Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Tổng hợp hiệu quả cao và định hướng đa dạng các heterocycle hạt nhân có hoạt tính sinh học bằng axit sulfonic dựa trên glycerol không dung môi
Tóm tắt
Bài báo này đề cập đến việc chuẩn bị một số dẫn xuất quinazoline hạt nhân mới bằng cách sử dụng các aldehyde thơm, 1,3-diketone vòng (dimedon/cyclohexanedione) và urê/2-aminobenzothiazole, trong lượng xúc tác nhỏ của axit sulfonic dựa trên glycerol. Bằng cách sử dụng axit sulfonic dựa trên glycerol làm xúc tác, đã loại bỏ nguy cơ ô nhiễm kim loại. Cơ chế giả thuyết của chiến lược MCR này tương tự như phản ứng Biginelli liên quan đến sự ngưng tụ Knoevenagel tiếp theo là bổ sung Michael. Một loạt các dẫn xuất hạt nhân đã xác nhận khả năng chịu đựng nhóm chức cao của quy trình hiện tại. Con đường chế tạo này có nhiều lợi thế như năng suất cao của sản phẩm mong muốn, thân thiện với môi trường, không có dung môi, và sử dụng xúc tác không đồng nhất dễ dàng phục hồi và tái sử dụng. Hơn nữa, các kết quả chống vi khuẩn đã xác nhận rằng trong số các hợp chất tổng hợp, các hợp chất 4c và 6a hoạt động mạnh hơn so với ciprofloxacin đối với các chủng vi khuẩn đã thử nghiệm. Các hợp chất 4g và 6a cũng được phát hiện hoạt động mạnh hơn so với fluconazole đối với các chủng nấm đã thử nghiệm.
Từ khóa
#tổng hợp hạt nhân #axit sulfonic dựa trên glycerol #hợp chất hoạt tính sinh học #quinazoline #phản ứng Biginelli #xúc tác không đồng nhấtTài liệu tham khảo
E. Ruijter, R.V. Orru, Drug Discov. Today Technol. 10(1), e15 (2013)
I.V. Machado, J.R. Dos Santos, M.A. Januario, A.G. Corrêa, Ultrason. Sonochem. 78, 105704 (2021)
B. Banerjee, Ultrason. Sonochem. 35, 15 (2017)
S.E. John, S. Gulati, N. Shankaraiah, Org. Chem. Front. 8(15), 4237 (2021)
T. Shiro, T. Fukaya, M. Tobe, Eur. J. Med. Chem. 97, 397 (2015)
A.R. Bhat, R.S. Dongre, G.A. Naikoo, I.U. Hassan, T. Ara, J. Taibah Univ. Sci. 11(6), 1047 (2017)
D. Raffa, B. Maggio, M.V. Raimondi, S. Cascioferro, F. Plescia, G. Cancemi, G. Daidone, Eur. J. Med. Chem. 97, 732 (2015)
S. Agarwal, D.K. Agarwal, D. Gandhi, K. Goyal, P. Goyal, Lett. Org. Chem. 15(10), 863 (2018)
R. Kaur, S. Chaudhary, K. Kumar, M.K. Gupta, R.K. Rawal, Eur. J. Med. Chem. 132, 108 (2017)
S.R. Narahari, B.R. Reguri, O. Gudaparthi, K. Mukkanti, Tetrahedron Lett. 53(13), 1543 (2012)
H. Nagarajaiah, A. Mukhopadhyay, J.N. Moorthy, Tetrahedron Lett. 57(47), 5135 (2016)
D. Gandhi, P. Kalal, P. Prajapat, D.K. Agarwal, S. Agarwal, Comb. Chem. High Throughput Screen. 21, 236 (2018)
L. Wu, C. Zhang, W. Li, Bioorg. Med. Chem. Lett. 24(6), 1462 (2014)
M.N. Bhoi, M.A. Borad, E.A. Pithawala, H.D. Patel, Arab. J. Chem. 12(8), 3799 (2019)
M.T. Gabr, N.S. El-Gohary, E.R. El-Bendary, M.M. El-Kerdawy, Med. Chem. Res. 24(2), 860 (2015)
P.K. Sahu, P.K. Sahu, S.K. Gupta, D. Thavaselvam, D.D. Agarwal, Eur. J. Med. Chem. 54, 366 (2012)
C. Verma, M.A. Quraishi, I.B. Obot, E.E. Ebenso, J. Mol. Liq. 287, 110972 (2019)
M.S. Chaitanya, G. Nagendrappa, V.P. Vaidya, J. Chem. Pharma Res. 2(3), 206 (2010)
S.A. Said, A.E. Amr, N.M. Sabry, M.M. Abdalla, Eur. J. Med. Chem. 44(12), 4787 (2009)
B.N. Naidu, M.E. Sorenson, M. Patel, Y. Ueda, J. Banville, F. Beaulieu, S. Bollini, I.B. Dicker, H. Higley, Z. Lin, L. Pajor, Bioorg. Med. Chem. Lett. 25(3), 717 (2015)
B.L. Devine, R. Fife, Br. Med. J. 2(6088), 667 (1977)
H. Vanderhaeghe, M. Claesen, Bull. Soc. Chim. Belg. 68(1–3), 30 (1959)
S.A. Dake, S.U. Tekale, S.R. Sarda, W.N. Jadhav, S.R. Bhusare, R.P. Pawar, ARKIVOC 17, 241 (2008)
K. Mazaahir, C. Ritika, B. Divya, Sci. China Chem. 55(10), 2154 (2012)
S. Karami, B. Karami, S. Khodabakhshi, J. Chin. Chem. Soc. 60(1), 22 (2013)
K. Konkala, N.M. Sabbavarapu, R. Katla, N.Y. Durga, R.T. Vijai Kumar, B.L.A. Prabhavathi Devi, B.N. Prasad Rachapudi, Tetrahedron Lett. 53(15), 1968 (2012)
L. Nagarapu, H.K. Gaikwad, J.D. Palem, R. Venkatesh, R. Bantu, B. Sridhar, Synth. Commun. 43(1), 93 (2013)
A.B. Atar, Y.S. Jeong, Y.T. Jeong, Tetrahedron 70(34), 5207 (2014)
B. Dam, R. Jamatia, A. Gupta, A.K. Pal, ACS Sustain. Chem. Eng. 5(12), 11459 (2017)
S. Gajaganti, S. Kumari, D. Kumar, B.K. Allam, V. Srivastava, S. Singh, J. Heterocycl. Chem. 55(11), 2578 (2018)
M.R. Anizadeh, M.A. Zolfigol, M. Yarie, M. Torabi, S. Azizian, Res. Chem. Intermed. 46(8), 3945 (2020)
P. Gupta, S. Paul, Catal. Today 236, 153 (2014)
J. Soni, A. Sethiya, S. Agarwal, Advances in Organic Synthesis (Bentham Science Publisher, Sharjah, 2021), pp.235–291
M. Gupta, N. Kumar, Renew. Sustain. Energy Rev. 16(7), 4551 (2012)
H.W. Tan, A.A. Aziz, M.K. Aroua, Renew. Sustain. Energy Rev. 27, 118 (2013)
R. Singh, S. Ahmad Ganaie, A. Singh, A. Chaudhary, Synth. Commun. 49(1), 80 (2019)
B.L. Prabhavathi Devi, K.N. Gangadhar, P.S. Sai Prasad, B. Jagannadh, R.B. Prasad, Chemsuschem 2(7), 617 (2009)
D.K. Agarwal, N. Sahiba, A. Sethiya, J. Soni, P. Teli, S. Agarwal, P.K. Goyal, Mini Rev. Org. Chem. 18(8), 1012 (2021)
A. Sethiya, J. Soni, A. Manhas, P.C. Jha, S. Agarwal, Res. Chem. Intermed. 47(11), 4477 (2021)
A. Sethiya, P. Teli, A. Manhas, D. Agarwal, J. Soni, N. Sahiba, P. Jha, S. Agarwal, Synth. Commun. 50(16), 2440 (2020)
N. Sahiba, A. Sethiya, J. Soni, S. Agarwal, ChemistrySelect 5(42), 13076 (2020)
P. Teli, A. Sethiya, S. Agarwal, Res. Chem. Intermed. 48(2), 731 (2022)
A. Maleki, M. Aghaei, N. Ghamari, Chem. Lett. 44(3), 259 (2015)
M. Kour, S. Paul, J.H. Clark, V.K. Gupta, R. Kant, J. Mol. Catal. A Chem. 411, 299 (2016)
S.A. Fazeli-Attar, B.B. Mirjalili, Res. Chem. Intermed. 44(10), 6419 (2018)
A. Maleki, J. Rahimi, J. Porous Mater. 25(6), 1789 (2018)
A. Kuraitheerthakumaran, S. Pazhamalai, H. Manikandan, M. Gopalakrishnan, J. Saudi Chem. Soc. 18(6), 920 (2014)
S. Abdolmohammadi, S. Karimpour, Chin. Chem. Lett. 27(1), 114 (2016)