Một phương pháp mới tổng hợp các dẫn chất 2-Benzoxazole từ các 2-Nitrophenol và Aldehyde

Engineering and Technology For Sustainable Development - Tập 31 Số 3 - Trang 43-46 - 2021
Le Anh Nguyen1,2, Thi Yen Tran1, Quoc Anh Ngo1,2
1Institute of Chemistry, Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi, Vietnam
2Graduate University of Science and Technology, Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi, Vietnam

Tóm tắt

Hợp chất benzoxazole là một trong những hợp chất có nhiều hoạt tính sinh học thú vị. Các phương pháp truyền thống thường thực hiện dưới điều kiện phức tạp như cần acid mạnh, xúc tác kim loại đắt tiền, đòi hỏi áp suất cao, nhiệt độ cao và dưới điều kiện chiếu xạ vi ba. Trong nghiên cứu này, chúng tôi đã báo cáo một phương pháp tổng hợp benzoxazole mới sử dụng hệ xúc tác oxy hóa khử đi từ FeCl3.6H2O, lưu huỳnh. Đây là một hệ xúc tác phù hợp, hiệu quả, sẵn có và thân thiện với môi trường cho các phản ứng oxi hóa khử ngưng tụ chỉ với một bước ở 100 oC. Áp dụng phương pháp mới này, chúng tôi đã tổng hợp được 8 dẫn xuất 2-arylbenzoxazole với hiệu suất cao (tính theo 2-nitrophenol). Nghiên cứu này là một bước tiến quan trọng trong việc tổng hợp các hợp chất có hoạt tính sinh học chứa khung benzoxazole từ các nguyên liệu đầu sẵn có đơn giản chỉ qua một bước phản ứng.

Từ khóa

#2-arylbenzoxazole #2-nitrophenol #sulfur #aldehyde #FeCl3.6H2O

Tài liệu tham khảo

Khaled R. A. Abdellatif, Noha H., Amin Asma, A. Mohammed., Synthesis of some benzoxazole derivatives and their anti-inflammatory evaluation, Journal of Chemical and Pharmaceutical Research, 8(4), (2016), 1253-1261.

D.D. Kumar, R. Jacob, B. Renolds, M. Kerwin, Synthesis and evaluation of anticancer benzoxazoles and benzimidazoles related to UK-1. Bioorg. Med. Chem. 10 (12), (2002) 3997-4004.

https://doi.org/10.1016/S0968-0896(02)00327-9

I.H. Hall, N.J. Peaty, J.R. Henry, J. Easmon, G. Heinisch, G. Purshinger, Investigations on the mechanism of action of the novel antitumor agents 2‐benzothiazolyl, 2‐benzoxazolyl, and 2‐benzimidazolyl hydrazones derived from 2‐acetylpyridine, Arch. Pharm., 332 (4), (1999), 115-123.

https://doi.org/10.1002/(SICI)1521-4184(19994)332:4<115::AID-ARDP115>3.0.CO;2-G

S. Rajasekhar, B. Maiti, K. Chanda, A decade update on benzoxazoles, a privileged scaffold in synthetic organic chemistry, Synlett 28, (2017), 521-541.

https://doi.org/10.1055/s-0036-1588671

Y. Riadiad, R. Mamouni, R. Azzaloua, M. E. Haddad, S. Routier, G. Guillaumet, S. Lazar, An efficient and reusable heterogeneous catalyst animal bone meal for facile synthesis of benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles, Tetrahedron Lett. 52, (2011), 3492.

https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.04.121

T. B. Nguyen, L. Ermolenko, A. Almourabit, Sodium sulfide: a sustainable solution for unbalanced redox condensation reaction between o-nitroanilines and alcohols catalyzed by an iron-sulfur system, Synthesis, 47, (2015), 1741.

https://doi.org/10.1055/s-0034-1380134

T. B. Nguyen, L. Ermolenko, M. Corbin, A. Almourabit, Fe/S-catalyzed decarboxylative redox condensation of arylacetic acids with nitroarenes, Org. Chem. Front. 1, (2014), 1157.

https://doi.org/10.1039/C4QO00221K

T. B. Nguyen, P. Retailleau, A. AlMourabit, A simple and straightforward approach to quinoxalines by iron/sulfur-catalyzed redox condensation of o-nitroanilines and phenethylamines, Org. Lett. 15, (2013), 5238.

https://doi.org/10.1021/ol402435c

T. B. Nguyen, L. Ermolenko, A. Almourabit, Nitromethyl redox coupling: efficient approach to 2-hetarylbenzothiazoles from 2-halonitroarene, methylhetarene, and elemental sulfur, Org. Lett. 15, (2013), 4218.

https://doi.org/10.1021/ol401944a

T. B. Nguyen, L. Ermolenko, A. Almourabit, Iron sulfide catalyzed redox/condensation cascade reaction between 2-amino/hydroxy nitrobenzenes and activated methyl groups: a straightforward atom economical approach to 2-hetaryl-benzimidazoles and -benzoxazoles, J. Am. Chem. Soc. 135, (2013), 118.

https://doi.org/10.1021/ja311780a

W. Kong, B. Li, X. Xu, Q. Song, Fe-catalyzed aerobic oxidative c-cn bond cleavage of arylacetonitriles leading to various esters, J. Org. Chem. 81, (2016), 8436.

https://doi.org/10.1021/acs.joc.6b01594

Nguyen, T. B., Cheung-Lung, Iron‐catalyzed sulfur‐promoted decyanative redox condensation of o‐nitrophenols and arylacetonitriles: an unprecedented route to 2‐arylbenzoxazoles, J. Eur. J. Org. Chem. 3, (2018), 5815.

https://doi.org/10.1002/ejoc.201701607

Wu, M., Hu, X., Liu, J., Liao, Y., & Deng, G.-J. Iron catalyzed 2-arylbenzoxazole formation from o-nitrophenols and benzylic alcohols. Organic Letters 14, (2012), 2722-2725.

https://doi.org/10.1021/ol300937z

H Beinert, R H Holm, E Münck. Iron-sulfur clusters: nature's modular, multipurpose structures. Science 277, (1997), 653-659.

https://doi.org/10.1126/science.277.5326.653

Mingyue Wu, Xiong Hu, Juan Liu, Yunfeng Liao, Guo-Jun Deng. Iron-catalyzed 2-arylbenzoxazole formation from o-nitrophenols and benzylic alcohols. Org. Lett. 14, (2012), 2722-2725.

https://doi.org/10.1021/ol300937z

Francesco Ferlin, Mitchell K. van der Hulst, Daniela Lanarib, Luigi Vaccaro. Continuous flow/waste-minimized synthesis of benzoxazoles catalysed by heterogeneous manganese systems. Green Chem., 21, (2019), 5298-5305.

https://doi.org/10.1039/C9GC01641D