Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Nhận diện và đặc trưng hóa các axit hữu cơ và glycosid trong vết nhựa glycosid thô từ Calystegia hederacea
Tóm tắt
Các glycosid nhựa được biết đến như là các nguyên liệu có tác dụng nhuận tràng, là đặc trưng của các loài thực vật họ nhọc. Calystegia hederacea Wall. là một dây leo thảo mộc lâu năm, rất phổ biến trên khắp Ấn Độ và Đông Á. Tất cả các bộ phận của cây này đều được sử dụng trong điều trị các bệnh như kinh nguyệt không đều, lậu, v.v. Phản ứng thủy phân kiềm của phân đoạn glycosid nhựa thô từ toàn bộ cây C. hederacea đã tạo ra bốn axit glycosid mới, là calyhedic axit A, B, C, và D, cùng với hai axit glycosid đã biết, là calysolic axit A và C, và ba axit hữu cơ đã biết, là axit 2S-methylbutyric, tiglic, và 2R,3R-nilic. Cấu trúc của chúng đã được xác định dựa trên dữ liệu quang phổ và chứng cứ hóa học. Calyhedic axit A, B và D lần lượt là penta-, hexa-, và hepta-glycosid của axit 12S-hydroxyhexadecanoic, trong khi calyhedic axit C là một đồng phân của calyhedic axit D, trong đó phần 12S-hydroxyhexadecanoyl của calyhedic axit D đã được thay thế bằng phần 11S-hydroxyhexadecanoyl. Thêm vào đó, hoạt tính chống ung thư đối với tế bào bạch cầu promyelocytic người HL-60 của phân đoạn glycosid nhựa thô, phân đoạn axit glycosid, calyhedic axit A, và calysolic axit A từ C. hederacea đã được đánh giá. Hơn nữa, để làm rõ mối quan hệ cấu trúc–hoạt tính của các glycosid nhựa, hoạt tính của sáu glycosid nhựa nguyên chất với calysolic axit A hoặc calysolic axit C làm axit glycosid, được tách ra từ C. soldanella, đã được kiểm tra. Trong số đó, phân đoạn glycosid nhựa thô và năm glycosid nhựa nguyên chất với cấu trúc macrolactone đã thể hiện hoạt tính chống ung thư rõ rệt, trong khi phân đoạn axit glycosid, calyhedric axit A, calysolic axit A, và một glycosid nhựa không thuộc loại macrolactone lại không hoạt động hoặc thể hiện hoạt tính yếu hơn so với các glycosid nhựa loại macrolactone đã được thử nghiệm.
Từ khóa
#glycosid nhựa #Calystegia hederacea #axit glycosid #hoạt tính chống ung thư #cấu trúc–hoạt tínhTài liệu tham khảo
Ono M (2017) Resin glycosides from Convolvulaceae plants. J Nat Med 71:591–604
Pereda-Miranda R, Rosas-Ramírez D, Castańeda-Gómez J (2010) Resin glycosides from morning glory family. In: Kinghorn AD, Falk H, Kobayashi J (eds) Progress in the chemistry of organic natural products, vol 92. Springer, New York, pp 77–153
Yoshikawa K, Yagi C, Hama H, Tanaka M, Arihara S, Hashimoto T (2010) Ipomotaosides A–D, resin glycosides from the aerial parts of Ipomoea batatas and their inhibitory activity against COX-1 and COX-2. J Nat Prod 73:1763–1766
Figueroa-González G, Jacobo-Herrera N, Zentella-Dehesa A, Pereda-Miranda R (2012) Reversal of multidrug resistance by morning glory resin glycosides in human breast cancer cells. J Nat Prod 75:93–97
Ono M, Takigawa A, Kanemaru Y, Kawakami G, Kabata K, Okawa M, Kinjo J, Yokomizo K, Yoshimitsu H, Nohara T (2014) Calysolins V–IX, resin glycosides from Calystegia soldanella and their antiviral activity toward herpes. Chem Pharm Bull 62:97–105
Useful plants of the world (1989) In: Hotta M, Ogata K, Nitta A, Hosikawa K, Yanagi M, Yamazaki K (eds) Heibonsha Ltd., Tokyo, Japan, p 196 (in Japanese plant dictionary)
Ono M, Azuchi M, Ichio M, Jiyoubi Y, Tsutsumi S, Yasuda S, Tsuchihasi R, Okawa M, Kinjo J, Yoshimitsu H, Nohara T (2019) Seven new resin glycosides from the seeds of Quamoclit × multifida. J Nat Med 73:11–22
Takigawa A, Setoguchi H, Okawa M, Kinjo J, Miyashita H, Yokomizo K, Yoshimitsu H, Nohara T, Ono M (2011) Identification and characterization of component organic and glycosidic acids of crude resin glycoside fraction from Calystegia soldanella. Chem Pharm Bull 59:1163–1168
Ono M, Takagi-Taki F, Honda-Yamada Y, Noda N, Miyahara K (2010) Components of ether-insoluble resin glycoside (convolvulin) from seeds of Quamoclit pennata. Chem Pharm Bull 58:666–672
Ono M, Takigawa A, Mineno T, Yoshimitsu H, Nohara T, Ikeda T, Fukuda-Teramachi E, Noda N, Miyahara K (2010) Acylated glycosides of hydroxy fatty acid methyl esters generated from the crude resin glycoside (pharbitin) of seeds of Pharbitis nil by treatment with indium(III) chloride in methanol. J Nat Prod 73:1846–1852
Tanaka T, Nakashima T, Ueda T, Tomii K, Kouno I (2007) Facile discrimination of aldose enantiomers by reversed-pase HPLC. Chem Pharm Bull 55:899–901
Ono M, Honda F, Karahashi A, Kawasaki T, Miyahara K (1997) Resin glycosides. XXV. Multifidins I and II, new jalapins, from the seed of Quamoclit × multifida. Chem Pharm Bull 45:1955–1960
Cryle MJ, Matovic NJ, De Voss JJ (2003) Products of cytochrome P450Biol (CYP107H1)-catalyzed oxidation of fatty acids. Org Lett 5:3341–3344 (supporting information)
Ding W, Jiang Z-H, Wu P, Xu L, Wei X (2012) Resin glycosides from the aerial parts of Operculina trupethum. Phytochemistry 81:165–174
Ono M, Yamada F, Noda N, Kawasaki T, Miyahara K (1993) Resin glycosides. XVIII. Determination by Mosher's method of the absolute configurations of mono- and dihydroxyfatty acids originated from resin glycosides. Chem Pharm Bull 41:1023–1026
Dale JA, Mosher HS (1973) Nuclear magnetic resonance enantiomer regents. Configurational correlations via nuclear magnetic resonance chemical shifts of diastereomeric mandelate, O-methylmanndelate, and α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetate (MTPA) esters. J Am Chem Soc 95:512–519
Seo S, Tomita Y, Tori K, Yoshimura Y (1978) Determination of the absolute configuration of a secondary hydroxy group in a chiral secondary alcohol using glycosidation shifts in carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy. J Am Chem Soc 100:3331–3339
Kitagawa I, Nishio T, Kobayashi M, Kyogoku Y (1981) Marine natural products. VIII. Bioactive triterpene-oligoglycosides from the sea cucumber Holothuria leucosphilota Brandt. Chem Pharm Bull 29:1951–1956
Kasai R, Suzuo M, Asakawa J, Tanaka O (1977) Carbon-13 chemical shifts of isoprenoid-β-d-glucopyranosides and -β -d-mannopyranosides. Stereochemical influences of aglycone alcohols. Tetrahedron Lett 2:175–178
Tori K, Seo S, Yoshimura Y, Arita H, Tomita Y (1977) Glycosidation shifts in carbon-13 NMR spectroscopy: carbon-13 signal shifts from aglycone and glucose to glucoside. Tetrhedron Lett 2:179–182
Yu B, Luo J, Wang J, Zhang D, Yu S, Kong L (2013) Pentasaccharide resin glycosides from Ipomoea cairica and their cytotoxic activities. Phytochemistry 95:421–427
Fan BY, Gu YC, He Y, Li ZR, Luo JG, Kong LY (2014) Cytotoxic resin glycosides from Ipomoea aquatica and their effects on intracellular Ca2+ concentrations. J Nat Prod 77:2264–2272
Takigawa A, Muto H, Kabata K, Okawa M, Kinjo J, Yoshimitsu H, Nohara T, Ono M (2011) Calysolins I–IV, resin glycosides from Calystegia soldanella. J Nat Prod 74:2414–2419
Ono M, Takigawa A, Muto H, Kabata K, Okawa M, Kinjo J, Yokomizo K, Yoshimitsu H, Nohara T (2015) Antiviral activity of four new resin glycosides calysolins XIV–XVII from Calystegia soldanella against herpes simplex virus. Chem Pharm Bull 63:641–648
Fan BY, Lu Y, Yin H, He Y, Li JL, Chen GT (2018) Arvensic acids A-D, novel heptasaccharide glycosidic acids as the alkaline hydrolysis products of crude resin glycosides from Convolvulus arvensis. Fitoterapia 131:209–214