Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Chất tái chế Indium(I)/CuFe2O4 cho Phản ứng Allylation của Carbonyl và Carbonyl Được Sắp xếp lại từ Epoxide
Tóm tắt
Chất tái chế Indium(I)/CuFe2O4 được đề xuất cho phản ứng allylation carbonyl và phản ứng allylation carbonyl được sắp xếp lại từ epoxide nhằm hình thành các rượu homo-allylic. Chất tái chế In(I) kết hợp với một lượng xúc tác của CuFe2O4 hỗ trợ sự hình thành tại chỗ của indium allylic nucleophilic từ halide allyl trong môi trường THF. Các loài indium allylic nucleophilic phản ứng với carbonyl để tạo ra các rượu homo-allyl với hiệu suất từ tốt đến rất tốt. Dưới các điều kiện phản ứng được trình bày, arylepoxides trải qua sự sắp xếp mượt mà thành aldehydes, những chất này cũng được allylated với sự hình thành các rượu homo-allyl. Quá trình này rất hiệu quả và có khả năng chịu đựng các nhóm chức khác nhau.
Từ khóa
#Indium(I) #CuFe2O4 #allylation #carbonyl #epoxide #homoallylic alcoholsTài liệu tham khảo
Nishimoto, Y., Yi, J., Takata, T., Baba, A., and Yasuda, M., Molecules, 2018, vol. 23, p. 1884. https://doi.org/10.3390/molecules23081884
Lee, P. H., Seomoon, D., Lee, K., Kim, S., Kim, H., Kim, H., and Sridhar, M., Adv. Synth. Catal., 2004, vol. 346, p. 1641. https://doi.org/10.1002/adsc.200404125
Hirashita, T., Sato, Y., Yamada, D., Takahashi, F., and Araki, S., Chem. Lett., 2011, vol. 40, p. 506. https://doi.org/10.1246/cl.2011.506
Gintner, M., Denner, C., Schmölzer, C., Fischer, M., Frühauf, P., Kählig, H., and Schmid, W., Monatsh. Chem, 2019, vol. 150, p. 849. https://doi.org/10.1007/s00706-019-02438-y
Hirashita, T., Takahashi, F., Noda, T., Takagi, Y., and Araki, S., Molecules, 2018, vol. 23, p. 1696. https://doi.org/10.3390/molecules23071696
Gordon, D.M. and Whitesides, G.M., J. Org. Chem., 1993, vol. 58, p. 7937 https://doi.org/10.1021/jo00079a050
Chan, T.H. and Lee, M.C., J. Org. Chem., 1995, vol. 60, p. 4228. https://doi.org/10.1021/jo00118a044
Araki, S., Kamei, T., Hirashita, T., Yamamura, H., and Kawai, M., Org. Lett., 2000, vol. 2, p. 847. https://doi.org/10.1021/ol005610i
Hirashita, T., Kamei, T., Satake, M., Horie, T., Shimizu, H., and Araki, S., Org. Biomol. Chem., 2003, vol. 1, p. 3799. https://doi.org/10.1039/B306195G
Jang, T.S., Keum, G., Kang, S.B., Chung, B.Y., and Kim, Y., Synthesis, 2003, p. 775. https://doi.org/10.1055/s-2003-38059
Kundu, A., Prabhakar, M., Vairamani, M., and Roy, S., Organometallics, 1999, vol. 16, p. 4796. https://doi.org/10.1021/om9704096
Sinha, A. K., Mondal, B., Kundu, M., Chakraborty, B., and Roy, U. K. Org. Chem. Front., 2014, vol. 1, p. 1270. https://doi.org/10.1039/c4qo00235k
Barczak, N.T., Grote, R.E., and Jarvo, E.R., Organometallics, 2007, vol. 26, p. 4863. https://doi.org/10.1021/om700605y
Roy, U.K. and Roy, S., Tetrahedron, 2006, vol. 62, p. 678. https://doi.org/10.1016/j.tet.2005.10.005
Banerjee, M., Roy, U.K., Sinha, P., and Roy, S., J. Organomet. Chem., 2005, vol. 690, p. 1422. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2004.12.008
Hayashi, S., Hirano, K., Yorimitsu, H., and Oshima, K., Org. Lett., 2005, vol. 7, p. 3577. https://doi.org/10.1021/ol0515199
Araki, S., Ito, H., and Butsugan, Y., J. Org. Chem., 1988, vol. 53, p. 1831. https://doi.org/10.1021/jo00243a052
Jiang, N., Hu, Q., Reid, C.S., Lu, Y., and Li, C.-J., Chem. Commun., 2003, p. 2318. https://doi.org/10.1039/B305161G
Collins, S., Kuntz, B.A., and Hong, Y., J. Org. Chem., 1989, vol. 54, p. 4154. https://doi.org/10.1021/jo00278a031
Collins, S., Dean, W.P., and Ward, D.G., Organometallics, 1988, vol. 7, p. 2289. https://doi.org/10.1021/om00101a007
McCluskey, A., Muderawan, I.W., Muntari, and Young, D.J., J. Org. Chem., 2001, vol. 66, p. 7811. https://doi.org/10.1021/jo015904x
D’Aniello, F., Mattii, D., and Taddei, M., Synlett., 1993, p. 119. https://doi.org/10.1055/s-1993-22369
Kundu, A., Prabhakar, S., Vairamani, M., and Roy, S., Organometallics, 1997, vol. 16, p. 4796. https://doi.org/10.1021/om9704096