Isomerization Mechanism in Hydrazone-Based Rotary Switches: Lateral Shift, Rotation, or Tautomerization?

Journal of the American Chemical Society - Tập 133 Số 25 - Trang 9812-9823 - 2011
Shainaz M. Landge1,2, Ekatarina Tkatchouk3, Diego Benítez3, Don Antoine Lanfranchi4, Mourad Elhabiri4,5, William A. Goddard3, Ivan Aprahamian1
1Department of Chemistry, Dartmouth College, Hanover, New Hampshire 03755, United States
2Department of Chemistry, Georgia Southern University, Statesboro, Georgia 30458, United States
3Materials and Process Simulation Center, California Institute of Technology, Pasadena, California 91125,#R#United States
4Laboratoire de Chimie Bioorganique et Médicinale, Université de Strasbourg, ECPM, UMR 7509 CNRS-UdS, 25, rue Becquerel, 67200 Strasbourg, France
5Laboratoire de Physico-Chimie Bioinorganique, Université de Strasbourg, Institut de Chimie de Strasbourg, ECPM, UMR 7177 CNRS-UdS, 25, rue Becquerel, 67200 Strasbourg, France

Tóm tắt

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

Feringa B. L., 2001, Molecular Switches, 10.1002/3527600329

Kelly T. R., 2005, Top. Curr. Chem., 262, 10.1007/b105501

Khuong T. V., 2006, Acc. Chem. Res., 39, 413, 10.1021/ar0680217

Kay E. R., 2007, Angew. Chem., Int. Ed., 46, 72, 10.1002/anie.200504313

Champin B., 2007, Chem. Soc. Rev., 36, 358, 10.1039/B604484K

Astumian R. D., 2007, Phys. Chem. Chem. Phys., 9, 5067, 10.1039/b708995c

Balzani V., 2008, Molecular Devices and Machines: Concepts and Perspectives for the Nanoworld, 10.1002/9783527621682

Vives G., 2009, Acc. Chem. Res., 42, 473, 10.1021/ar8002317

Stoddart J. F., 2009, Chem. Soc. Rev., 38, 1802, 10.1039/b819333a

Molecular Motors;Schilwa, M., Ed.Wiley-VCH:Weinheim, Germany, 2003.

Al-Atar U., 2009, J. Am. Chem. Soc., 131, 15966, 10.1021/ja903070u

Elbaz J., 2009, Nano Lett., 9, 4510, 10.1021/nl902859m

Silvi S., 2009, Chem.—Eur. J., 15, 178, 10.1002/chem.200801645

Wang X., 2010, J. Org. Chem., 75, 3358, 10.1021/jo100330e

Gassensmith J. J., 2010, Chem.—Eur. J., 16, 2916, 10.1002/chem.200902547

Davis J. J., 2010, Chem. Commun, 54, 10.1039/B915122B

Russew M.-M., 2010, Adv. Mater., 22, 3348, 10.1002/adma.200904102

Amabilino D. B., 1996, J. Am. Chem. Soc., 118, 12012, 10.1021/ja962113h

Collin J., 1997, New J. Chem., 21, 525

Lane A. S., 1997, J. Am. Chem. Soc., 119, 11092, 10.1021/ja971224t

Loeb S. J., 2000, Chem. Commun, 1939, 10.1039/b004784h

Brouwer A. M., 2001, Science, 291, 2124, 10.1126/science.1057886

Jeppesen J. O., 2003, Chem.—Eur. J., 9, 2982, 10.1002/chem.200204589

Badjić J. D., 2004, Science, 303, 1845, 10.1126/science.1094791

Kang S., 2004, Chem.—Eur. J., 10, 2555, 10.1002/chem.200305725

Aprahamian I., 2007, Bull. Chem. Soc. Jpn., 80, 1856, 10.1246/bcsj.80.1856

Durola F., 2009, Chem.—Eur. J., 15, 4124, 10.1002/chem.200802510

Jimenez M. C., 2000, Angew. Chem., Int. Ed., 39, 3284, 10.1002/1521-3773(20000915)39:18<3284::AID-ANIE3284>3.0.CO;2-7

Chiu S., 2002, Chem.—Eur. J., 8, 5170, 10.1002/1521-3765(20021115)8:22<5170::AID-CHEM5170>3.0.CO;2-S

Berna J., 2005, Nat. Mater., 4, 704, 10.1038/nmat1455

Ebron V. H., 2006, Science, 311, 1580, 10.1126/science.1120182

Stadler A., 2006, Chem.—Eur. J., 12, 4503, 10.1002/chem.200501202

Song C., 2008, Org. Lett., 10, 3575, 10.1021/ol8013039

Clark P. G., 2009, J. Am. Chem. Soc., 131, 13631, 10.1021/ja905924u

Juluri B. K., 2009, ACS Nano, 3, 291, 10.1021/nn8002373

Miwa K., 2010, Nat. Chem., 2, 444, 10.1038/nchem.649

Chatterjee M. N., 2006, J. Am. Chem. Soc., 128, 4058, 10.1021/ja057664z

Serreli V., 2007, Nature, 445, 523, 10.1038/nature05452

Alvarez-Pérez M., 2008, J. Am. Chem. Soc., 130, 1836, 10.1021/ja7102394

Shin J., 2004, J. Am. Chem. Soc., 126, 10834, 10.1021/ja047543j

Tian Y., 2005, Angew. Chem., Int. Ed., 44, 4355, 10.1002/anie.200500703

Yin P., 2008, Nature, 451, 318, 10.1038/nature06451

Green S. J., 2008, Phys. Rev. Lett., 101, 238101, 10.1103/PhysRevLett.101.238101

Omabegho T., 2009, Science, 324, 67, 10.1126/science.1170336

von Delius M., 2010, Nat. Chem., 2, 96, 10.1038/nchem.481

Gu H., 2010, Nature, 465, 202, 10.1038/nature09026

Lund K., 2010, Nature, 465, 206, 10.1038/nature09012

Collier C., 2000, Science, 289, 1172, 10.1126/science.289.5482.1172

Flood A., 2004, Science, 306, 2055, 10.1126/science.1106195

Green J. E., 2007, Nature, 445, 414, 10.1038/nature05462

Kottas G. S., 2005, Chem. Rev., 105, 1281, 10.1021/cr0300993

Kelly T. R., 1999, Nature, 401, 150, 10.1038/43639

Koumura N., 1999, Nature, 401, 152, 10.1038/43646

Leigh D. A., 2003, Nature, 424, 174, 10.1038/nature01758

Hernández J. V., 2004, Science, 306, 1532, 10.1126/science.1103949

Fletcher S. P., 2005, Science, 310, 80, 10.1126/science.1117090

Lin Y, 2005, Tetrahedron Lett., 46, 8359, 10.1016/j.tetlet.2005.09.151

Dahl B. J., 2006, Org. Lett., 8, 5841, 10.1021/ol062428u

Feringa B. L., 2007, J. Org. Chem., 72, 6635, 10.1021/jo070394d

Kelly T. R., 2007, J. Am. Chem. Soc., 129, 376, 10.1021/ja066044a

Chaur M. N., 2011, Chem.—Eur. J., 17, 248, 10.1002/chem.201002308

Vicini P., 2002, Eur. J. Med. Chem., 37, 553, 10.1016/S0223-5234(02)01378-8

Loncle C., 2004, Eur. J. Med. Chem., 39, 1067, 10.1016/j.ejmech.2004.07.005

Savini L., 2004, Eur. J. Med. Chem., 39, 113, 10.1016/j.ejmech.2003.09.012

Cocco M. T., 2005, Bioorg. Med. Chem., 14, 366, 10.1016/j.bmc.2005.08.012

Masunari A., 2007, Bioorg. Med. Chem., 15, 4229, 10.1016/j.bmc.2007.03.068

Vicini P., 2009, Eur. J. Med. Chem., 44, 1801, 10.1016/j.ejmech.2008.05.030

Rowan S. J., 2002, Angew. Chem., Int. Ed., 41, 898, 10.1002/1521-3773(20020315)41:6<898::AID-ANIE898>3.0.CO;2-E

Corbett P. T., 2006, Chem. Rev., 106, 3652, 10.1021/cr020452p

Lehn J.-M., 2007, Chem Soc. Rev., 36, 151, 10.1039/B616752G

Miller B. L., 2010, Dynamic Combinatorial Chemistry. In Drug Discovery, Bioorganic Chemistry, and Materials Science

Barboiu M., 2002, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 99, 5201, 10.1073/pnas.082099199

Stadler A.-M., 2004, Chem. Commun, 2024, 10.1039/b407168a

Hecht S., 2007, Foldamers, 10.1002/9783527611478

Stadler A.-M., 2010, Chem.—Eur. J., 16, 5369, 10.1002/chem.200902764

Petitjean A., 2004, J. Am. Chem. Soc., 126, 6637, 10.1021/ja031915r

Ulrich S., 2010, Eur. J. Inorg. Chem., 1913, 10.1002/ejic.200901262

McCarthy, C. G.InThe Chemistry of the Carbon-Nitrogen Bond;Patai, S., Ed.John Wiley and Sons:New York, 1970; pp392–399.

Parmerter, S. M.InOrganic Reactions;Adam, R., Ed.Wiley-VCH:New York, 1959; Vol.10, p1.

Yao H. C., 1964, J. Org. Chem., 29, 2959, 10.1021/jo01033a037

Bose A. K., 1967, Tetrahedron, 23, 1489, 10.1016/0040-4020(67)85102-0

Karabatsos G. J., 1968, Tetrahedron, 24, 3923, 10.1016/S0040-4020(01)92600-6

Mitchell A. D., 1975, Tetrahedron Lett., 16, 3859, 10.1016/S0040-4039(00)91297-8

Mitchell A. D., 1979, Tetrahedron, 35, 2013, 10.1016/S0040-4020(01)88971-7

Bertolasi V., 1993, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2223, 10.1039/P29930002223

Zollinger, H.Colour Chemistry. Synthesis, Properties and Application of Organic Dyes and Pigments;VCH:Weinheim, 1991; pp45–68.

Kelemen J., 1982, Dyes Pigm., 3, 27, 10.1016/0143-7208(82)80011-9

Hihara T., 2006, Dyes Pigm., 69, 151, 10.1016/j.dyepig.2005.02.018

Lee H. Y., 2010, J. Am. Chem. Soc., 132, 12133, 10.1021/ja105121z

Kessler H., 1974, Tetrahedron, 30, 1861, 10.1016/S0040-4020(01)97319-3

Padwa A., 1974, J. Am. Chem. Soc., 96, 4849, 10.1021/ja00822a023

Padwa A., 1977, Chem. Rev., 77, 37, 10.1021/cr60305a004

Curtin D. Y., 1966, J. Am. Chem. Soc., 88, 2775, 10.1021/ja00964a029

Kerek F., 1971, J. Chem. Soc. B, 541, 10.1039/J29710000541

Raban M., 1971, J. Am. Chem. Soc., 93, 685, 10.1021/ja00732a022

Hall G. E., 1971, J. Am. Chem. Soc., 93, 4778, 10.1021/ja00748a019

Galvez J., 2010, J. Comput. Chem., 31, 520

Tobin J. C., 1971, J. Chem. Soc. B, 2198, 10.1039/J29710002198

Wong J. L., 1975, J. Org. Chem., 40, 2512, 10.1021/jo00905a020

Pichon R., 1981, Tetrahedron, 37, 1517, 10.1016/S0040-4020(01)92091-5

Shvo Y., 1970, Tetrahedron Lett., 49, 4273, 10.1016/S0040-4039(00)89463-0

Kessler H., 1970, Liebigs Ann. Chem., 737, 53, 10.1002/jlac.19707370106

Bensai R., 1985, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1629, 10.1039/p29850001629

Timpe H. J., 1986, J. Prakt. Chem., 328, 181, 10.1002/prac.19863280206

Singh D. K., 1990, Indian J. Chem., Sect. B, 29, 804

Pihlaja K., 1997, J. Org. Chem., 62, 5080, 10.1021/jo962322k

Srivastava A., 1997, Indian J. Chem., Sect. B, 36, 236

Ramanathan S., 2007, J. Org. Chem., 72, 1566, 10.1021/jo061945n

Marullo N. P., 1966, J. Am. Chem. Soc., 88, 5034, 10.1021/ja00973a054

Vögtle F., 1967, Justus Liebigs Ann. Chem., 708, 51, 10.1002/jlac.19677080104

Marullo N. P., 1969, Tetrahedron Lett., 10, 2555, 10.1016/S0040-4039(01)88566-X

Kessler H., 1970, Tetrahedron Lett., 1423, 10.1016/S0040-4039(01)97985-7

Leibfritz L., 1970, Chem. Commun., 655, 10.1039/C2970000655B

Kalinowski H.-O., 1973, Chem. Ber, 106, 1023, 10.1002/cber.19731060337

Stassinopoulou C. I., 1972, Tetrahedron Lett., 13, 3671, 10.1016/S0040-4039(01)94131-0

Stassinopoulou C. I., 1976, Tetrahedron, 32, 1147, 10.1016/0040-4020(76)85038-7

Lu S.-I., 2009, J. Comput. Chem., 30, 2176

Landge S. M., 2009, J. Am. Chem. Soc., 131, 18269, 10.1021/ja909149z

Su X., 2011, Org. Lett., 13, 30, 10.1021/ol102422h

Su X., 2011, Angew. Chem., Int. Ed., 50, 1841, 10.1002/anie.201006982

Dolain C., 2003, Angew. Chem., Int. Ed., 42, 2738, 10.1002/anie.200351080

Keaveney C. M., 2004, Angew. Chem., Int. Ed., 43, 1222, 10.1002/anie.200353248

Cheng K.-W., 2006, Chem. Commun., 2854, 10.1039/b606203b

Silvi S., 2007, J. Am. Chem. Soc., 129, 13378, 10.1021/ja0753851

Vella S. J., 2007, Chem. Commun., 4752, 10.1039/b710708k

Silvi S., 2007, J. Am. Chem. Soc., 129, 13378, 10.1021/ja0753851

Uchiyama S., 2008, Angew. Chem., Int. Ed., 47, 4667, 10.1002/anie.200801516

Fang L., 2009, J. Am. Chem. Soc., 131, 7126, 10.1021/ja900859d

Elbaz J., 2010, Chem. Commun., 1209, 10.1039/b919417g

Leblond J., 2010, J. Am. Chem. Soc., 132, 8544, 10.1021/ja103153t

Vickery B., 1981, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 155, 10.1039/p29810000155

Drew M. G. B., 1982, Acta Crystallogr., Sect. B, 38, 1530, 10.1107/S0567740882006281

Frohberg P., 2002, Eur. J. Org. Chem., 1654, 10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1654::AID-EJOC1654>3.0.CO;2-U

Kaberia F., 1980, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1622, 10.1039/p29800001622

Vickery B., 1981, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 155, 10.1039/p29810000155

Vickery B., 1981, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1454, 10.1039/p29810001454

Drew M. G. B., 1982, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1297, 10.1039/p29820001297

Pavlović G., 2009, Dyes Pigm., 83, 354, 10.1016/j.dyepig.2009.06.002

Sethukumar A., 2010, J. Mol. Struct., 963, 250, 10.1016/j.molstruc.2009.11.001

Bertolasi V., 1991, J. Am. Chem. Soc., 113, 4917, 10.1021/ja00013a030

Bertolasi V., 1999, New J. Chem., 23, 1261, 10.1039/a906111h

Šimůnek P., 2007, New J. Chem., 31, 429, 10.1039/B613346K

2009, Jaguar 7.6 User Manual, 110

Zhao Y., 2008, J. Chem. Theory Comput, 4, 1849, 10.1021/ct800246v

Zhao Y., 2008, Theo. Chem. Acc., 120, 215, 10.1007/s00214-007-0310-x

Dunning T .H., 1989, J. Chem. Phys., 90, 1007, 10.1063/1.456153

Zhao Y., 2008, J. Phys. Chem. A, 112, 6794, 10.1021/jp804583d

Kaljurand I., 2000, J. Org. Chem., 65, 6202, 10.1021/jo005521j

Pretsch E., 1989, Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds, 2, 10.1007/978-3-662-10207-7

Frost A. A., 1953, Kinetics and Mechanism

Connors, K. A.Chemical Kinetics: The Study of Reaction Rates in Solution;John Wiley and Sons, Inc.:New York, 1990; pp60–61.

Dimroth K., 1963, Liebigs Ann. Chem., 661, 1, 10.1002/jlac.19636610102

Reichardt C., 1965, Angew. Chem., Int. Ed., 4, 29, 10.1002/anie.196500291

Reichardt C., 1968, Fortschr. Chem. Forsch., 11, l

Wong M. W., 1992, J. Am. Chem. Soc., 114, 1645, 10.1021/ja00031a017

Reed A. E., 1988, Chem. Rev., 88, 899, 10.1021/cr00088a005

Glendening, E. D.; Badenhoop, J, K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C. M.; Weinhold, F.NBO 5.0;Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin:Madison, 2001.

1991, Biokine, User’s Manual

Michl J., 2009, ACS Nano, 1042, 10.1021/nn900411n