Sự tương tác của 1,5,6,8-tetrahydropyrazolo[3,4-e][1,4]diazepine-4,7-diones với một số tác nhân điện tích dương

Pleiades Publishing Ltd - Tập 52 - Trang 1162-1167 - 2016
S. V. Kemskii1, A. V. Bol’but1,2, S. V. Shishkina3,4, D. A. Mel’nik5, M. V. Vovk1
1Institute of Organic Chemistry, National Academy of Sciences of Ukraine, Kiev, Ukraine
2R&D Enterprise “Enamin,”, Kiev, Ukraine
3Institute of Single Crystals, National Academy of Sciences of Ukraine, Kharkiv, Ukraine
4Kharkiv State University, Kharkiv, Ukraine
5Ivano-Frankivsk National Medical University, Ivano-Frankivsk, Ukraine

Tóm tắt

1,5,6,8-Tetrahydropyrazolo[3,4-e][1,4]diazepine-4,7-diones trải qua phản ứng acyl hóa với anhydride axetic và phản ứng carbamoylation với isocyanate p-toluensulfonyl tại nguyên tử N5. Sự tương tác với thuốc thử Vilsmeier-Haack xảy ra tại nguyên tử N8, sau đó dẫn đến việc mở vòng diazepine và tạo ra các dẫn xuất 2-(1Н-pyrazol-4-yl)-1,3-oxazol-5(4Н)-one.

Từ khóa

#tetrahydropyrazolo; diazepine; acylation; carbamoylation; electrophilic reagents; Vilsmeier-Haack

Tài liệu tham khảo

Bol’but, A.V., Kemskii, S.V., and Vovk, M.V., Russ. J. Org. Chem., 2014, vol. 50, p. 685. Kemskii, S.V., Bol’but, A.V., and Vovk, M.V., Zh. Org. Farm. Khim., 2014, vol. 12, p. 27. Kemskii, S.V., Bol’but, A.V., Pirozhenko, V.V., and Vovk, M.V., Russ. J. Org. Chem., 2014, vol. 50, p. 1639. Kemskii, S.V., Bol’but, A.V., Boiko, Yu.S., Dorokhov, V.I., and Vovk, M.V., Ukr. Khim. Zh., 2015, vol. 87, p. 124. Kemskii, S.V., Bol’but, A.V., and Vovk, M.V., Russ. J. Org. Chem., 2015, vol. 51, p. 1481. Spiro, V., Caronna, S., Migliara, O., Pertbso, S., and Matera, M., Farmaco, 1989, vol. 44, p. 809. Migliara, O., Flugy, A., Novara, V., and Gogliano, M., Farmaco, 1992, vol. 47, p. 111. El Mahdi, O., Lavergne, J.-P., Viallefont, P., Akssira, M., and Sedguie, A., Bull. Soc. Chim., 1995, vol. 132, p. 675. Bol’but, A.V., Kemskii, S.V., and Vovk, M.V., Russ. J. Org. Chem., 2012, vol. 48, p. 991. Raeppel, S.L., Therrien, E., and Raeppel, F., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2012, vol. 25, p. 3706. Rarr, R.G. and Yand, W., Density-Functional Theory of Atoms and Molecules, New York Oxford University Press, 1989. Sheldrick, M., Acta Cryst., Sect. A., 2008, vol. 64, p. 112.