Sinh tổng hợp được kích thích của một butyrophenone mới và hai polyketide thơm trong tác nhân gây bệnh thực vật Stagonospora nodorum

Natural Products and Bioprospecting - Tập 3 - Trang 141-144 - 2013
Xiao-Long Yang1,2, Takayoshi Awakawa1, Toshiyuki Wakimoto1, Ikuro Abe1
1Graduate School of Pharmaceutical Sciences, The University of Tokyo, Tokyo, Japan
2College of Pharmaceutical Science, Hebei University, Baoding, China

Tóm tắt

Các hợp chất thơm từ nấm bao gồm một nhóm các thiên nhiên thứ cấp quan trọng và có cấu trúc đa dạng. Một số dự án giải mã gen đã tiết lộ nhiều cụm gen sinh tổng hợp có khả năng tạo ra hợp chất thơm từ nấm, nhưng nhiều gen này dường như không hoạt động dưới các điều kiện nuôi cấy trong phòng thí nghiệm thông thường. Để khai thác nguồn tài nguyên tự nhiên chưa được khai thác này, chúng tôi đã sử dụng các chất điều chỉnh hóa học cho biểu hiện gen cơ chế epigenetic nhằm kích thích sự biểu hiện của các gen sinh tổng hợp ngủ ngầm. Kết quả là, việc bổ sung đồng thời hai chất ức chế histone deacetylase là axit suberoylanilide hydroxamic (500 μM) và nicotinamide (50 μM) vào môi trường nuôi cấy của một loại nấm gây bệnh, Stagonospora nodorum, đã dẫn đến việc tách biệt được ba hợp chất thơm (1–3), bao gồm một butyrophenone tự nhiên mới, (+)-4′-methoxy-(2S)-methylbutyrophenone (1), và hai polyketide đã biết, alternariol (2) và (−)-(3R)-mellein methyl ether (3).

Từ khóa

#hợp chất thơm #nấm #sinh tổng hợp #kích hoạt gen #gen ngủ ngầm #tác nhân gây bệnh thực vật #butyrophenone #polyketide

Tài liệu tham khảo

Keller, N. P.; Turner, G.; Bennett, J. W. Nat. Rev. Microbiol.2005, 3, 937–947. Hertweck, C.; Luzhetskyy, A.; Rebets, Y.; Bechthold, A. Nat. Prod. Rep.2007, 24, 162–190. Zhou, H.; Li, Y.; Tang, Y. Nat. Prod. Rep.2010, 27, 839–868. Bhathal, J. S.; Loughman, R.; Speijers, J. Eur. J. Plant Pathol.2003, 109, 435–443. Friesen, T. L.; Chu, C. G.; Liu, Z. H.; Xu, S. S.; Halley, S.; Faris, J. D. Theor. Appl. Genet.2009, 118, 1489–1497. Friesen, T. L.; Zhang, Z. C.; Solomon, P. S.; Oliver, R. P.; Faris, J. D. Plant Physiol.2008, 146, 682. Lowe, R. G. T.; Lord, M.; Rybak, K.; Trengove, R. D.; Oliver, R. P.; Solomon, P. S. Fungal Genet. Biol.2008, 45, 1479–1486. Tan, K. C.; Trengove, R. D.; Maker, G. L.; Oliver, R. P.; Solomon, P. S. Metabolomics2009, 5, 330–335. IpCho, S. V. S.; Tan, K. C.; Koh, G.; Gummer, J.; Oliver, R. P.; Trengove, R. D.; Solomon, P. S. Eukaryot. Cell2010, 9, 1100–1108. Hane, J. K.; Lowe, R. G. T.; Solomon, P. S.; Tan, K. C.; Schoch, C. L.; Spatafora, J. W.; Crous, P. W.; Kodira, C.; Birren, B. W.; Galagan, J. E.; Torriani, S. F. F.; McDonald, B. A.; Oliver, R. P. The Plant Cell2007, 19, 3347–3368. Cichewicz, R. H. Nat. Prod. Rep.2010, 27, 11–22. Korver, O. Tetrahedron1971, 27, 4643–4651. Stinson, E. E.; Wise, W. B.; Moreau, R. A.; Jurewicz, A. J.; Pfeffer, P. E. Can. J. Chem.1986, 64, 1590–1594. Klaiklay, S.; Rukachaisirikul, V.; Sukpondma, Y.; Phongpaichit, S.; Buatong, J.; Bussaban, B. Arch. Pharm. Res.2012, 35, 1127–1131. Wicklow, D. T.; Joshi, B. K.; Gamble, W. R.; Gloer, J. B.; Dowd, P. F. Appl. Environ. Microbiol.1998, 64, 4482–4484. Hu, J.; Wang, J.; Miao, C.; Xuan, Q.; Zhai, Y.; Song, F.; Chen, Y.; Wu, S. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi2012, 37, 1602–1606. Kennedy, J.; Auclair, K.; Kendrew, S. G.; Park, C.; Vederas, J. C.; Hutchinson, C. R. Science1999, 284, 1368–1372. Miyanaga, A.; Funa, N.; Awakawa, T.; Horinouchi, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.2008, 105, 871–876. Austin, M. B.; Saito, T.; Bowman, M. E.; Haydock, S.; Kato, A.; Moore, B. S.; Kay, R. R.; Noel, J. P. Nat. Chem. Biol.2006, 2, 494–502. Sun, H.; Ho, C. L.; Ding, F.; Soehano, I.; Liu, X. W.; Liang, Z. X. J. Am. Chem. Soc.2012, 134, 11924–11927.