Các chất xúc tác Palladium có hiệu suất cao trong hóa học kiểu liên kết chéo và phản ứng Heck: Một cái nhìn tổng quan phê bình

Advanced Synthesis and Catalysis - Tập 346 Số 13-15 - Trang 1553-1582 - 2004
Vittorio Farina1
1Department of Chemical Development, Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Ridgefield, CT 06877, USA, Phone: (+1)‐203‐791‐6625, Fax: (+1)‐203‐791‐6130

Tóm tắt

Tóm tắt

Bài tổng quan này thảo luận về những vấn đề liên quan đến việc phát triển các chất xúc tác có hiệu suất cao cho phản ứng liên kết chéo và phản ứng Heck. Những phát triển mới trong lĩnh vực này, chủ yếu được cấu thành từ các palladacycles và các chất xúc tác Pd chưa bão hòa phối hợp với những phosphan có kích thước lớn và độ trở kháng cao, được xem xét từ góc độ cơ chế và tổng hợp, và được so sánh với các chất xúc tác truyền thống hơn thu được từ ligands dựa trên N và P mono và đa đều, cũng như các chất xúc tác Pd không có ligands mạnh, chẳng hạn như hạt colloid Pd hoặc các chất xúc tác dị thể. Các ligands carbene cũng được trình bày ngắn gọn. Mặc dù không thể xác định một cách tiếp cận đơn lẻ, đầy hứa hẹn nhất cho xúc tác Pd có hiệu suất cao vào thời điểm hiện tại, rõ ràng rằng các chất xúc tác “PdL1” mới (trong đó L1 là một ligands P đơn bậc có kích thước lớn và độ trở kháng cao) đại diện cho sự phát triển mới nhất và quan trọng nhất trong nghiên cứu Pd, chắc chắn từ góc độ phạm vi và có lẽ cũng từ góc độ hiệu quả. Sự tăng cao trong hiệu suất với các chất xúc tác này đã được mô tả và việc sử dụng chúng chắc chắn sẽ tăng lên trong vài năm tới. Bài tổng quan kết thúc với một thảo luận ngắn gọn có nội dung xem xét các yếu tố thực tiễn về cách chọn lựa một chất xúc tác có TON cao cho một phản ứng Heck hoặc liên kết chéo nào đó mà ta quan tâm.

Từ khóa

#chất xúc tác Palladium #phản ứng Heck #phản ứng liên kết chéo #palladacycles #phosphan #ligands #hiệu suất cao #tổng hợp hữu cơ

Tài liệu tham khảo

10.1021/cr9903048

10.1039/a827427z

10.1016/S0040-4020(01)00665-2

10.1002/9783527612222

10.1002/(SICI)1521-3773(19980817)37:15<2046::AID-ANIE2046>3.0.CO;2-L

10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4176::AID-ANIE4176>3.0.CO;2-U

10.1002/anie.200390123

10.1002/1521-4125(200106)24:6<575::AID-CEAT575>3.0.CO;2-D

10.1023/A:1013841518270

10.1139/v01-033

10.1081/CR-100107480

10.1016/S1381-1169(01)00153-4

10.1002/anie.199518441

10.1016/S0022-328X(98)01050-X

10.1002/1099-0682(200108)2001:8<1917::AID-EJIC1917>3.0.CO;2-M

10.1039/B211298C

10.1016/j.jorganchem.2003.07.028

10.1016/S0926-860X(00)00844-9

10.1016/S0021-9517(02)00128-8

10.1023/A:1013889401432

10.1002/ejoc.200390122

10.1039/a806041j

10.1021/ol0058644

10.1021/ja9729692

10.1039/b007860n

10.1021/ja992130h

10.1021/ja037928m

10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1760::AID-ANIE1760>3.0.CO;2-3

10.1016/S0022-328X(02)01154-3

10.1016/0022-328X(83)85077-3

10.1351/pac199769030471

10.1016/0040-4020(96)00547-9

10.1021/ar020267y

10.1021/cr010350j

10.1002/1615-4169(200210)344:9<996::AID-ADSC996>3.0.CO;2-J

10.1016/1381-1169(95)00140-9

10.1021/jo025732j

10.1016/0022-328X(83)89511-4

10.1039/b004502k

10.1016/S0022-328X(00)00783-X

10.1002/1521-3765(20020201)8:3<622::AID-CHEM622>3.0.CO;2-0

10.1039/a709028e

10.1039/a802642d

10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1703::AID-CHEM17030>3.0.CO;2-K

10.1039/b004412l

10.1002/anie.199623591

10.1016/S0020-1693(03)00149-X

10.1002/(SICI)1099-0682(199801)1998:1<29::AID-EJIC29>3.0.CO;2-X

10.1021/om000699h

10.1021/ja003191e

10.1021/ja005872f

10.1021/ol035184b

10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4191::AID-CHEM4191>3.0.CO;2-1

10.1002/chem.19970030823

10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<165::AID-ANIE165>3.0.CO;2-B

10.1002/anie.199518481

10.1016/S0022-328X(98)00941-3

10.1002/(SICI)1521-3765(20000317)6:6<1017::AID-CHEM1017>3.0.CO;2-8

10.1016/1381-1169(95)00285-5

10.1002/(SICI)1521-3897(199908)341:6<605::AID-PRAC605>3.0.CO;2-C

10.1055/s-2003-37506

10.1002/anie.199622591

10.1002/anie.199711241

10.1055/s-1998-1602

10.1002/(SICI)1099-0690(200005)2000:9<1827::AID-EJOC1827>3.0.CO;2-V

10.1002/(SICI)1521-3765(20000204)6:3<510::AID-CHEM510>3.0.CO;2-H

10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2433::AID-EJOC2433>3.0.CO;2-G

10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1619::AID-EJOC1619>3.0.CO;2-T

10.1055/s-2003-40832

10.1021/ja981539o

10.1016/S0040-4039(98)02384-3

10.1055/s-1998-1912

10.1016/S0022-328X(02)01819-3

10.1016/S0040-4039(01)00951-0

10.1016/S0040-4039(97)01468-8

10.1021/jo961876k

10.1021/ja002231b

10.1016/S0040-4039(98)00859-4

10.1016/S0040-4039(97)10218-0

10.1016/S0040-4039(97)00644-8

10.1021/op034072x

10.1021/ol015813m

10.1016/S0022-328X(01)00967-6

Wu Y. J., 2001, Acta Chim. Sin., 59, 1937

10.1002/cjoc.20030210702

10.1039/a809883b

10.1039/a906246g

10.1016/S0040-4020(02)00275-2

10.1039/b208545n

10.1021/ol025790r

10.1002/1615-4169(200202)344:2<172::AID-ADSC172>3.0.CO;2-9

10.1016/S0040-4039(01)01604-5

10.1016/S0040-4039(00)01594-X

10.1016/S0040-4039(02)02335-3

10.1002/adsc.200303067

10.1021/jo025619t

10.1002/1521-3773(20020104)41:1<179::AID-ANIE179>3.0.CO;2-O

10.1016/S0022-328X(02)01727-8

10.1016/S0040-4039(98)02175-3

10.1039/b008470k

10.1039/b303657j

10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4120::AID-ANIE4120>3.0.CO;2-7

10.1021/ja0264394

10.1002/chem.200304997

10.1039/b209490h

10.1021/om020941f

Zhang Y. M., 2001, Chin. J. Org. Chem., 21, 533

10.1016/S0022-328X(02)01195-6

10.1039/b105394a

10.1039/b304053d

10.1039/b005452f

10.1039/b005740l

10.1016/S0022-328X(00)00876-7

10.1002/1521-3773(20021004)41:19<3668::AID-ANIE3668>3.0.CO;2-U

10.1021/ol027337l

10.1016/S0020-1693(99)00616-7

10.1016/S0040-4039(99)01514-2

10.1016/S0040-4039(99)01938-3

10.1039/b100328n

10.1039/b311268n

10.1002/1615-4169(20010226)343:4<338::AID-ADSC338>3.0.CO;2-I

10.1021/ol0057277

10.1021/ol0063048

10.1016/S0022-328X(02)01148-8

10.1055/s-2003-38755

10.1021/ja00025a025

10.1021/ja00331a019

10.1021/ja0204978

10.1016/S0040-4039(97)01038-1

10.1002/(SICI)1099-0682(199907)1999:7<1073::AID-EJIC1073>3.0.CO;2-T

10.1021/ja037932y

10.1002/(SICI)1521-3773(19990816)38:16<2413::AID-ANIE2413>3.0.CO;2-H

10.1002/anie.200353615

10.1021/jo991699y

10.1021/ja0002058

10.1021/ja010988c

10.1021/ja983419m

Greu M., 2000, Chem. Commun., 2475

10.1021/ol0163629

10.1002/1521-3773(20001117)39:22<4153::AID-ANIE4153>3.0.CO;2-T

10.1002/1615-4169(200202)344:2<209::AID-ADSC209>3.0.CO;2-5

10.1021/ja010797

10.1021/ja027643u

10.1002/anie.199523711

10.1021/om990776c

10.1016/S0022-328X(98)00455-0

10.1021/om9809771

10.1016/S0022-328X(00)00720-8

10.1039/b002645j

10.1016/S0022-328X(97)00736-5

10.1039/b008038l

10.1021/om010852n

10.1039/b302646a

10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1363::AID-ANIE1363>3.0.CO;2-G

10.1021/ol034264c

10.1021/ol005751k

10.1002/(SICI)1099-0690(200003)2000:6<869::AID-EJOC869>3.0.CO;2-I

10.1016/S0040-4020(00)00703-1

10.1021/om980978t

10.1039/a804475i

10.1021/ja983378u

10.1021/om011049w

10.1021/jo9916986

10.1002/1099-0682(200111)2001:11<2907::AID-EJIC2907>3.0.CO;2-7

10.1039/b111487p

10.1021/om0005699

10.1021/jo001146j

10.1039/b009520f

10.1016/S0040-4039(01)01049-8

10.1016/j.jorganchem.2003.07.005

10.1016/S0040-4039(01)01360-0

Feuerstein M., 2002, Synlett, 1807

Chahen L., 2003, Synlett, 1668

10.1055/s-2001-16794

10.1002/ejoc.200390161

10.1021/jo015645b

10.1016/S0040-4039(02)00219-8

10.1016/S0040-4039(02)01109-7

10.1055/s-2001-18752

10.1016/S0040-4039(02)02788-0

10.1016/j.tetlet.2003.09.092

Berthiol F., 2003, Synlett, 841

10.1039/b306428j

10.1021/om0302948

10.1002/1615-4169(200212)344:10<1126::AID-ADSC1126>3.0.CO;2-5

10.1016/S0022-328X(00)00227-8

10.1021/ol0341849

10.1021/ol026161k

10.1021/om010586d

10.1002/ejic.200390148

10.1016/S0022-328X(03)00528-X

10.1021/om000089h

10.1016/S0020-1693(01)00659-4

10.1016/S0040-4020(03)00474-5

10.1016/S0022-328X(00)89446-2

Bumagin N. A., 1989, Metalloorg. Chim., 2, 911

10.1021/jo00096a056

10.1016/S0040-4020(97)00936-8

10.1021/ja993912d

10.1016/S0040-4039(01)01590-8

10.1016/S0040-4039(00)01472-6

10.1039/b211329e

10.1021/jo034646w

10.1039/cc9960001921

10.1016/0040-4039(96)00924-0

10.1016/0022-328X(96)06398-X

10.1002/(SICI)1521-4095(199906)11:9<773::AID-ADMA773>3.0.CO;2-1

10.1002/(SICI)1521-3773(19980302)37:4<481::AID-ANIE481>3.0.CO;2-I

10.1016/S0040-4039(98)01967-4

10.1021/ja9714604

10.1021/la990144v

10.1021/ol0061687

10.1021/jp010904m

10.1021/om00018a037

10.1016/S0040-4020(02)00576-8

10.1002/anie.199707721

10.1016/S0040-4039(01)01301-6

10.1021/om020885i

10.1055/s-1998-1760

10.1002/(SICI)1521-3765(20000515)6:10<1830::AID-CHEM1830>3.0.CO;2-8

10.1021/ja952654r

10.1016/0304-5102(82)80034-5

10.1021/ja991099g

10.1021/ja001708g

10.1016/S1381-1169(03)00158-4

10.1016/S0022-328X(01)01080-4

10.1016/j.tetlet.2003.08.069

10.1039/b211742h

10.1002/(SICI)1521-3765(20000515)6:10<1773::AID-CHEM1773>3.0.CO;2-P

10.1039/b204911b

10.1002/1099-0682(200205)2002:5<1094::AID-EJIC1094>3.0.CO;2-C

10.1021/ja991501r

10.1016/S0022-328X(01)01083-X

10.1016/S1566-7367(02)00193-0

10.1002/(SICI)1521-3765(20000303)6:5<843::AID-CHEM843>3.0.CO;2-G

10.1006/jcat.2000.2934

10.1016/S1381-1169(01)00436-8

10.1021/ja016877v

10.1016/0304-5102(90)85118-2

10.1023/A:1009022030636

10.1039/a702457f

10.1039/a705104b

10.1021/ja971637u

10.1021/ja001087r

10.1016/S0040-4039(02)02523-6

10.1016/S1381-1169(01)00499-X

10.1055/s-2002-32589

10.1021/ol015850d

10.1016/S0040-4039(02)01132-2

10.1021/ja020444q

10.1039/b406719n