Tương tác giữa các phân tử và cơ chế liên kết của phức hợp bao gồm calix[n]arenes sulfonat và ethidium bromide

Journal of inclusion phenomena - Tập 90 - Trang 341-349 - 2018
Mevlut Bayrakci1, Bahar Yilmaz1
1Department of Bioengineering, Faculty of Engineering, Karamanoglu Mehmetbey University, Karaman, Turkey

Tóm tắt

Trong nghiên cứu này, chúng tôi đã điều tra các tương tác giữa ethidium bromide (ET) và calix[n]arenes sulfonat tan trong nước (n: 4, 6 và 8) bằng các phương pháp phổ NMR, FT-IR và huỳnh quang. Mục tiêu là đánh giá cả định lượng và cơ chế của cấu trúc phức tạp có thể xảy ra giữa calix[n]arenes sulfonat và ET. Dữ liệu quang phổ cho thấy một chế độ liên kết 1:1 giữa calixarene và ET đã xảy ra. Hơn nữa, các thông số nhiệt động học và thí nghiệm chuẩn độ huỳnh quang đã được nghiên cứu ở các nhiệt độ khác nhau để xác định cả cơ chế tắt sáng và loại lực tương tác giữa các phân tử trong việc hình thành phức hợp. Sự phức hợp chủ - khách của calix[n]arenes sulfonat và ET có thể được sử dụng để khắc phục một số tác động bất lợi liên quan đến việc sử dụng ethidium bromide trong các ứng dụng sinh học như một liệu pháp đánh dấu DNA.

Từ khóa

#calix[n]arenes sulfonat #ethidium bromide #tương tác giữa các phân tử #phức hợp bao gồm #nhiệt động học #thí nghiệm chuẩn độ huỳnh quang

Tài liệu tham khảo

Sayas, E., García-López, F., Serrano, R.: Toxicity, mutagenicity and transport in Saccharomyces cerevisiae of three popular DNA intercalating fluorescent dyes. Yeast 32, 595–606 (2015) Tettey, J.N.A., Skellern, G.G., Midgley, J.M., Grant, M.H., Wilkinson, R., Pitt, A.R.: Intracellular localization and metabolism of the phenanthridinium trypanocide, ethidium bromide, by isolated rat hepatocytes. Xenobiotica 29, 349–360 (1999) Farrell, R.E. Jr.: RNA Methodologies, 4th edn., pp. 179–219. Academic Press, San Diego (2010) Lunn, G., Sansone, E.B.: Ethidium bromide: destruction and decontamination of solutions. Anal. Biochem. 162, 453–458 (1987) Quillardet, P., Hofnung, M.: Ethidium bromide and safety–readers suggest alternative solutions. Trends Genet. 4, 89–90 (1988) Zhang, C., Liu, L., Wang, J., Rong, F., Fu, D.: Electrochemical degradation of ethidium bromide using boron-doped diamond electrode. Sep. Purif. Technol. 107, 91–101 (2013) Albelda, M.T., Frias, J.C., Espanaand, E.G., Schneider, H.J.: Supramolecular complexation for environmental control. Chem. Soc. Rev. 41, 3859–3877 (2012) Schneider, H.J.: Applications of Supramolecular Chemistry. CRC Press, Hoboken (2016) Gutsche, C.D., Bauer, L.J.: Calixarenes. 13. The conformational properties of calix[4]arenes, calix[6]arenes, calix[8]arenes, and oxacalixarenes. J. Am. Chem. Soc. 107, 6052–6059 (1985) Sayin, S., Akoz, E., Yilmaz, M.: Enhanced catalysis and enantioselective resolutionof racemic naproxen methyl ester by lipaseencapsulated within iron oxide nanoparticlescoated with calix[8]arene valeric acid complexes. Org. Biomol. Chem. 12, 6634–6642 (2014) Bayrakci, M., Ertul, S., Yilmaz, M.: Synthesis of new water-soluble phosphonate calixazacrowns and their use as drug solubilizing agents. J. Incl. Phenom. Macro. 74, 293–303 (2012) Bayrakci, M., Ertul, S., Yilmaz, M.: Phase solubility studies of poorly soluble drugmolecules by using o-phosphorylated calixarenes as drug-solubilizing agents. J. Chem. Eng. Data. 57, 233–239 (2012) Bayrakci, M., Ertul, S., Yilmaz, M.: Transportation of poorly soluble drugmolecules from the organic phase to the aqueous phase by using phosphorylatedcalixarenes. J. Chem. Eng. Data. 56, 4473–4479 (2011) Fei, X., Zhang, Y., Zhu, S., Liu, L., Yu, L.: Spectral study and protein labeling of ınclusion complex between dye and calixarene sulfonate. Appl. Spectrosc. 67, 520–525 (2013) Lakowicz, J.R.: In Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd edn. Springer, New York (2006) Agudelo, D., Beauregard, M., Bérubé, G., Tajmir-Riahi, H.-A.: Antibiotic doxorubicin and its derivative bind milk β-lactoglobulin. J. Photochem. Photobiol. B 117, 185–192 (2012) Gutsche, C.D., Lin, L.-G.: Calixarene 12: the synthesis of functionalized calixarene. Tetrahedron 42, 1633–1640 (1986) Shinkai, S., Araki, K., Tsubaki, T., Arimura, T., Manabe, O.: New syntheses of calixarene-p-sulphonates and p-nitrocalixarenes. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2297–2299 (1987) Bayrakci, M., Kursunlu, A.N., Guler, E., Ertul, S.: Anew calix[4]azacrown ether based boradiazaindacene (Bodipy): selective fluorescence changes towards trivalent lanthanide ions. Dyes Pigments 99, 268–274 (2013) Yu, G., Jie, K., Huang, F.: Supramolecular amphiphiles based on host-guest molecular recognition motifs. Chem. Rev. 115, 7240–7303 (2015) Arena, G., Casnati, A., Contino, A., Lombardo, G.G., Sciotto, D., Ungaro, R.: Water-soluble calixarene hosts that specifically recognize the trimethylammonium group or the benzene ring of aromatic ammonium cations: a combined 1H NMR, calorimetric, and molecular mechanics ınvestigation. Chem. Eur. J. 5, 738–744 (1999) Arena, G., Casnati, A., Mirone, L., Sciotto, D., Ungaro, R.: A new water-soluble calix[4]arene ditopic receptor rigidified by microsolvation: acid-base and inclusion properties. Tetrahedron Lett. 38, 1999–2002 (1997) Meric, R., Vigneron, J.P., Cesario, M., Guilhem, J., Pascard, C., Asfari, Z., Vicens, J., Lehn, J.M.: Binding of acetylcholine and other quaternary ammonium cations by sulfonated calixarenes. Crystal structure of a [choline-tetrasulfonated calix[4]arene] complex. Supramol. Chem. 5, 97–103 (1995) Lakowicz, J.R.: Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd edn., pp. 238–264. Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York (1999) Olmsted, J., Kearns, D.R.: Mechanism of ethidium bromide fluorescence enhancement on binding to nucleic acids. Biochemistry. 16, 3647–3654 (1977) Zhang, Y.-Z., Xiang, X., Mei, P., Dai, J., Zhang, L.-L., Liu, Y.: Spectroscopic studies on the interaction of Congo Red with bovine serum albumin. Spectrochim. Acta. A 72, 907–914 (2009) Bano, S., Mohd, A., Khan, A.A.P., Siddiqi, K.S.: Complexation and mechanism of fluorescence quenching of telmisartan with Y(III) and Nd(III). J. Chem. Eng. Data 55, 5759–5765 (2010) He, L., Wang, X., Liu, B., Wang, J., Sun, Y., Gao, E., Xu, S.: Study on the interaction between promethazine hydrochloride and bovine serum albumin by fluorescence spectroscopy. J. Lumin. 131, 285–290 (2011) Elabd, A.A.: A new fluorescent sensor for determination of thorium by thin film of 2-(acetyloxy)-N-(5-nitro-2-thiazolyl)-benzamide embedded in sol–gel matrix. RSC Adv. 6, 45525–45532 (2016) Job, P.: Formation and stability of ınorganic complexes in solution. Ann. Chim. 9, 113–203 (1928) Wahba, M.E.K., El-Enanya, N., Belala, F.: Application of the stern–volmer equation for studying the spectrofluorimetric quenching reaction of eosin with clindamycin hydrochloride in its pure form and pharmaceutical preparations. Anal. Methods 7, 10445–10451 (2015) Rasoulzadeh, F., Jabary, H.N., Naseri, A., Rashidi, M.R.: Fluorescence quenching study of quercetin interaction with bovine milk xanthine oxidase. Spectrochim. Acta A 72, 190–193 (2009) Dolatabadi, J.E.N., Panahi-Azar, V., Barzegar, A., Jamali, A.A., Kheirdoosh, F., Kashanian, S., Omidi, Y.: Spectroscopic and molecular modeling studies of human serum albumin interaction with propyl gallate. RSC Adv. 4, 64559–64564 (2014)