Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Hành vi chọn lọc của trans-N,N′-bis(9-phenyl-9-xanthenyl)cyclohexane-1,2-diamine và trans-N,N′-bis(9-phenyl-9-thioxanthenyl)cyclohexane-1,2-diamine khi kết hợp với các hỗn hợp khách dị vòng sáu vòng
Tóm tắt
Hai hợp chất, trans-N,N′-bis(9-phenyl-9-xanthenyl)cyclohexane-1,2-diamine (1,2-DAX) và trans-N,N′-bis(9-phenyl-9-thioxanthenyl)cyclohexane-1,2-diamine (1,2-DAT), đã được đánh giá khả năng tiếp nhận của chúng trong sự hiện diện của bốn loài khách dị vòng, cụ thể là pyridin (PYR), piperidin (PIP), morpholin (MOR) và dioxan (DIO). Mỗi loại khách đều hình thành các phức hợp dung môi đơn với cả hai hợp chất tiếp nhận. Khi 1,2-DAX và 1,2-DAT được tái tinh thể hóa từ các hỗn hợp khách khác nhau, đã chỉ ra rằng trật tự chọn lọc của chúng là giống nhau, DIO (46,6%) > MOR (23,0%) > PYR (18,9%) > PIP (11,5%) và DIO (85,9%) > MOR (23,7%) > PYR (8,9%) > PIP (8,5%), tương ứng, nhưng hợp chất thio chủ derivat cho thấy có sự ưa thích rõ rệt hơn với DIO so với dẫn xuất oxy của nó. Các thí nghiệm bổ sung nhằm điều tra các tham số khác nhau trong các thí nghiệm phức hợp này liên quan đến các thí nghiệm nhiễu xạ tinh thể đơn và phân tích nhiệt.
Từ khóa
#hợp chất dị vòng #phức hợp dung môi #chọn lọc khách #phân tích nhiệt #nhiễu xạ tinh thểTài liệu tham khảo
Atwood, J.L., Steed, J.W.: Encyclopedia of Supramolecular Chemistry. CRC Press, New York (2004)
Steed, J.W., Atwood, J.L.: Supramolecular Chemistry. Wiley, USA (2009)
Cheng, Y., Wang, J., Rao, T., He, X., Xu, T.: Pharmaceutical applications of dendrimers: promising nanocarriers for drug discovery. Front. Biosci. 13, 1447–1471 (2008)
Caira, M.R., Dodds, D.R.: Inclusion of nonopiate analgesic drugs in cyclodextrins. I. X-ray structure of a 1: 1 β-cyclodextrin-p-bromoacetanilide complex. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 34, 19–29 (1999)
Caira, M.R., Dodds, D.R.: Inclusion of nonopiate analgesic drugs in cyclodextrins. II. X-ray structure of a 1: 1 β-cyclodextrin – acetaminophen complex. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 38, 75–84 (2000)
Manandhar, E., Wallace, K.J.: Host–guest chemistry of pyrene-based molecular receptors. Fluorescence spectroscopy: from single chemosensors to nanoparticles science. Inorg. Chim. Acta 381, 15–43 (2012)
Hughes, E., Jordan, J., Gullion, T.: Structural characterization of the [Cs(p-tert-butylcalix[4]arene -H) (MeCN)] guest-host system by 13C–133Cs REDOR NMR. J. Phys. Chem. B. 105, 5887–5891 (2001)
Chadwick, D.J., Widdows, K. (eds.): Host-Guest Molecular Interactions: From Chemistry to Biology. Wiley, New York (2008)
Seebach, D., Beck, A.K., Heckel, A.: TADDOLs, their derivatives and TADDOL analogues: versatile chiral auxiliaries. Angew. Chem. Int. Ed. 40, 92–138 (2001)
Lusi, M., Barbour, L.J.: Solid-vapour sorption of xylenes: prioritized selectivity as a means of separating all three isomers using a single substrate. Angew. Chem. Int. Ed. 51, 3928–3931 (2012)
Barton, B., Jooste, D.V., Senekal, U., Hosten, E.C.: Four xanthenyl-derived compounds: a comparative investigation of their host behaviour in the presence of both saturated and unsaturated heterocyclic six-membered ring potential guest solvents. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 97, 217–229 (2020)
Barton, B., Caira, M.R., Jooste, D.V., Hosten, E.C.: Alternative purification protocols of mixed pyridines in the presence of trans-N, N′-bis(9-phenyl-9-xanthenyl)cyclohexane-1,4-diamine. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. (2020)
Barton, B., Jooste, D.V., Hosten, E.C.: Complementary host behaviour of trans-cyclohexane-1,4-diamine derivatives during recrystallization processes from mixed anilines. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. (2020). https://doi.org/10.1007/s10847-020-00998-9
Barton, B., Caira, M.R., Jooste, D.V., Hosten, E.C.: Investigation of the separation potential of xanthenyl- and thioxanthenyl-based host compounds for pyridine and isomeric picoline mixtures. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 98, 223–235 (2020)
Barton, B., Jooste, D.V., Hosten, E.C.: trans-N, N′-Bis(9-phenyl-9-xanthenyl)cyclohexane-1,2-diamine and its thioxanthenyl derivative as potential host compounds for the separation of anilines through host-guest chemistry principles. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 97, 159–174 (2020)
Bruker, A.X.S.: APEX2, SADABS and SAINT. Bruker, A.X.S., Madison (2010)
Sheldrick, G.M.: SHELXT-integrated space-group and crystal structure determination. Acta Crystallogr. A 71, 3–8 (2015)
Sheldrick, G.M.: Crystal structure refinement with SHELXL. Acta Crystallogr. C 71, 3–8 (2015)
Hübschle, C.B., Sheldrick, G.M., Dittrich, B.: ShelXle: a Qt graphical user interface for SHELXL. J. Appl. Crystallogr. 44, 1281–1284 (2011)
Macrae, C.F., Sovago, I., Cottrell, S.J., Galek, P.T., McCabe, P., Pidcock, E., Platings, M., Shields, G.P., Stevens, J.S., Towler, M. and Wood, P.A.: Mercury 4.0: from visualization to analysis, design and prediction. J. Appl. Cryst. 53, 226–235 (2020)
Sykes, N.M., Su, H., Weber, E., Bourne, S.A., Nassimbeni, L.R.: Selective enclathration of methyl- and dimethylpiperidines by fluorenol hosts. Cryst. Growth Des. 17, 819–826 (2017)
Klopman, G.: Chemical reactivity and the concept of charge- and frontier-controlled reactions. J. Am. Chem. Soc. 90, 223–234 (1968)
Salem, L.: Intermolecular orbital theory of the interaction between conjugated systems. I. General theory. J. Am. Chem. Soc. 90, 543–552 (1968)
Salem, L.: Intermolecular orbital theory of the interaction between conjugated systems. II. Thermal and photochemical cycloadditions. J. Am. Chem. Soc. 90, 553–566 (1968)
Fleming, I.: Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions (Reprinted 2006 ed.). Chichester, UK: Wiley. p. 27 (1976).
Barton, B., McCleland, C.W., Caira, M.R., de Jager, L., Hosten, E.C.: Crystal X-ray diffraction and molecular modelling considerations elucidate the factors responsible for the opposing host behaviour of two isostructural xanthenyl- and thioxanthenyl- derived host compounds. Cryst. Growth Des. 19, 2396–2418 (2019)