Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Mô hình hóa bước tiền polyme hóa của một polyme in dấu serotonin
Tóm tắt
Nghiên cứu về việc tạo ra các thụ thể macromolecular nhân tạo bằng cách in dấu các polyme tổng hợp đã nổi bật trong tài liệu trong những thập kỷ qua. Phương pháp phi liên kết, một trong ba phương pháp được sử dụng trong tổng hợp MIP, linh hoạt hơn trong việc lựa chọn các monome chức năng, các phân tử mục tiêu có thể và việc sử dụng các vật liệu in dấu. Nghiên cứu này nhằm điều tra một polyme in dấu serotonin được chuẩn bị bằng phương pháp phi liên kết thông qua mô hình hóa phân tử. Các tính toán được thực hiện bằng cách sử dụng lý thuyết chức năng mật độ ở mức ωB97XD/6-31++G(d,p) và mô hình liên tục có thể phân cực được sử dụng cho các tính toán dung môi. Kết quả tính toán cho thấy DMSO đóng vai trò quan trọng trong việc hình thành MIP vì nó dường như kiểm soát kích thước và hình dạng của khoang. DMSO thực hiện các nhiệm vụ này thông qua liên kết hydro và tương tác phân tán. Mặc dù IR thực nghiệm không thể xác nhận các chế độ tương tác cụ thể do cấu trúc băng thông rộng, kết quả IR tính toán đã chỉ ra rõ ràng các chế độ này, cho thấy các tương tác dẫn đến sự hình thành MIP. Mô hình này cụ thể cho hệ thống serotonin-acrylamide-DMSO nghiên cứu, nhưng các nghiên cứu tiếp theo có thể tiết lộ một giao thức tính toán chung cho các hệ thống MIP khác.
Từ khóa
#polyme in dấu #serotonin #mô hình hóa phân tử #lý thuyết chức năng mật độ #DMSO #tương tác phân tánTài liệu tham khảo
Okutucu B, Telefoncu A (2008) Optimization of serotonin imprinted polymers and recognition study from platelet rich plasma. Talanta 76(5):1153–1158. doi:10.1016/j.talanta.2008.05.033
Alexander C, Andersson HS, Andersson L, Ansell RJ, Kirsch N, Nicholls IA, O’Mahony J, Whitcombe MJ (2006) Molecular imprinting science and technology: a survey of the literature for the years up to and including 2003. J Mol Recognit 19:106–180. doi:10.1002/jmr.760
Mayes AG, Whitcombe MJ (2005) Synthetic strategies for the generation of molecularly imprinted organic polymers. Adv Drug Del Rev 57:1742–1778. doi:10.1016/j.addr.2005.07.011
Whitcombe MJ, Kirsch N, Nicholls IA (2014) Molecular imprinting science and technology: a survey of the literature for the years 2004–2011. J Mol Recognit 24:297–401. doi:10.1002/jmr.2347
Sharma PS, Iskierko Z, D'Souza APF, Kutner W (2015) Bioinspired intelligent molecularly imprinted polymers for chemosensing: a mini review. Electrochem Commun 50:81–87. doi:10.1016/j.elecom.2014.11.019
Mosbach K, Ramström O (1996) The emerging technique of molecular imprinting and its future impact on biotechnology. Nat Biotechnol 14:163–170. doi:10.1038/nbt0296-163
Arshady R, Mosbach K (1981) Synthesis of substrate-selective polymers by host-guest polymerization. Makromol Chem 182:687–692. doi:10.1002/macp.1981.021820240
Whitcombe MJ, Rodriguez ME, Villar P, Vulfson EN (1995) A new method for the introduction of recognition site functionality into polymers prepared by molecular ımprinting: synthesis and characterization of polymeric receptors for cholesterol. J Am Chem Soc 117:7105–7111. doi:10.1021/ja00132a010
Cormack PAG, Elorza AZ (2004) Molecularly imprinted polymers: synthesis and characterization. J Chromatogr B 804:173–182. doi:10.1016/j.jchromb.2004.02.013
Meng ZH, Wang JF, Zhou LM, Wang QH, Zhu DQ (1999) High performance cocktail functional monomer for making molecule imprinting polymer. Anal Sci 15:141–144. doi:10.2116/analsci.15.141
Ramström L, Andersson I, Mosbach K (1993) Recognition sites incorporating both pyridinyl and carboxy functionalities prepared by molecular imprinting. J Org Chem 58:7562–7564. doi:10.1021/jo00078a041
Tanabe K, Takeuchi T, Matsui J, Ikebukuro K, Yano K, Karube I (1995) Recognition of barbiturates in molecularly imprinted copolymers using multiple hydrogen-bonding. J Chem Soc Chem Commun 22:2303–2304. doi:10.1039/C39950002303
Davidson L, Hayes W (2002) Molecular imprinting of biologically active steroidal systems. Current Org Chem 6:265–281. doi:10.2174/1385272024605041
Okutucu B, Önal S (2011) Molecularly imprinted polymers for separation of various sugars from human urine. Talanta 87:74–79. doi:10.1016/j.talanta.2011.09.043
Nicholls IA, Andersson HS, Golker K, Henschel H, Karlsson BC, Olsson GD, Rosengren AM, Shoravi S, Suriyanarayanan S, Wiklander JG, Wikman S (2011) Rational design of biomimetic molecularly imprinted materials: theoretical and computational strategies for guiding nanoscale structured polymer development. Anal Bioanal Chem 400(6):1771–1786. doi:10.1007/s00216-011-4935-1
Clark M, Cramer RD III, van Opdensch N (1989) Validation of the general purpose tripos 5.2 force field. J Comput Chem 10:982–1012. doi:10.1002/jcc.540100804
Spartan Wavefunction, Inc. (2008) Spartan08. Wavefunction Inc., Irvine
Klamt A, Schüürmann G (1993) COSMO: a new approach to dielectric screening in solvents with explicit expressions for the screening energy and its gradient. J Chem Soc Perkin Trans 2:799–805. doi:10.1039/P29930000799
MOPAC 2012 Website. http://openmopac.net/MOPAC2012.html Accessed 29 May 2015
Korth M, Pitonák M, Rezác J, Hobza O (2010) A transferable H-bonding correction for semiempirical quantum-chemical methods. J Chem Theory Comput 6:344–352. doi:10.1021/ct900541n
Chai J-D, Head-Gordon M (2008) Long-range corrected hybrid density functionals with damped atom-atom dispersion corrections. Phys Chem Chem Phys 10:6615–6620. doi:10.1039/b810189b
Mennucci B, Tomasi J, Cammi R, Cheeseman JR, Frisch MJ, Devlin FJ, Gabriel S, Stephens PJ (2002) Polarizable continuum model (PCM) calculations of solvent effects on optical rotations of chiral molecules. J Phys Chem A 106:6102–6113. doi:10.1021/jp020124t
Cossi M, Rega N, Scalmani G, Barone V (2003) Energies, structures, and electronic properties of molecules in solution with the C-PCM solvation model. J Comput Chem 24(6):669–681. doi:10.1002/jcc.10189
Tomasi J, Mennucci B, Cammi R (2005) Quantum mechanical continuum solvation models. Chem Rev 105(8):2999–3094. doi:10.1021/cr9904009
Hiratani H, Mizutani Y, Alvarez-Lorenzo C (2005) Controlling drug release from imprinted hydrogels by modifying the characteristics of the imprinted cavities. Macromol Biosci 5:728–733. doi:10.1002/mabi.200500065
Wang J, Cieplak P, Kollman PA (2000) How well does a restrained electrostatic potential (RESP) model perform in calculating conformational energies of organic and biological molecules? J. Comput. Chem. 21:1049–1074. DOI: 10.1002/1096- 987X(200009)21: 12 < 1049::AID- JCC3 > 3.0.CO;2-F
Wang J, Wolf RM, Caldwell JW, Kollman PA, Case DA (2004) Development and testing of a general amber force field. J Comput Chem 25:1157–1174. doi:10.1002/jcc.20035
Brooks BR, Bruccoleri RE, Olafson BD, States DJ, Swaminathan S, Karplus M (1983) CHARMM: a program for macromolecular energy, minimization, and dynamics calculations. J Comput Chem 4:187–217. doi:10.1002/jcc.540040211
Frisch MJ, Trucks GW, Schlegel HB, Scuseria GE, Robb MA, Cheeseman JR, Scalmani G, Barone V, Mennucci B, Petersson GA, Nakatsuji H, Caricato M, Li X, Hratchian HP, Izmaylov AF, Bloino J, Zheng G, Sonnenberg JL, Hada M, Ehara M, Toyota K, Fukuda R, Hasegawa J, Ishida M, Nakajima T, Honda Y, Kitao O, Nakai H, Vreven T, Montgomery JA Jr, Peralta JE, Ogliaro F, Bearpark M, Heyd JJ, Brothers E, Kudin KN, Staroverov VN, Kobayashi R, Normand J, Raghavachari K, Rendell A, Burant JC, Iyengar SS, Tomasi J, Cossi M, Rega N, Millam JM, Klene M, Knox JE, Cross JB, Bakken V, Adamo C, Jaramillo J, Gomperts R, Stratmann RE, Yazyev O, Austin AJ, Cammi R, Pomelli C, Ochterski JW, Martin RL, Morokuma K, Zakrzewski VG, Voth GA, Salvador P, Dannenberg JJ, Dapprich S, Daniels AD, Farkas Ö, Foresman JB, Ortiz JV., Cioslowski J, Fox DJ (2009) Gaussian 09, revision C.01. Gaussian Inc., Wallingford
Rudnick G, Kirk KL, Fishkes H, Schuldine S (1989) Zwitterionic and anionic forms of a serotonin analog as transport substrates. J Biol Chem 264:14865–14868
Pratuangdejkul J, Nosoongnoen W, Guérin G-A, Loric S, Conti M, Launay J-M, Manivet P (2006) Conformational dependence of serotonin theoretical pKa prediction. Chem Phys Lett 420:538–544. doi:10.1016/j.cplett.2006.01.035
Rogers DW (2003) Computational chemistry using PC. Wiley, New York