Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Cái nhìn sâu sắc về hóa học phối trí của thuốc chống ung thư doxorubicin với các ion kim loại chuyển tiếp 3d Zn2+, Cu2+, và VO2+: một nghiên cứu sử dụng các chu trình nhiệt động lực học được hiệu chỉnh tốt và các mô hình hóa học tương tác lượng tử
Tóm tắt
Chúng tôi trình bày một chiến lược tính toán dựa trên các chu trình nhiệt động lực học để dự đoán và mô tả cân bằng hóa học giữa các ion kim loại chuyển tiếp 3d Zn2+, Cu2+, và VO2+ và thuốc chống ung thư phổ biến doxorubicin. Phương pháp của chúng tôi bao gồm việc xác minh một giao thức lý thuyết để tính toán các đại lượng pha khí sử dụng các tính toán DLPNO Coupled-Cluster làm tài liệu tham khảo, sau đó ước lượng các đóng góp từ quá trình hòa tan đến các năng lượng tự do Gibbs của phản ứng bằng cả các bước hòa tan riêng biệt (vi phân) cho các chất tan mang điện và các phức chất phối trí trung tính, cùng với một quy trình hòa tan liên tục cho tất cả các chất tan liên quan trong quá trình phức hợp. Chúng tôi đã lý giải sự ổn định của các phức hợp doxorubicin-kim loại này bằng cách kiểm tra các đại lượng thu được từ hình học của mật độ electron của chúng, đặc biệt là các điểm quan trọng của liên kết và chỉ số tương tác không cộng hóa trị. Cách tiếp cận của chúng tôi cho phép chúng tôi xác định các loài đại diện trong pha dung dịch, suy luận quá trình phức hợp có khả năng xảy ra nhất cho từng trường hợp, và xác định các tương tác nội phân tử chính liên quan đến sự ổn định của các hợp chất này. Theo như chúng tôi biết, đây là nghiên cứu đầu tiên báo cáo các hằng số nhiệt động lực học cho quá trình phức hợp của doxorubicin với các ion kim loại chuyển tiếp. Khác với các phương pháp khác, quy trình của chúng tôi có thể thực hiện với chi phí tính toán hợp lý cho các hệ thống có kích thước trung bình và cung cấp những hiểu biết quý giá ngay cả với dữ liệu thực nghiệm hạn chế. Hơn nữa, nó có thể được mở rộng để mô tả quá trình phức hợp giữa các ion kim loại chuyển tiếp 3d và các ligand sinh học có hoạt tính khác.
Từ khóa
#doxorubicin #kim loại chuyển tiếp #chu trình nhiệt động lực học #ổn định phức hợp #hóa học phối tríTài liệu tham khảo
Renfrew AK (2014) Metallomics 6(8):1324–1335. https://doi.org/10.1039/c4mt00069b
Hassani S, Ghahremani H, Bagheri S (2011) Arch Appl Sci Res 3:296–300. https://doi.org/10.14715/cmb/2015.61.7.17
Marouane W, Soussi A, Murat J-C, Bezzine S, El Feki A (2011) Lipids Health Dis 10:1–8. https://doi.org/10.1186/1476-511X-10-65
Monjaraz-Rodríguez A, Rodriguez-Bautista M, Garza J, Zubillaga RA, Vargas R (2018) J Mol Model 24:1–9. https://doi.org/10.1007/s00894-018-3725-5
Reyna-Luna J, Flores R, Gómez-Balderas R, Franco-Pérez M (2020) J Phys Chem B 124(16):3355–3370. https://doi.org/10.1021/acs.jpcb.9b10687
Galván-García EA, Agacino-Valdés E, Franco-Pérez M, Gómez-Balderas R (2017) Theoret Chem Acc 136:1–14. https://doi.org/10.1007/s00214-017-2056-4
Flores R, Reyes-García LI, Rodríguez-Laguna N, Gómez-Balderas R (2018) Theoret Chem Acc 137:1–16. https://doi.org/10.1007/s00214-018-2315-z
Lopez-Chavez E, Garcia-Quiroz A, Santiago-Jiménez JC, Díaz-Góngora JA, Díaz-López R, de Landa C-A (2021) MRS Adv 6:897–902. https://doi.org/10.1557/s43580-021-00182-2
Riplinger C, Sandhoefer B, Hansen A, Neese F (2013) J Chem Phys 139(13):134101. https://doi.org/10.1063/1.4821834
Tomasi J, Mennucci B, Cammi R (2005) Chem Rev 105(8):2999–3094. https://doi.org/10.1021/cr9904009
Marenich AV, Cramer CJ, Truhlar DG (2009) J Phys Chem B 113(18):6378–6396. https://doi.org/10.1021/jp810292n
De Jong DH, Schäfer LV, De Vries AH, Marrink SJ, Berendsen HJ, Grubmüller H (2011) J Comput Chem 32(9):1919–1928. https://doi.org/10.1002/jcc.21776
Wilson AD, Lee H, Stetson C (2021) Commun Chem 4(1):163. https://doi.org/10.1038/s42004-021-00599-8
Prasad S, Huang J, Zeng Q, Brooks BR (2018) J Comput Aided Mol Des 32:1191–1201. https://doi.org/10.1007/s10822-018-0167-1
Lian P, Johnston RC, Parks JM, Smith JC (2018) J Phys Chem A 122(17):4366–4374. https://doi.org/10.1021/acs.jpca.8b01751
Ho J, Coote ML, Franco-Pérez M, Gómez-Balderas R (2010) J Phys Chem A 114(44):11992–12003. https://doi.org/10.1021/jp107890p
Turner N, Biganzoli L, Di Leo A (2015) Lancet Oncol 16(7):e362–e369. https://doi.org/10.1016/S1470-2045(15)00079-0
Minotti G, Menna P, Salvatorelli E, Cairo G, Gianni L (2004) Pharmacol Rev 56(2):185–229. https://doi.org/10.1124/pr.56.2.6
Mobaraki M, Faraji A, Zare M, Dolati P, Ataei M, Manshadi HD (2017) Indian J Pharm Sci 79(3):335–344. https://doi.org/10.4172/pharmaceutical-sciences.1000235
Rahman AM, Yusuf SW, Ewer MS (2007) Int J Nanomed 2(4):567–583. https://doi.org/10.2147/IJN.S2.4.567
Mertens AC, Yasui Y, Neglia JP, Potter JD, Nesbit ME Jr, Ruccione K, Smithson WA, Robison LL (2001) J Clin Oncol 19(13):3163–3172. https://doi.org/10.1200/JCO.2001.19.13.3163
Wallace KB (2003) Pharmacol Toxicol 93(3):105–115. https://doi.org/10.1034/j.1600-0773.2003.930301.x
Zucchi R, Danesi R (2003) Curr Med Chem Anti-Cancer Agents 3(2):151–171. https://doi.org/10.2174/1568011033353434
Mi F-L, Wang L-F, Chu P-Y, Peng S-L, Feng C-L, Lai Y-J, Li J-N, Lin Y-H (2018) ACS Biomater Sci Eng 4(8):2847–2859. https://doi.org/10.1021/acsbiomaterials.8b00242
Tian X-Q, Ni X-W, Xu H-L, Zheng L, ZhuGe D-L, Chen B, Lu C-T, Yuan J-J, Zhao Y-Z (2017) Int J Nanomed 12:7103. https://doi.org/10.2147/IJN.S145799
Injac R, Strukelj B (2008) Technol Cancer Res Treat 7(6):497–516. https://doi.org/10.1177/153303460800700611
Fojtu M, Gumulec J, Stracina T, Raudenska M, Skotakova A, Vaculovicova M, Adam V, Babula P, Novakova M, Masarik M (2017) Curr Drug Metab 18(3):237–263. https://doi.org/10.2174/1389200218666170105165444
Dardir M, Herman EH, Ferrans VJ (1989) Cancer Chemother Pharmacol 23:269–275. https://doi.org/10.1007/BF00292402
Perkins W, Schroeder R, Carrano R, Imondi A (1982) Br J Cancer 46(4):662–667. https://doi.org/10.1038/bjc.1982.251
Speyer JL, Green MD, Kramer E, Rey M, Sanger J, Ward C, Dubin N, Ferrans V, Stecy P, Zeleniuch-Jacquotte A (1988) N Engl J Med 319(12):745–752. https://doi.org/10.1056/NEJM198809223191203
Alderton P, Gross J, Green MD (1990) Can Res 50(16):5136–5142
Imondi AR, Torre PD, Mazué G, Sullivan TM, Robbins TL, Hagerman LM, Podestà A, Pinciroli G (1996) Can Res 56(18):4200–4204
Monti E, Paracchini L, Piccinini F, Malatesta V, Morazzoni F, Supino R (1990) Cancer Chemother Pharmacol 25:333–336. https://doi.org/10.1007/BF00686232
Greenaway F, Dabrowiak J (1982) J Inorg Biochem 16(2):91–107. https://doi.org/10.1016/S0162-0134(00)80218-4
Muindi JR, Sinha BK, Gianni L, Myers CE (1984) FEBS Lett 172(2):226–230. https://doi.org/10.1016/0014-5793(84)81130-8
Beijnen J, Lingeman H, Van Munster H, Underberg W (1986) J Pharm Biomed Anal 4(3):275–295. https://doi.org/10.1016/0731-7085(86)80050-4
Jabłońska-Trypuć A, Świderski G, Krętowski R, Lewandowski W (2017) Molecules 22(7):1106. https://doi.org/10.3390/molecules22071106
Kostova I (2023) Inorganics 11(2):56. https://doi.org/10.3390/inorganics11020056
Deng Y, Zhang H (2013) Int J Nanomed 8:1835–1841. https://doi.org/10.2147/IJN.S43657
Ostrovsky S, Kazimirsky G, Gedanken A, Brodie C (2009) Nano Res 2:882–890. https://doi.org/10.1007/s12274-009-9089-5
Zhang Y, Chen W, Wang S, Liu Y, Pope C (2008) J Biomed Nanotechnol 4(4):432–438. https://doi.org/10.1166/jbn.2008.006
Guo D, Wu C, Jiang H, Li Q, Wang X, Chen B (2008) J Photochem Photobiol, B 93(3):119. https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2008.07.009
Dong Y, Narla RK, Sudbeck E, Uckun FM (2000) J Inorg Biochem 78(4):321–330. https://doi.org/10.1016/S0162-0134(00)00060-X
Scrivens PJ, Alaoui-Jamali MA, Giannini G, Wang T, Loignon M, Batist G, Sandor VA (2003) Mol Cancer Ther 2(10):1053–1059
Narla RK, Chen C-L, Dong Y, Uckun FM (2001) Clin Cancer Res 7(7):2124–2133
D’Cruz OJ, Uckun FM (2002) Expert Opin Investig Drugs 11(12):1829–1836. https://doi.org/10.1517/13543784.11.12.1829
Hwang JH, Larson RK, Abu-Omar MM (2003) Inorg Chem 42(24):7967–7977. https://doi.org/10.1021/ic0350180
Toney JH, Brock CP, Marks TJ (1986) J Am Chem Soc 108(23):7263–7274. https://doi.org/10.1021/ja00283a022
Sanna D, Ugone V, Pisano L, Serra M, Micera G, Garribba E (2015) J Inorg Biochem 153:167–177. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2015.07.018
Köpf-Maier P, Köpf H (1986) Anticancer Res 6(2):227–233
Abraham SA, Edwards K, Karlsson G, MacIntosh S, Mayer LD, McKenzie C, Bally MB (2002) Biochim Biophys Acta Biomembranes 1565(1):41–54
Fülöp Z, Gref R, Loftsson T (2013) Int J Pharm 454(1):559–561. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2013.06.058
Sanli S, Altun Y, Guven G (2014) J Chem Eng Data 59(12):4015–4020. https://doi.org/10.1021/je500595w
Malatesta V, Gervasini A, Morazzoni F (1987) Inorg Chim Acta 136(2):81–85. https://doi.org/10.1016/S0020-1693(00)87099-1
Fiallo MM, Garnier-Suillerot A, Matzanke B, Kozlowski H (1999) J Inorg Biochem 75(2):105–115. https://doi.org/10.1016/S0162-0134(99)00040-9
Gautier J, Munnier E, Douziech-Eyrolles L, Paillard A, Dubois P, Chourpa I (2013) Analyst 138(24):7354–7361. https://doi.org/10.1039/c3an00787a
Fiallo MM, Drechsel H, Garnier-Suillerot A, Matzanke BF, Kozlowski H (1999) J Med Chem 42(15):2844–2851. https://doi.org/10.1021/jm981057n
Tachibana M, Iwaizumi M, Tero-Kubota S (1987) J Inorg Biochem 30(2):133–140. https://doi.org/10.1016/0162-0134(87)80049-1
May PM, Williams GK, Williams DR (1980) Inorg Chim Acta 46:221–228. https://doi.org/10.1016/S0020-1693(00)84195-X
Bryantsev VS, Diallo MS, Goddard Iii WA (2008) J Phys Chem B 112(32):9709–9719. https://doi.org/10.1021/jp802665d
Fifen JJ, Dhaouadi Z, Nsangou M (2014) J Phys Chem A 118(46):11090–11097. https://doi.org/10.1021/jp508968z
Zhan C-G, Dixon DA (2001) J Phys Chem A 105(51):11534–11540. https://doi.org/10.1021/jp012536s
Okuno Y (1997) Chemistry 3(2):212–218. https://doi.org/10.1002/chem.19970030208]
Benson SW (1982) RE Krieger. Malabar, FL
Alvarez-Idaboy JR, Reyes L, Cruz J (2006) Org Lett 8(9):1763–1765. https://doi.org/10.1021/ol060261z
Galano A (2007) J Phys Chem A 111(9):1677–1682. https://doi.org/10.1021/jp0665271
Ledesma-Olvera LG, Agacino-Valdés E, Gómez-Balderas R (2016) Theoret Chem Acc 135:1. https://doi.org/10.1007/s00214-016-1996-4
Vo QV, Gon TV, Bay MV, Mechler A (2019) J Phys Chem B 123(37):7777–7784. https://doi.org/10.1021/acs.jpcb.9b05160
Perdew JP, Burke K, Ernzerhof M (1996) Phys Rev Lett 77(18):3865. https://doi.org/10.1103/PhysRevLett.77.3865
Chai J-D, Head-Gordon M (2008) Phys Chem Chem Phys 10(44):6615–6620. https://doi.org/10.1039/b810189b
Zhao Y, Truhlar DG (2008) Theoret Chem Acc 120:215–241. https://doi.org/10.1007/s00214-007-0310-x
Adamo C, Barone V (1999) J Chem Phys 110(13):6158–6170. https://doi.org/10.1063/1.478522
Perdew JP, Ernzerhof M, Burke K (1996) J Chem Phys 105(22):9982–9985. https://doi.org/10.1063/1.472933
Godbout N, Salahub DR, Andzelm J, Wimmer E (1992) Can J Chem 70(2):560–571. https://doi.org/10.1139/v92-079
Sosa C, Andzelm J, Elkin BC, Wimmer E, Dobbs KD, Dixon DA (1992) J Phys Chem 96(16):6630–6636. https://doi.org/10.1021/j100195a022
Tekarli SM, Drummond ML, Williams TG, Cundari TR, Wilson AK (2009) J Phys Chem A 113(30):8607–8614. https://doi.org/10.1021/jp811503v
Chan B, Gill PM, Kimura M (2019) J Chem Theory Comput 15(6):3610–3622. https://doi.org/10.1021/acs.jctc.9b00239
Weymuth T, Couzijn EP, Chen P, Reiher M (2014) J Chem Theory Comput 10(8):3092–3103. https://doi.org/10.1021/ct500248h
Goodfellow AS, Bühl M (2021) Molecules 26(13):4072. https://doi.org/10.3390/molecules26134072
Ludwig R (2001) Angew Chem Int Ed 40(10):1808–1827. https://doi.org/10.1002/1521-3773(20010518)40:10%3c1808::AID-ANIE1808%3e3.0.CO;2-1
Frisch M, Trucks G, Schlegel H, Scuseria G, Robb M, Cheeseman J, Scalmani G, Barone V, Mennucci B, Petersson G (2009) Inc, Wallingford, CT. http://www.gaussian.com
Kendall RA, Dunning TH Jr, Harrison RJ (1992) J Chem Phys 96(9):6796–6806. https://doi.org/10.1063/1.462569
Jiang W, DeYonker NJ, Wilson AK (2012) J Chem Theory Comput 8(2):460–468. https://doi.org/10.1021/ct2006852
Neese F (2014) Institute for Physical and Theoretical Chemistry, Bonn 2:73–78
Neese F (2018) Wiley Interdiscip Rev 8:e1327. https://doi.org/10.1002/wcms.1327
Bader RFW (1990) Clarendon: Oxford, UK
Johnson ER, Keinan S, Mori-Sánchez P, Contreras-García J, Cohen AJ, Yang W (2010) J Am Chem Soc 132(18):6498–6506. https://doi.org/10.1021/ja100936w
Hernández-Esparza R, Vázquez-Mayagoitia Á, Soriano-Agueda LA, Vargas R, Garza J (2019) Int J Quantum Chem 119(2):e25671. https://doi.org/10.1002/qua.25671
Hernández-Esparza R, Mejía-Chica SM, Zapata-Escobar AD, Guevara-García A, Martínez-Melchor A, Hernández-Pérez JM, Vargas R, Garza J (2014) J Comput Chem 35(31):2272–2278. https://doi.org/10.1002/jcc.23752
Grover N, Flanagan KJ, Trujillo C, Kingsbury CJ, Senge MO (2021) Eur J Org Chem 2021(7):1113–1122. https://doi.org/10.1002/ejoc.202001564
Malloum A, Conradie J (2022) J Mol Liq 350:118522. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2022.118522
Boto R, Peccati F, Laplaza R, Quan C, Carbone A, Piquemal J-P, Maday Y, Contreras-García J (2020). ChemRviv. https://doi.org/10.26434/chemrxiv.9831536.v2
Johnson E, Keinan S, Mori-Sanchez P, Contreras-Garcia J, Cohen A, Yang W (2010) J Am Chem Soc 132:6498–6506. https://doi.org/10.1021/ja100936w
Contreras-García J, Johnson R, Keinan S, Chaudret R, Piquemal J-P, Beratan DN, Yang W (2011) J Chem Theory Comput 7(3):625–632. https://doi.org/10.1021/ct100641a
Beraldo H, Garnier-Suillerot A, Tosi L (1983) Inorg Chem 22(26):4117–4124
Morazzoni F, Gervasini A, Malatesta V (1987) Inorg Chim Acta 136(2):111–115. https://doi.org/10.1016/S0020-1693(00)87104-2
Marzano C, Pellei M, Tisato F, Santini C (2009) Anti-Cancer Agents Med Chem 9(2):185–211. https://doi.org/10.2174/187152009787313837
Santini C, Pellei M, Gandin V, Porchia M, Tisato F, Marzano C (2014) Chem Rev 114(1):815–862. https://doi.org/10.1021/cr400135x
de Almeida KJ, Rinkevicius Z, Hugosson HW, Ferreira AC, Ågren H (2007) Chem Phys 332(2–3):176–187. https://doi.org/10.1016/j.chemphys.2006.11.015
Salmon PS, Neilson G, Enderby J (1988) J Phys C: Solid State Phys 21(8):1335. https://doi.org/10.1088/0022-3719/21/8/010
Da-yang TE, Fifen JJ, Malloum A, Lahmar S, Nsangou M, Conradie J (2020) New J Chem 44(9):3637–3653. https://doi.org/10.1039/C9NJ05169D
D’Angelo P, Barone V, Chillemi G, Sanna N, Meyer-Klaucke W, Pavel NV (2002) J Am Chem Soc 124(9):1958–1967. https://doi.org/10.1021/ja015685x
Cooper TE, Carl D, Armentrout P (2009) J Phys Chem A 113(49):13727–13741. https://doi.org/10.1021/jp906235y
Sanchez Marcos E, Pappalardo RR, Rinaldi D (1991) J Phys Chem 95(22):8928–8932. https://doi.org/10.1021/j100175a091
Migliorati V, Zitolo A, Chillemi G, D’Angelo P (2012) ChemPlusChem 77(3):234–239. https://doi.org/10.1002/cplu.201100070
Riahi S, Roux B, Rowley CN (2013) Can J Chem 91(7):552–558. https://doi.org/10.1139/cjc-2012-0515
Dudev T, Lim C (2000) J Am Chem Soc 122(45):11146–11153. https://doi.org/10.1021/ja0010296
Rotzinger FP (2005) J Phys Chem B 109(4):1510–1527. https://doi.org/10.1021/jp045407v
Hartmann M, Clark T, van Eldik R (1997) J Am Chem Soc 119(33):7843–7850. https://doi.org/10.1021/ja970483f
Pavlov M, Siegbahn PE, Sandström M (1998) J Phys Chem A 102(1):219–228. https://doi.org/10.1021/jp972072r
Bock CW, Katz AK, Glusker JP (1995) J Am Chem Soc 117(13):3754–3765. https://doi.org/10.1021/ja00118a012
Ducher M, Pietrucci F, Balan E, Ferlat G, Paulatto L, Blanchard M (2017) J Chem Theory Comput 13(7):3340. https://doi.org/10.1021/acs.jctc.7b00455
Lee S, Kim J, Park JK, Kim KS (1996) J Phys Chem 100(34):14329–14338. https://doi.org/10.1021/jp960714p
Krakowiak J, Lundberg D, Persson I (2012) Inorg Chem 51(18):9598–9609. https://doi.org/10.1021/ic300202f