Chất lỏng ion 1,2,3-Triazolium liên halogen: Tổng hợp, Cấu trúc tinh thể, Phân tích bề mặt Hirshfeld và Tính chất quang vật lý

Springer Science and Business Media LLC - Tập 52 - Trang 242-250 - 2021
Siyabonga G. Mncube1, Sizwe J. Zamisa1, Muhammad D. Bala1
1School of Chemistry and Physics, University of KwaZulu-Natal, Durban, South Africa

Tóm tắt

Một chất lỏng ion liên halogen mới [C17H25N3Br]+[IBr2]− (IL-1) đã được tổng hợp từ tiền chất iodide triazolium [C17H26N3+I−] trong THF dưới điều kiện lạnh và kiềm. Dữ liệu nhiễu xạ tia X cho thấy IL-1 bao gồm hai phần tử nằm trong một ô đơn vị tam giác; cation triazolium năm nguyên tử và anion iodidobromide gần như thẳng, IBr2−. Các nguyên tử Br của anion tạo thành các liên kết hydro C–H···Br phân nhánh với các loài cation halo-1,2,3-triazolium H hàng xóm. Các liên kết halogen Br···Br giữa các phân tử và tương tác I···πtriazole tạo thành một mô hình vòng đặc trưng liên kết bốn đơn vị phân tử trong cấu trúc tinh thể. Phân tích bề mặt Hirshfeld cho thấy đóng góp đáng kể nhất của bề mặt dnorm ở mức 59% là do các liên kết H···H và C···H đối xứng, trong khi các liên kết Br···Br chỉ đóng góp 3%. Sự phổ biến của các liên kết H···H và C···H rộng rãi có khả năng do chuỗi aliphatic thẳng, nhóm thay thế N-octyl ở đầu cánh của phần triazolyl. Bản đồ bề mặt Hirshfeld cũng cho thấy sự đóng góp của tương tác C–H···Br giữa các phân tử ở mức 26% trong tổng số các liên kết. Hợp chất tiêu đề (IL-1) cho thấy các tính chất quang vật lý thú vị trong dung dịch MeCN, với một dải hấp thụ ở 254 nm và hai dải phát xạ hai vai do các chuyển tiếp π → π∗ mạnh từ phần triazolium, cho thấy sự hiện diện của hai loài liên kết năng lượng. Các nghiên cứu về cấu trúc và quang vật lý trên một hợp chất chất lỏng ion mới chứa ion halide hỗn hợp [C17H25N3Br]+[IBr2]− đã cho ra những kết quả quan trọng về các tương tác giữa cation triazolium và anion iodidobromide.

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

Svensson PH, Kloo L (2003) Chem Rev 103:1649–1684 Burgenmeister B, Sonnenberg K, Riedel S, Krossing I (2017) Chem Eur J 23:11312 Mooney RCL, Kristallogr Z (1938) Kristallgeom Kristallphys Kristallchem 98:377 Buckles RE, Mills JF (1954) J Am Chem Soc 76:3716 Naito T, Tateno A, Udagawa T, Kobayashi H, Kato R, Kobayashi A, Nogami T (1994) J Chem Soc Faraday Trans 90:763 Svensson PH, Kloo LJ (2000) Chem Soc Dalton Trans 2449:22–26 Gorlov M, Pettersson H, Hagfeldt A, Kloo L (2007) Inorg Chem 46:3566 Bortolini O, Bottai M, Chiappe C, Conte V, Pieraccini D (2002) Green Chem 4:621 Bagno A, Butts C, Chiappe C, D’Amico F, Lord JCD, Pieraccini D, Rastrelli F (2005) Org Biomol Chem 3:1624 Van den Bossche A, De Witte E, Dehaen W, Binnemans K (2018) Green Chem 20:3327 Deshmukh A, Gore B, Thulasiram HV, Swamy VP (2015) RSC Adv 5:88311–88315 Mncube SG, Bala MD (2016) J Mol Liq 215:396–401 Muzart J (2006) Adv Synth Catal 348:275–295 Bruker (2009) APEXII. Bruker AXS Inc, Madison Bruker (2009) SAINT. Bruker AXS Inc, Madison Bruker (2009) SADABS. Bruker AXS Inc, Madison Sheldrick GM (2008) Acta Crystallogr A 64:112–122 Sheldrick GM (2015) Acta Crystallogr C 71:3–8 Macrae CF, Sovago I, Cottrell SJ, Galek PTA, McCabe P, Pidcock E, Platings M, Shields GP, Stevens JS, Towler M, Wood PA (2020) J Appl Cryst 53:226–235 Dolomanov OV, Bourhis LJ, Gildea RJ, Howard JAK, Puschmann H (2009) J. Appl. Cryst. 42:339–341 Turner MJ, McKinnon JJ, Wolff SK, Grimwood DJ, Spackman PR, Jayatilaka D, Spackman MA (2017) CrystalExplorer17. University of Western Australia Hirshfeld FL (1977) Theor Chim Acta 44:129–138 Spackman MA, Jayatilaka D (2009) CrystEngComm 11:19–32 Spackman MA, McKinnon JJ (2002) CrystEngComm 4:378–392 Seth SK, Saha NC, Ghosh S, Kara T (2011) Chem Phys Lett 506:309–314 Tepper R, Schulze B, Jäger M, Friebe C, Scharf DH, Görls H, Schubert US (2015) Org Chem 80(6):3139–3150 Mercurio JM, Knighton RC, Cookson J, Beer PD (2014) Eur J Chem 20:11740–11749 Giese M, Albrecht M, Bohnen C, Repenko T, Valkonen A, Rissanen K (2014) Dalton Trans 43:1873–1880 Buist AR, Kennedy AR (2014) Cryst Growth Des 14:6508–6513 Maleckis A, Kampf JW, Sanford MS (2013) J Am Chem Soc 135:6618–6625 Chernov’yants MS, Burykin IV, Kostrub VV, Tsupak EB, Starikova ZA, Kirsanova JA (2012) J. Mol. Struct. 110:98–103 d’Agostino S, Braga D, Grepioni F, Taddei P (2014) Cryst Growth Des 14(2):821–829 Giese M, Albrecht M, Ivanova G, Valkonen A, Rissanen K (2012) Supramol Chem 24:48–55 Cristiani F, Demartin F, Devillanova FA, Isaia F, Lippolis V, Verani G (1994) Inorg Chem 33:6315–6324