa chất trong quá trình tích lũy sinh học là từ môi trường (da hoặc bề mặt hô hấp) và từ thức ăn. Hệ số sinh nồng độ (BCF) và hệ số tích lũy sinh học (BAF) của một hợp chất hóa học cụ thể được định nghĩa là tỷ lệ giữa nồng độ của một hợp chất hóa học bên trong một sinh vật và nồng độ trong môi trường xung quanh. Do việc xác định thực nghiệm BAF và BCF tốn thời gian và chi phí cao, việc phát triển các mô hình để cung cấp dự đoán hoạt động đáng tin cậy cho một số lượng lớn các hợp chất hóa học là rất hiệu quả. Các polychlorinated biphenyls (PCBs) được thải ra từ các hoạt động công nghiệp là các chất ô nhiễm bền vững trong môi trường, gây ra ô nhiễm rộng rãi cho nước và đất. PCBs có thể tích lũy sinh học trong chuỗi thực phẩm, tạo thành một nguồn tiếp xúc tiềm năng cho quần thể nói chung. Để dự đoán các yếu tố sinh nồng độ và tích lũy sinh học cho PCBs, chúng tôi sử dụng mạng phản ứng thay thế biphenyl cho việc thay thế tuần tự các nguyên tử H bằng nguyên tử Cl. Mỗi cấu trúc PCB sau đó xuất hiện như một nút của mạng phản ứng này, là một dạng siêu cấu trúc, về mặt toán học trở thành một tập hợp một phần có thứ tự (poset). Thay vì xử lý cấu trúc phân tử thông qua QSAR thông thường, chúng tôi chỉ sử dụng poset này, tạo ra các mối quan hệ hoạt động/super-structure định lượng khác nhau (QSSAR). Do đó, chúng tôi đã phát triển mở rộng cụm và các mô hình QSSAR splinoid cho các yếu tố sinh nồng độ và tích lũy sinh học của PCB. Khả năng dự đoán của các mô hình BAF và BCF được tạo ra cho 20 tập dữ liệu (đại diện cho các điều kiện và loài cá khác nhau) đã được đánh giá bằng cách kiểm tra chéo leave-one-out, cho thấy rằng QSSAR splinoid (r từ 0.903 đến 0.935) tốt hơn các mô hình được tính toán bằng cách mở rộng cụm (r từ 0.745 đến 0.887). Các mô hình QSSAR splinoid cho BAF và BCF đưa ra các dự đoán cho các PCB còn thiếu trong các tập dữ liệu được điều tra.

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

Schüürmann, G. and Klein, W., Advances in bioconcentration prediction, Chemosphere, 17 (1988) 1551–1574. Feijtel, T., Kloepper-Sams, P., Den Haan, K., Van Egmond, R., Comber, M., Heusel, R., Wierich, P., Ten Berge, W., Gard, A., Wolf, W. and Niessen, H., Integration of bioaccumulation in an environmental risk assessment, Chemosphere, 34 (1997) 2337–2350. Franke, C., Studinger, G., Berger, G., Böhling, S., Bruckmann, U., Cohors-Fresenborg, D. and Jöhncke, U., The assessment of bioaccumulation, Chemosphere, 29 (1994) 1501–1514. Turne, L., Choplin, F., Dugard, P., Hermens, J., Jaeckh, R., Marsmann, M. and Roberts, D., Structure-activity relationships in toxicology and ecotoxicology: An assessment, Toxicol. in vitro, 1 (1987) 143– 171. Carlsen, L. and Walker, J.D., QSARs for prioritizing PBT substances to promote pollution prevention, QSAR Comb. Sci., 22 (2003) 49– 57. Swanson, G.M., Ratcliffe, H.E. and Fischer, L.J., Human exposure to policlorinated biphenyls (PCBs): A critical assessment of the evidence for adverse health effects, Regul. Toxicol. Pharmacol., 21 (1995) 136–150. Faroon, O., Jones, D. and De Rosa, C., Effects of polychlorinated biphenyls on the nervous system, Toxicol. Ind. Health, 16 (2000) 305–333. Kamrin, M.A. and Fischer, L.J., Current status of sport fish consumption advisories for PCBs in the Great Lakes, Regul. Toxicol. Pharmacol., 29 (1999) 175–181. Judd, N., Griffith, W.C. and Faustman, E.M., Contribution of PCB exposure from fish consumption to total dioxin-like dietary exposure, Regul. Toxicol. Pharmacol., 40 (2004) 125–135. Ivanciuc, O., Support vector machines prediction of the mechanism of toxic action from hydrophobicity and experimental toxicity against pimephales promelas and tetrahymena pyriformis, Internet Electron. J. Mol. Des., 3 (2004) 800–821, http://www.biochempress.com. Carlsen, L., A QSAR approach to physico–chemical data for organophosphates with special focus on known and potential nerve agents, Internet Electron. J. Mol. Des., 4 (2005) 355–366, http://www.biochempress.com. Seegal, R.F. and Bowers, W.J., Consequences and mechanisms of action of fish-borne toxicants: what we do not know and why, Environ. Toxicol. Pharmacol., 12 (2002) 63–68. Mackay, D. and Fraser, A., Bioaccumulation of persistent organic chemicals: mechanisms and models, Environ. Pollut., 110 (2000) 375–391. Hope, B., Scatolini, S. and Titus, E., Bioconcentration of chlorinated biphenyls in biota from the North Pacific Ocean, Chemosphere, 36 (1998) 1247–1261. Voutsas, E., Magoulas, K. and Tassios, D., Prediction of the bioaccumulation of persistent organic pollutants in aquatic food webs, Chemosphere, 48 (2002) 645–651. Meylan, W.M., Howard, P.H., Boethling, R.S., Aronson, D. Printup, H. and Gouchie, S., Improved method for estimating bioconcentration/bioaccumulation factor from octanol/water partition coefficient, Environ. Toxicol. Chem., 18 (1999) 664–672. Ivanciuc, O., Aquatic Toxicity Prediction for Polar and Nonpolar Narcotic Pollutants with Support Vector Machines, Internet Electron. J. Mol. Des., 2 (2003) 195–208, http://www.biochempress.com. Hansch, C. and Leo, A., Exploring QSAR. Fundamentals and applications in chemistry and biology, American Chemical Society, Washington, DC, 1995, pp 580. Gramatica, P. and Papa, E., QSAR modeling of bioconcentration factor by theoretical molecular descriptors, QSAR Comb. Sci., 22 (2003) 374–385. Devillers, J., Domine, D., Bintein, S. and Karcher, W., Fish bioconcentration modeling with log P, Toxicol. Methods, 8 (1998) 1–10. Dearden, J.C. and Shinnawei, N.M., Improved prediction of fish bioconcentration factor of hydrophobic chemicals, SAR QSAR Environ. Res., 15 (2004) 449–455. Hu, H., Xu, F., Li, B., Cao, J., Dawson, R. and Tao, S., Prediction of the bioconcentration factor of PCBs in fish using the molecular connectivity index and fragment constant models, Water Environ. Res., 77 (2005) 136–150. Davies, R.P. and Donas, A.J., The prediction of bioconcentration in fish, Water Res., 18 (1984) 1253–1262. Fatemi, M.H., Jalali-Heravi, M. and Konuze, E., Prediction of bioconcentration factor using genetic algorithm and artificial neural network, Anal. Chim. Acta, 486 (2003) 101–108. Boon, J.P. and Duinker, J.C., Kinetics of polychlorinated biphenyl (PCB) components in juvenile sole (solea solea) in relation to concentrations in water and to lipid metabolism under conditions of starvation, Aquat. Toxicol., 7 (1985) 119–134. Renberg, L. and Sundström, G., Prediction of bioconcentration potential of organic compounds using partition coefficients derived from reversed phase thin layer chromatography, Chemosphere, 7 (1979) 449–459. Harald, J., Geyer, I., Scheunert, I. and Korte, F., Correlation between the bioconcentration potential of organic environmental chemicals in humans and their n-octanol/water partition coefficients, Chemosphere, 16 (1987) 239–252. Tao, S., Hu, H., Lu, X., Dawson, R.W. and Xu, F., Fragment constant method for prediction of fish bioconcentration factors of non-polar chemicals, Chemosphere, 41 (2000) 1563–1568. Ivanciuc, O., Artificial neural networks applications. Part 7 - Estimation of bioconcentration factors in fish using solvatochromic parameters, Rev. Roum. Chim., 43 (1998) 347–354. Dimitrov, S.D., Dimitrova, N.C., Walker, J.D., Veith, G.D. and Mekenyan, O.G., Predicting bioconcentration factors of highly hydrophobic chemicals. Effects of molecular size, Pure Appl. Chem., 74 (2002) 1823–1830. Dimitrov, S.D., Dimitrova, N.C., Walker, J.D., Veith, G.D. and Mekenyan, O.G., Bioconcentration potential predictions based on molecular attributes – an early warning approach for chemicals found in humans, birds, fish and wildlife, QSAR Comb. Sci., 22 (2003) 58–68. Gobas, F.A.P.C., A model for predicting the bioaccumulation of hydrophobic organic chemicals in aquatic food-webs: Application to Lake Ontario, Ecol. Model., 69 (1993) 1–17. Boon, J.P., Oostingh, I., Van der Meer, J., and Hillebrand, T.M.J., A model for the bioaccumulation of chlorobiphenyl congeners in marine mammals, Eur. J. Pharmacol., Environ. Toxicol. Pharmacol., 270 (1994) 237–251. Walker, C.H., Kinetic models for predicting bioaccumulation of pollutants in ecosystems, Environ. Pollut., 44 (1987) 227–240. Müller, J.F., Hawker, D.W. and Connell, D.W., Calculation of bioconcentration factors of persistent hydrophobic compounds in the airnegetation system, Chemosphere, 29 (1994) 623–640. Ivanciuc, O., Bioconcentration factor QSAR with support vector regression and artificial neural networks, Internet Electron. J. Mol. Des., 4 (2005) 000–000, http://www.biochempress.com. Bruggeman, W.A., Martron, L.B.J.M., Kooiman, D. and Hutzinger, O., Accumulation and elimination of di-, tri-, and tetrachlorobiphenyls by goldfish after dietary and aqueous exposure, Chemosphere, 10 (1981) 811–832. Ivanciuc, O., Support vector machine identification of the aquatic toxicity mechanism of organic compounds, Internet Electron. J. Mol. Des., 1 (2002) 157–172, http://www.biochempress.com. Echols, K.R., Gale, R.W., Schwartz, T.R., Huckins, J.N., Williams, L.L.,Meadows, J.C., Morse, D.,Petty, J.D., Orazio, C.E. and Tillitt, D.E., Comparing polychlorinated biphenyl concentrations and patterns in the Saginaw River using sediment caged fish, and semipermeable membrane devices, Environ. Sci. Technol., 34 (2000) 4095–4102. Geyer, H.J., Scheunert, I., Bruggemann, R., Steinberg, C., Korte, F. and Kettrup, A., QSAR for organic chemical bioconcentration in Daphnia, algae, and mussels, Sci. Total. Environ., 109/110 (1991) 387– 394. Devillers, J., Bintein, S. and Domine, D., Comparison of BCF models based on log P, Chemosphere, 33 (1996) 1047–1065. Wei, D., Zhang, A., Wu, C., Han, S. and Wang, L., Progressive study and robustness test of QSAR model based on quantum chemical parameters for predicting BCF of selected polychlorinated organic compound (PCOCs), Chemosphere, 44 (2001) 1421–1428. Saçan, M.T., Erdem, S.S., Özpinar, G.A. and Balcioglu, I.A., QSPR study on the bioconcentration factors of nonionic organic compounds in fish by characteristic root index and semiempirical molecular descriptors, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 44 (2004) 985–992. Lu, X., Tao, S., Cao, J. and Dawson, R.W., Prediction of fish bioconcentration factors of nonpolar organic pollutants based on molecular connectivity indices, Chemosphere, 39 (1999) 987–999. Lu, X., Tao, S., Hu, H. and Dawson, R.W., Estimation of bioconcentration factors of nonionic organic compounds in fish by molecular connectivity indices and polarity correction factors, Chemosphere, 41 (2000) 1675–1688. Fox, K., Zauke, G.P. and Butte, W., Kinetics of bioconcentration and clearance of 28 polychlorinated biphenyl congeners in Zebrafish (Brachydanio rerio), Ecotox. Environ. Safety, 28 (1994) 99–109. Burkhard, L.P., Endicott, D.D., Cook, P.M., Sappington, K.G. and Winchester, E.L., Evaluation of two methods for prediction of bioaccumulation factors, Environ. Sci. Technol., 37 (2003) 4626–4634. Klein, D.J., Similarity and dissimilarity in posets. J. Math. Chem., 18 (1995) 321–348. Klein, D.J. and Babić, D., Partial orderings in chemistry, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 37 (1997) 656–671. Klein, D.J., Prolegomenon on partial orderings in Chemistry, MATCH Commun. Math. Comput. Chem., 42 (2000) 7–21. Klein, D.J. and Bytautas, L., Directed reaction graphs as posets, MATCH Commun. Math. Comput. Chem., 42 (2000) 261–289. Brüggemann, R., Schwaiger, J. and Negele, R.D., Applying Hasse diagram technique for the evaluation of toxicological fish tests, Chemosphere, 30 (1995) 1767–1780. Brüggemann, R. and Bartel, H.G., A theoretical concept to rank environmentally significant chemicals, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 39 (1999) 211–217. Pudenz, S., Brüggemann, R., Luther, B., Kaune, A. and Kreimes K., An algebraic/graphical tool to compare ecosystems with respect to their pollution V: Cluster analysis and Hasse diagrams, Chemosphere, 40 (2000) 1373–1382. Brüggemann, R., Pundez, S., Carlsen, L., Sørensen, P.B., Thomsen, M. and Mishra, R.K., The use of Hasse diagrams as a potential approach for inverse QSAR, SAR QSAR Environ. Res., 11 (2001) 473– 487. Carlsen, L., Sørensen, P.B., Thomsen, M. and Brüggemann R., QSAR's based on partial order ranking, SAR QSAR Environ. Res., 13 (2002) 153–165. Brüggemann, R., Münzer, B. and Halfon, E., An algebraic/graphical tool to compare ecosystems with respect to their pollution – the German river “Elbe” as an example - I: Hasse-diagrams, Chemosphere, 28 (1994) 863–872. Lerche, D., Sørensen, P.B., Larsen H.L., Carlsen, L. and Nielsen, O.J., Comparison of the combined monitoring-based and modelling-based priority setting scheme with partial order theory and random linear extensions for ranking of chemical substances, Chemosphere, 49 (2002) 637–649. Lerche, D. and Sørensen, P.B., Evaluation of the ranking probabilities for partial orders based on random linear extensions, Chemosphere, 53 (2003) 981–992. Lerche, D., Matsuzaki, S.Y., Sørensen, P.B., Carlsen, L. and Nielsen, O.J., Ranking of chemical substances based on the Japanese pollutant release and transfer register using partial order theory and random linear extensions, Chemosphere, 55 (2004) 1005–1025. Sørensen, P.B., Mogensen, B.B., Carlsen, L. and Thomsen, M., The influence on partial order ranking from input parameter uncertainty: Definition of a robustness parameter, Chemosphere, 41 (2000) 595–601. Klein, D.J., Schmalz, T.G. and Bytautas, L., Chemical sub-structural cluster expansions for molecular properties, SAR QSAR Environ. Res., 10 (1999) 131–156. Ivanciuc, T. and Klein D.J., Parameter-free structure-property correlation via progressive reaction posets for substituted benzenes, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 44 (2004) 610–617. Ivanciuc, T., Ivanciuc, O. and Klein, D.J., Posetic quantitative superstructure/activity relationships (QSSARs) for chlorobenzenes, J. Chem. Inf. Model., 45 (2005) 870–879. Došlić, T. and Klein, D.J., Splinoid interpolation on finite posets, J. Comput. Appl. Math., 177 (2005) 175–185. Klein, D.J., Chemical graph-theoretic cluster expansions, Int. J. Quantum. Chem., Quantum Chem. Symp., 20 (1986) 153–171. Schmalz, T.G., Živković, T. and Klein, D.J., Cluster expansion of the Hückel molecular energy for acyclics: Applications to pi resonance theory, Math. Chem. Comp., 54 (1987) 173–190. Ivanciuc, T., Klein, D.J. and Ivanciuc, O., Posetic cluster expansion for substitution – reaction diagrams and its application to cyclobutane, J. Math. Chem. (submitted). Gillet, V.J., Willett, P. and Bradshaw, J., Identification of biological activity profiles using substructural analysis and genetic algorithms, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 38 (1998) 165–179. Hawkins, D.M., Basak, S C. and Shi, X., QSAR with few compounds and many features, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 41 (2001) 663–670.
Thông tin
Thông tin xuất bản

Molecular Diversity

Tập 10

133-145

Thông tin tác giả