Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Phân Tách Enantiomer Của Một Số Dẫn Xuất Axit Carboxylic Chiral Bằng Cột Chiral Dựa Trên Polysaccharide Và Pha Chảy Hữu Cơ Phân Cực
Tóm tắt
Nghiên cứu phân tách các enantiomer của 14 dẫn xuất axit carboxylic chiral đã được thực hiện trên sáu loại cột chiral dựa trên polysaccharide khác nhau bằng phương pháp sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC) với methanol, ethanol và acetonitrile làm pha di chuyển, tập trung vào thứ tự elution của các enantiomer. Một số ví dụ thú vị về sự đảo ngược thứ tự elution của enantiomer đã được quan sát như một chức năng của tính chất và thành phần của chất chọn lọc chiral và pha di chuyển. Chẳng hạn, thứ tự elution của các enantiomer của carprofen, ketorolac, naproxen, proglumide và surprofen đã đảo ngược khi thay đổi cấu trúc hóa học của chất chọn lọc chiral. Ngoài ra, thứ tự elution của các enantiomer của carprofen, ketorolac và naproxen cũng đã thay đổi bằng cách thay đổi thành phần của pha di chuyển. Thêm vào đó, ảnh hưởng thú vị của nhiệt độ cột đối với độ giữ và sự tách biệt của một số phân tích cũng đã được quan sát. Ví dụ, các enantiomer của surprofen chỉ được phân tách một phần ở nhiệt độ thấp nhưng hoàn toàn phân tách ở nhiệt độ cao hơn.
Từ khóa
#enantiomer #phân tách #axit carboxylic chiral #HPLC #cột chiral polysaccharide #pha di chuyển hữu cơ phân cựcTài liệu tham khảo
Hesse G, Hagel R (1973) Chromatographia 6:277–280
Krstulovic AM, Rossey G, Porziemsky JP, Long D, Chekrum I (1987) J Chromatogr 411:461–465
Aboul-Enein HY, Serignese V, Bojarski J (1993) J Liq Chromatogr 16:2741–2749
Dingenen J (1994) In: Subramanian G (Ed.) A practical approach to chiral separation by liquid chromatography, Chapter 6, VCH, New York, pp. 115–181
Weinz C, Blaschke G, Schiebel HM (1997) J Chromatogr B 690:233–242
Chankvetadze B, Yamamoto C, Okamoto Y (2000) Chem Lett 10:1776–1777
Chankvetadze B, Yamamoto C, Okamoto Y (2000) Comb chem high troughput screening (CC&HTS) 3:497–508
Lynam KG, Stringham RW (2006) Chirality 18:1–9
Ates H, Mangelings D, Vander HY (2008) J Chromatogr B 875:57–64
Ates H, Desmedt B, Vander HY (2012) J Chromatogr B 910:95–102
Dossou KSS, Chiap P, Chankvetadze B, Servais A-C, Fillet M, Crommen J (2009) J Chromatogr A 1216:7450–7455
Dossou KSS, Chiap P, Chankvetadze B, Servais A-C, Fillet M, Crommen J (2010) J Sep Sci 33:1699–1707
Younes AA, Ates H, Mangelings D, Vander HY (2012) J Pharm Biomed Anal 75:74–85
Dossou KSS, Farcas E, Servais A-C, Chiap P, Chankvetadze B, Crommen J, Fillet M (2011) J Sep Sci 34:617–622
Dossou KSS, Chiap P, Servais A-C, Fillet M, Crommen J (2011) J Pharm Biomed Anal 54:687–693
Dossou KSS, Farcas E, Servais A-C, Chiap P, Chankvetadze B, Crommen J, Fillet M (2012) J Chromatogr A 1234:56–63
Dossou KSS, Edorh PA, Chiap P, Chankvetadze B, Servais A-C, Fillet M, Crommen J (2011) J Sep Sci 34:1772–1780
Mskhiladze A, Karchkhadze M, Dadianidze A, Fanali S, Farkas T, Chankvetadze B (2013) Chromatographia 76:1449–1458
Mosiashvili L, Chankvetadze L, Farkas T, Chankvetadze B (2013) J Chromatogr A 1317:167–174
Demetrashvili M, Chankvetadze L, Farkas T, Chankvetadze B (2014) J Sep Sci 37:1083–1088
Jamali F, Mehvar R, Pasutto FM (1989) J Pharm Sci 78:695–715
Evans AM (1992) Eur J Clin Pharmacol 42:237–256
Poggi JC, Barissa GR, Donadi EA, Foss MC, de Queiróz CF, Lanchote VL, dos Reis ML (2006) J Clin Pharmacol 46:1328–1336
Hao H, Wang G, Sun J (2005) Drug Metab Rev 37:215–234
Quann EJ, Khwaja F, Zavitz KH, Djakiew D (2007) Cancer Res 67:3254–3262
Tegeder I, Williams K, Geisslinger G (2003) In: Eichelbaum M (Ed.) Stereochemical aspects of drug action and disposition, Handbook of experimental pharmacology, 153, Section III, pp 341–354
Wsól V, Skálová L, Szotáková B (2004) Curr Drug Metab 5:517–533
Kumaresan C (2010) Intern J Curr Pharm Res 2:1–3
Ghezz P, Melillo G, Meazza C, Sacco S, Pellegrini L, Asti C, Porzio S, Marullo A, Sabbatini V, Caselli G, Bertini R (1998) J Pharmacol Exp Ther 287:969–974
Ezcurdia M, Cortejoso FJ, Lanzón R, Ugalde F, Herruzo A, Artigas R, Fernández MF, Torres F, Mauleón D (1998) J Clin Pharmacol 38:65S–73S
Hanna MH, Elliott KM, Stuart-Taylor ME, Roberts DR, Buggy D, Arthurs GJ (2003) Br J Clin Pharmacol 55:126–133
Pirkle WH, Welch CJ (1992) J Liq Chromatogr 15:1947–1955
Vadinská M, Bosáková Z, Tesařová E, Coufal P, Planeta J (2008) Chromatographia 67(Suppl 1):33–40
Fanali S, Catarcini P, Presutti C (2003) J Chromatogr A 994:227–232
D’Orazio G, Aturki Z, Cristalli M, Quaglia MG, Fanali S (2005) J Chromatogr A 1081:105–113
Fanali S, D’Orazio G, Rocco A (2006) J Sep Sci 29:1423–1431
Okamoto Y, Aburatani R, Kaida Y, Hatada K, Inotsume N, Nakano M (1989) Chirality 1:239–242
Van Overbeke A, Baeyens W, Oda H, Aboul-Enein HY (1996) Chromatographia 43:599–606
Gyllenhaal O, Stefansson M (2005) Chirality 17:257–265
Gyllenhaal O, Stefansson M (2008) J Pharm Biomed Anal 46:860–863
Xiang C, Liu G, Kang S, Guo X, Yao B, Weng W, Zeng Q (2011) J Chromatogr A 1218:8718–8721
Matarashvili I, Chankvetadze L, Fanali S, Farkas T, Chankvetadze B (2013) J Sep Sci 36:140–147
Ilisz I, Pataj Z, Gecse Z, Szakonyi Z, Fülöp F, Lindner W, Péter A (2014) Chirality 26:385–393
Zugenmeyer P (1998) In: Severian D (ed) Polysaccharide, structural diversity and functional versatility, Marcel Dekker, New York, p 57
Ma S, Shen S, Lee H, Eriksson M, Zeng X, Xu J, Fandrick K, Yee N, Senanayake C, Grinberg N (2009) J Chromatogr A 1216:3784–3793