Liên kết Hydro trong các hợp chất chuyển proton của axit 5-sulfosalicylic với một loạt các bazơ nitrogen aliphatic

Springer Science and Business Media LLC - Tập 41 Số 1 - Trang 17-25 - 2011
Smith, Graham1, Wermuth, Urs D.1, Sagatys, Dalius S.1
1School of Physical and Chemical Sciences, Queensland University of Technology, Brisbane, Australia

Tóm tắt

Cấu trúc tinh thể của các hợp chất chuyển proton của axit 5-sulfosalicylic (axit 3-carboxy-4-hydroxybenzenesulfonic) với các bazơ nitrogen Lewis aliphatic, bao gồm hydroxylamine, triethylamine, pyrrolidine, morpholine, N-methylmorpholine và piperazine, lần lượt là hydroxyammonium 3-carboxy-4-hydroxybenzenesulfonate (1), triethylaminium 3-carboxy-4-hydroxybenzenesulfonate (2), pyrrolidinium 3-carboxy-4-hydroxybenzenesulfonate monohydrate (3), morpholinium 3-carboxy-4-hydroxybenzenesulfonate monohydrate (4), N-methylmorpholinium 3-carboxy-4-hydroxybenzenesulfonate monohydrate (5) và piperazine-1,4-diium bis(3-carboxy-4-hydroxybenzenesulfonate) hexahydrate (6) đã được xác định và các đặc điểm cấu trúc so sánh cũng như mô tả các mẫu liên kết hydro. Tinh thể của 4 có cấu trúc ba phương diện, nhóm không gian P-1 trong khi phần còn lại là đơn kinh với nhóm không gian là P21/c (1–3) hoặc P21/n (5, 6). Kích thước và nội dung của ô đơn vị là: đối với 1, a = 5.0156(3), b = 10.5738(6), c = 18.4785(9) Å, β = 96.412(5)°, Z = 4; đối với 2, a = 8.4998(4), b = 12.3832(6), c = 15.4875(9) Å, β = 102.411(5)°, Z = 4; đối với 3, a = 6.8755(2), b = 15.5217(4), c = 12.8335(3) Å, β = 92.074(2)°, Z = 4; đối với 4, a = 6.8397(2), b = 12.9756(5), c = 15.8216(6) Å, α = 90.833(3), β = 95.949(3), γ = 92.505(3)°, Z = 4; đối với 5, a = 7.0529(3), b = 13.8487(7), c = 15.6448(6) Å, β = 90.190(6)°, Z = 4; đối với 6, a = 7.0561(2), b = 15.9311(4), c = 12.2102(3) Å, β = 100.858(3)°, Z = 2. Liên kết hydro tạo ra các cấu trúc có thể là hai chiều (2 và 5) hoặc ba chiều (1, 3, 4 và 6). Hợp chất 6 đại diện cho cấu trúc thứ ba đã được báo cáo của một muối của axit 5-sulfosalicylic có một loài piperazine dicationic. Các xác định cấu trúc tinh thể của các hợp chất chuyển proton của axit 5-sulfosalicylic (axit 3-carboxy-4-hydroxybenzenesulfonic) với các bazơ Lewis aliphatic, đã cho phép mô tả các mẫu liên kết hydro cho các muối amin aliphatic ít phổ biến hơn của axit.

Từ khóa

#5-sulfosalicylic acid #proton-transfer compounds #hydrogen bonding #aliphatic nitrogen Lewis bases #crystal structure

Tài liệu tham khảo

Bakasova ZB, Abdybaliev DA, Sharipov KhT, Akbaev AA, Ibragimov BT, Talipov SA, Ismankulov AI (1991) Uzb Khim Zh, p. 22 citation_journal_title=CrystEngComm; citation_author=SB Raj, V Sethuraman, S Francis, M Hemamalini, PT Muthiah, G Bocelli, A Cantoni, U Rychlewska, B Warzajtis; citation_volume=5; citation_publication_date=2003; citation_pages=70; citation_doi=10.1039/b300126a; citation_id=CR2 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=G Smith, UD Wermuth, JM White; citation_volume=C60; citation_publication_date=2004; citation_pages=o575; citation_id=CR3 citation_journal_title=J Therm Anal Calorim; citation_author=J Madarasz, P Bombicz, K Jarmi, G Pokol, S Gal; citation_volume=69; citation_publication_date=2002; citation_pages=281; citation_doi=10.1023/A:1019966529819; citation_id=CR4 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=D Mootz, J Fayos; citation_volume=B26; citation_publication_date=1970; citation_pages=2046; citation_id=CR5 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=A Marschenz-Quack, D Mootz; citation_volume=C46; citation_publication_date=1990; citation_pages=1471; citation_id=CR6 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=G Smith, UD Wermuth, JM White; citation_volume=C61; citation_publication_date=2005; citation_pages=o105; citation_id=CR7 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=G Smith, UD Wermuth, JM White; citation_volume=E61; citation_publication_date=2005; citation_pages=o313; citation_id=CR8 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=G Smith; citation_volume=E61; citation_publication_date=2005; citation_pages=o3398; citation_id=CR9 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=G Smith, UD Wermuth, PC Healy; citation_volume=E62; citation_publication_date=2006; citation_pages=o2313; citation_id=CR10 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=G Smith, UD Wermuth, PC Healy; citation_volume=E62; citation_publication_date=2006; citation_pages=o1863; citation_id=CR11 citation_journal_title=J Chem Crystallogr; citation_author=G Smith, UD Wermuth, PC Healy; citation_volume=36; citation_publication_date=2006; citation_pages=841; citation_doi=10.1007/s10870-006-9122-4; citation_id=CR12 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=G Smith, UD Wermuth, PC Healy; citation_volume=C61; citation_publication_date=2005; citation_pages=o555; citation_id=CR13 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=D-J Yang, S-H Qu; citation_volume=E62; citation_publication_date=2006; citation_pages=o5127; citation_id=CR14 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=X-G Meng, C-S Zhou, L Wang, C-L Liu; citation_volume=C63; citation_publication_date=2007; citation_pages=o667; citation_id=CR15 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=K-M Su, Z-H Li; citation_volume=E63; citation_publication_date=2007; citation_pages=o4900; citation_id=CR16 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=Z Wang, K Yao, Z Liu, H Xu; citation_volume=E64; citation_publication_date=2008; citation_pages=o1192; citation_id=CR17 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=Z-Y Xie; citation_volume=E63; citation_publication_date=2007; citation_pages=o2956; citation_id=CR18 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=D Yang; citation_volume=E63; citation_publication_date=2007; citation_pages=o4038; citation_id=CR19 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=H-Y Hou; citation_volume=E63; citation_publication_date=2007; citation_pages=o3868; citation_id=CR20 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=X-G Meng, Y-L Xiao, Z-L Wang, C-L Liu; citation_volume=C64; citation_publication_date=2008; citation_pages=o53; citation_id=CR21 citation_journal_title=J Chem Crystallogr; citation_author=A Subashini, PT Muthiah, G Bocelli, A Cantoni; citation_volume=37; citation_publication_date=2007; citation_pages=597; citation_doi=10.1007/s10870-007-9216-7; citation_id=CR22 citation_journal_title=Chem Cent J; citation_author=K Balasubramanian, PT Muthiah, DE Lynch; citation_volume=1; citation_publication_date=2007; citation_pages=28; citation_doi=10.1186/1752-153X-1-28; citation_id=CR23 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=J-R Wang, Z-H Yang, C-H Liu, L-L Li; citation_volume=E64; citation_publication_date=2008; citation_pages=o1289; citation_id=CR24 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=Z-L Wang, L-H Wei; citation_volume=E63; citation_publication_date=2007; citation_pages=o1448; citation_id=CR25 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=S-R Fan, H-P Xiao, L-G Zhu; citation_volume=E61; citation_publication_date=2005; citation_pages=o253; citation_id=CR26 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=PJ Muthiah, M Hemamalini, G Bocelli, A Cantoni; citation_volume=E59; citation_publication_date=2003; citation_pages=o2015; citation_id=CR27 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=Y-L Peng, L-H Jia; citation_volume=E65; citation_publication_date=2009; citation_pages=o365; citation_id=CR28 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=M Hemamalini, PJ Muthiah, B Sridhar, RK Rajaram; citation_volume=E61; citation_publication_date=2005; citation_pages=o1480; citation_id=CR29 citation_journal_title=Aust J Chem; citation_author=G Smith, UD Wermuth, PC Healy; citation_volume=59; citation_publication_date=2006; citation_pages=320; citation_doi=10.1071/CH06074; citation_id=CR30 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=G Smith, UD Wermuth; citation_volume=C64; citation_publication_date=2008; citation_pages=o428; citation_id=CR31 citation_journal_title=CrystEngComm; citation_author=DA Haynes, JA Chisholm, W Jones, WDS Motherwell; citation_volume=6; citation_publication_date=2004; citation_pages=584; citation_doi=10.1039/b413797c; citation_id=CR32 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=X-L Zhang, X-M Chen, SW Ng; citation_volume=E60; citation_publication_date=2004; citation_pages=o453; citation_id=CR33 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=G Smith, UD Wermuth, PC Healy; citation_volume=E60; citation_publication_date=2004; citation_pages=o687; citation_id=CR34 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=S Gao, L-H Huo, SW Ng; citation_volume=E60; citation_publication_date=2004; citation_pages=o2197; citation_id=CR35 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=Z Li, B Cheng, S Kunmei; citation_volume=E64; citation_publication_date=2008; citation_pages=o1085; citation_id=CR36 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=Z-H Li, K-M Su; citation_volume=E63; citation_publication_date=2007; citation_pages=o4711; citation_id=CR37 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=K-M Su, Z-H Li; citation_volume=E63; citation_publication_date=2007; citation_pages=o4816; citation_id=CR38 citation_journal_title=Acta Crystallogr; citation_author=AL Spek; citation_volume=D65; citation_publication_date=2009; citation_pages=48; citation_id=CR39 Oxford Diffraction (2008) CrysAlis CCD and CrysAlis RED (version 1.171.32.5) X-ray data acquisition programs. Oxford Diffraction Ltd., Yarnton, England citation_title=SADABS: absorption correction program for area detectors; citation_publication_date=1996; citation_id=CR41; citation_author=GM Sheldrick; citation_publisher=University of Göttingen citation_journal_title=J Appl Crystallogr; citation_author=A Altomare, G Cascarno, C Giocovasso, A Guagliardi, MC Burla, G Polidori, M Camalli; citation_volume=27; citation_publication_date=1994; citation_pages=435; citation_id=CR42 Sheldrick GM (2008) Acta Crystallogr A64:112 citation_journal_title=J Appl Crystallogr; citation_author=LJ Farrugia; citation_volume=32; citation_publication_date=1999; citation_pages=837; citation_doi=10.1107/S0021889899006020; citation_id=CR44