Thủy phân và acyl hóa nhóm imino trong các đồng phân E/Z của 3,4-dialkyl-8-amino-1-imino-6-morpholin-4-yl-2-oxa-7-azaspiro[4.4]nona-3,6,8-triene-9-carbonitriles

Pleiades Publishing Ltd - Tập 49 - Trang 1195-1198 - 2013
M. Yu. Belikov1, O. V. Ershov1, I. V. Lipovskaya1, S. V. Fedoseev1, K. V. Lipin1, O. E. Nasakin1
1I.N. Ul’yanov Chuvash State University, Cheboksary, Russia

Tóm tắt

Thủy phân xúc tác axit của 3,4-dialkyl-substituted 8-amino-1-imino-6-morpholin-4-yl-2-oxa-7-azaspiro[4.4]nona-3,6,8-triene-9-carbonitriles dưới điều kiện nhẹ đã dẫn đến sự hình thành 8-amino-6-morpholin-4-yl-1-oxo-2-oxa-7-azaspiro[4.4]nona-3,6,8-triene-9-carbonitriles, và việc acyl hóa của chúng đã tạo ra N-(8-amino-9-cyano-6-morpholin-4-yl-2-oxa-7-azaspiro-[4.4]nona-3,6,8-trien-1-ylidene)acetamides. Các phổ NMR của các hợp chất được tổng hợp trái ngược với phổ của các imins ban đầu không bị thay thế N chứa không có tín hiệu proton và carbon đôi.

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

Perrin, S., Monnier, K., and Laude, B., J. Chem. Res. S, 1997, p. 104. Trofimov, B.A. and Mikhaleva, A.I., Heterocycles, 1994, 37, p. 1193. Chiu, P.-H. and Sammes, M.P., Tetrahedron, 1990, vol. 46, p. 3439. Lui, K.H., Lai, T.F. and Sammes, M.P., J. Chem. Res., M., 1989, p. 1759. Padmavathi, V., Radha, L.T., Mahesh, K., and Padmaja, A.A., Chem. Pharm. Bull., 2009, vol. 57, p. 1200. Cirrincione, G., Almerico, A.M., Grimaudo, S., Diana, P., Mingoia, F., Barraja, P., and Misuraca, F., Farmaco., 1996, vol. 51, p. 49. Muratake, H., Tonegawa, M., and Natsume, M., Chem. Pharm. Bull., 1998, vol. 46, p. 400. Innitzer, A. and Mulzer, J. Heterocycles, 2009, vol. 77, p. 873. Ichikawa, J., Sakoda, K., Mihara, J., and Ito, N.J., Fluor. Chem., 2006, vol. 127, p. 489. Korostova, S.E., Schevchenko, S.G., and Sigalov, M.V., Chem. Heterocyclic, Comp., 1991, vol. 27, p. 1101. Depature, M., Grimaldi, Ja., and Hatem, Ja., Eur. J. Org. Chem., 2001, p. 941. Soufyane, M., Mirand, C., and Levy, J. Tetrahedron Lett., 1993, vol. 34, p. 7737. Lui, K.H. and Sammes, M.P., J. Chem. Soc., Perkin, Trans. I, 1990, p. 457. Chiu, P.K., Lai, T.P., and Sammes, M.P., J. Chem. Res., M., 1990, p. 428. Merot, P., Gadreau, C., and Foucaud, A., Tetrahedron, 1981, vol. 37, p. 2595. Jacobi, P.A. and Liu, H., J. Am. Chem. Soc., 1999, vol. 121, p. 1958. Schmitt, G., Nasser, B., Dinh, N., Laude, B., and Roche, M., Can. J. Chem., 1990, vol. 68, p. 863. McEwen, W.E., Hernandez, M.A., Ling, C.F., Marmugi, E., Padronaggio, R.M., Zepp, C.M., and Lubinkowski, J.J., J. Org. Chem., 1981, vol. 46, p. 1656. Xu, X. and Zhang, Y., J. Chem. Res. S., 2003, p. 84. Firestone, R.A., Tetrahedron, 1977, vol. 33, p. 3009. Belikov, M.Yu., Ershov, O.V., Lipovskaya, I.V., Eremkin, A.V., and Nasakin, O.E., Zh. Org. Khim., 2011, vol. 47, p. 1401. Belikov, M.Yu., Ershov, O.V., Eremkin, A.V., Nasakin, O.E., Tafeenko, V.A., and Nurieva, E.V., Tetrahedron Lett., 2011, vol. 52, p. 6407. Ershov, O.V., Nasakin, O.E., and Belikov, M.Yu., RF Patent 2475489, 2013.