Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Cơ chế tự khử của bis(4-methoxyphenyl)-oxoamoni perclorat trong dung dịch kiềm nước
Pleiades Publishing Ltd - 2011
Tóm tắt
Tự khử của bis(4-methoxyphenyl)oxoamoni perclorat trong dung dịch kiềm nước diễn ra theo một cơ chế khác so với cơ chế thường được chấp nhận cho các muối diaryloxoamoni. Cation bis(4-methoxyphenyl)-oxoamoni trải qua quá trình thủy phân thành quinone imine oxide và methanol, trong đó methanol tiếp tục tạo thành ion methoxide, ion này có khả năng khử cation oxoamoni về intermediautor bis(4-methoxyphenyl)-hydroxyamin. Phản ứng giữa bis(4-methoxyphenyl)hydroxyamin với cation gốc tạo thành bis-(4-methoxyphenyl)nitroxyl, và quinone imine oxide tiếp tục phân ly không đồng đều trong quá trình hình thành N-(4-methoxyphenyl)-1,4-benzoquinone imine và các sản phẩm oxi hóa.
Từ khóa
#bis(4-methoxyphenyl)oxoamoni #perclorat #tự khử #cơ chế #thủy phân #quinone imine oxide #methanol #methoxide ion #bis(4-methoxyphenyl)-hydroxyamin #nitroxyl #phân ly không đồng đềuTài liệu tham khảo
Golubev, V.A., Kozlov, Yu.N., Petrov, A.N., and Purmal’, A.P., Nitroksil’nye radikaly: sintez, khimiya, prilozheniya (Nitroxyl Radicals: Synthesis, Chemistry, and Applications), Moscow: Nauka, 1987, p. 56.
Nooy, A.E.J., Besemer, A.S., and Bekkum, H., Synthesis, 1996, p. 1153.
Merbouh, N., Bobbitt, J.M., and Bruckner, C., Org. Prep. Proced. Int., 2004, vol. 36, p. 1.
Tojo, G. and Fernandez, M., Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones, New York: Springer, 2006, p. 241.
Bobbitt, J.M., Bruckner, C., and Merbouh, N., Org. React., 2009, vol. 74, p. 103.
Golubev, V.A. and Sen’, V.D., Russ. J. Org. Chem., 2011, vol. 47, p. 869.
Meyer, K.H. and Gottlieb-Billroth, H., Ber., 1919, vol. 52, p. 1476.
Meyer, K.H. and Reppe, W., Ber., 1921, vol. 54, p. 327.
Golubev, V.A., Borislavskii, V.N., and Aleksandrov, A.L., Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1977, p. 2025.
Bailey, W.F., Bobbitt, J.M., and Wiberg, K.B., J. Org. Chem., 2007, vol. 72, p. 4504.
Golubev, V.A., Kozlov, Yu.N., Petrov, A.N., Purmal’, A.P., and Travina, O.A., Khim. Fiz., 1985, p. 838.
Waters, W.L. and March, P.G., J. Org. Chem., 1975, vol. 40, p. 3349.
Kehrmann, F. and Decker, H., Ber., 1921, vol. 54, p. 2435.