Hydrogen‐Bond‐Mediated Asymmetric Catalysis

Chemistry - An Asian Journal - Tập 3 Số 3 - Trang 516-532 - 2008
Xinhong Yu1, Wei Wang2,1
1School of Pharmacy, East China University of Science and Technology, 130 Meilong Road, Shanghai 200237, China
2Department of Chemistry & Chemical Biology, University of New Mexico, MSC 03 2060, Albuquerque, NM 87131-0001, USA,

Tóm tắt

AbstractThe utilization of hydrogen bonding as an activation force has become a powerful tool in asymmetric organocatalysis. Significant advances have been made in the recent past in this emerging field. Due to space constraints, this Focus Review summarizes only the key aspects with an emphasis on catalysis based on chiral ureas and thioureas, diols, and phosphoric acids. The examples provided neatly demonstrate that chiral ureas and thioureas, diols, and phosphoric acids display effective and unique activation modes of catalysis for a broad spectrum of asymmetric organic transformations, including single‐step and multiple‐step cascade reactions. These functionalities, which have the ability to afford efficient H‐bond activation of electrophiles including CO, CN, aziridines, and epoxides, have established their status as “privileged” functional groups in the design of organocatalysts.

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

Silverman R. B., 2002, The Organic Chemistry of Enzyme‐Catalyzed Reactions

10.1007/978-3-642-58571-5

Recent general reviews of organocatalysis:

10.1002/3527604677

10.1002/ange.200702210

10.1002/anie.200702210

 

10.1039/b107298f

10.1021/ar030048s

10.1039/b511216h

10.1002/adsc.200606074

10.1002/ange.200503132

10.1002/anie.200503132

10.1002/chem.200501076

10.1002/ange.200602318

10.1002/anie.200602318

10.1021/cr068377w

10.1021/cr078412e

10.1021/cr068373r

10.1016/j.tetasy.2007.01.023

10.1002/ejoc.200600653

10.1021/cr068374j

10.1021/jo00091a007

10.1021/ja980139y

10.1002/(SICI)1521-3757(20000403)112:7<1336::AID-ANGE1336>3.0.CO;2-Z

10.1002/(SICI)1521-3773(20000403)39:7<1279::AID-ANIE1279>3.0.CO;2-U

10.1021/ja027246j

10.1021/ar00172a005

 

10.1021/ja028353g

Wenzel A. G., 2003, Synlett, 1919

10.1021/ja0494398

10.1002/ange.200461814

10.1002/anie.200461814

10.1021/ja052511x

 

10.1021/ja046259p

10.1021/ja076179w

10.1002/adsc.200505230

10.1002/ange.200502277

10.1002/anie.200502277

10.1021/ja074045c

10.1016/j.tetlet.2004.05.137

10.1021/ol061298m

 

10.1021/ja036972z

10.1021/ja061364f

10.1016/j.tetlet.2006.02.140

10.1002/ange.200500459

10.1002/anie.200500459

10.1016/j.tetlet.2006.02.036

10.1021/ol0364531

Yamaoka Y., 2007, Synthesis, 2571

10.1002/ange.200461442

10.1002/anie.200461442

10.1002/ange.200502003

10.1002/anie.200502003

10.1021/ja071470x

10.1021/ja068703p

10.1021/ja0620890

10.1002/ange.200602221

10.1002/anie.200602221

10.1002/ejoc.200500420

10.1002/adsc.200505443

Tsogoeva S. B., 2005, Chem. Commun., 1451

10.1126/science.1083622

10.1021/ol050431s

10.1021/ja065187u

10.1039/b508833j

10.1002/ange.200501721

10.1002/anie.200501721

10.1021/ja060716f

10.1021/ja070859h

10.1021/ja070394v

10.1002/ange.200503724

10.1002/anie.200503724

10.1002/adsc.200700367

10.1021/ol051822

10.1021/ol0519137

10.1002/adsc.200700155

10.1016/j.tetlet.2006.07.112

10.1002/ange.200500227

10.1002/anie.200500227

10.1021/ja071739c

10.1021/ol060481c

10.1021/ja075653v

10.1002/ange.200301732

10.1002/anie.200301732

10.1021/jo00225a021

10.1016/S0040-4039(00)97402-1

10.1021/ar00060a003

10.1021/ja0267627

10.1038/424146a

10.1021/ja044076x

10.1073/pnas.0308545101

10.1021/ol052301p

10.1002/ange.200601638

10.1002/anie.200601638

10.1021/ja0444637

 

10.1021/ja037096s

10.1002/ange.200352097

10.1002/anie.200352097

10.1002/ange.200353018

10.1002/anie.200353018

10.1002/ange.200353085

10.1002/anie.200353085

10.1016/j.tetlet.2004.08.029

10.1073/pnas.0307785101

10.1016/S0040-4039(00)00125-8

10.1021/ja037705w

10.1021/ja0713734

10.1021/ja0651308

10.1021/ja075204v

10.1055/s-2005-869831

10.1021/ja0500254

Matsui K., 2006, Synlett, 761

10.1002/ange.200353240

10.1002/anie.200353240

10.1021/ja0491533

10.1002/ange.200600529

10.1002/anie.200600529

10.1021/ja068236b

10.1021/ja046185h

10.1021/ja067417a

10.1021/ol0703579

10.1002/ange.200701067

10.1002/anie.200701067

10.1021/ja0678166

10.1021/ja057444l

10.1021/ol701881j

10.1021/ja051922a

10.1002/ange.200462432

10.1002/anie.200462432

10.1021/ja043834g

 

10.1002/ange.200500827

10.1002/anie.200500827

10.1002/asia.200700081

10.1021/ol0515964

10.1002/ange.200600191

10.1002/anie.200600191

10.1002/ange.200601832

10.1002/anie.200601832

10.1002/ange.200701158

10.1002/ange.200701158

10.1002/anie.200701158

10.1002/ange.200503062

10.1002/anie.200503062

10.1021/ja057222n

10.1021/ja070519w

10.1002/adsc.200700235

10.1021/ja065404r

10.1021/ja064676r

10.1002/ange.200601345

10.1002/anie.200601345

10.1021/ol062499t

10.1002/ange.200603199

10.1002/anie.200603199

10.1021/ja062508t

10.1002/ange.200503477

10.1002/anie.200503477

10.1021/ja065267y

10.1002/ange.200604809

10.1002/anie.200604809

10.1021/ja0533085

10.1039/b709276h

10.1021/ja0751779

Recent reviews of organocatalytic cascade reactions:

10.1002/ange.200603129

10.1002/anie.200603129

Walji A. M., 2007, Synlett, 1477

Besides chiral thioureas and phosphoric acids cinchona alkaloids have also been reported to catalyze cascade reactions:

10.1021/ja060312n

10.1021/ja0670409

 

10.1016/j.tetlet.2004.10.082

10.1016/j.tet.2005.08.109

10.1021/ja067781

10.1002/adsc.200700158

10.1021/ja072134j

10.1021/ja0739584

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Chemistry - An Asian Journal

Tập 3 Số 3

516-532

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