Các hạt nano từ tính được chức năng hóa bằng axit gallic: một phương pháp thuận tiện và thân thiện với môi trường để tổng hợp α-aminonitriles trong điều kiện không có dung môi

Research on Chemical Intermediates - Tập 45 - Trang 303-314 - 2018
Esmaiel Eidi1, Mohamad Z. Kassaee1,2, Zahra Nasresfahani1, Peter T. Cummings2
1Department of Chemistry, Tarbiat Modares University, Tehran, Iran
2Chemical and Biomolecular Engineering, Vanderbilt University, Nashville, USA

Tóm tắt

Các hạt nano từ tính được phủ axit gallic đã được chuẩn bị hiệu quả, được đặc trưng bởi phổ hồng ngoại bốnier, nhiễu xạ tia X, từ kế mẫu rung, kính hiển vi điện tử quét và kính hiển vi điện tử truyền qua, và được sử dụng như một chất xúc tác thân thiện với môi trường và có thể tái sử dụng cho tổng hợp một bước của phản ứng ba thành phần thông qua phản ứng Strecker, kết hợp các hợp chất aldehyde/ketone, amine và trimethylsilyl cyanide trong điều kiện không có dung môi. Đơn giản trong vận hành, độ tinh khiết sản phẩm, tài nguyên thiên nhiên và khả năng tái sử dụng của chất xúc tác được xem là những đặc điểm rõ ràng của quy trình này, hy vọng sẽ phát triển thành một chiến lược rẻ tiền, hiệu quả và sạch cho tổng hợp α-aminonitriles.

Từ khóa

#hạt nano từ tính #axit gallic #tổng hợp α-aminonitriles #phản ứng ba thành phần #điều kiện không dung môi

Tài liệu tham khảo

I. Werner, A. Bacher, W. Eisenreich, J. Biol. Chem. 272, 25474 (1997) W. Qu, A.P. Breksa III, Z. Pan, H. Ma, Food Chem. 132, 1585 (2012) H.N. Graham, Prev. Med. (Baltim). 21, 334 (1992) K. Pyrzynska, M. Biesaga, TrAC Trends Anal. Chem. 28, 893 (2009) J. Castillo, O. Benavente-Garcia, J. Lorente, M. Alcaraz, A. Redondo, A. Ortuno, J.A. Del Rio, J. Agric. Food Chem. 48, 1738 (2000) S. Shahrzad, I. Bitsch, J. Chromatogr. A 741, 223 (1996) J. Ma, X.-D. Luo, P. Protiva, H. Yang, C. Ma, M.J. Basile, I.B. Weinstein, E.J. Kennelly, J. Nat. Prod. 66, 983 (2003) E. Tako, S.E. Beebe, S. Reed, J.J. Hart, R.P. Glahn, Nutr. J. 13, 28 (2014) Y. Yuan, Y. Song, W. Jing, Y. Wang, X. Yang, D. Liu, Anal. Methods 6, 907 (2014) J. Li, X. He, M. Li, W. Zhao, L. Liu, X. Kong, Food Chem. 176, 7 (2015) E. Damiani, T. Bacchetti, L. Padella, L. Tiano, P. Carloni, J. Food Compos. Anal. 33, 59 (2014) M. Strlič, T. Radovič, J. Kolar, B. Pihlar, J. Agric. Food Chem. 50, 6313 (2002) S.-H. Kim, C.-D. Jun, K. Suk, B.-J. Choi, H. Lim, S. Park, S.H. Lee, H.-Y. Shin, D.-K. Kim, T.-Y. Shin, Toxicol. Sci. 91, 123 (2005) I. Kubo, P. Xiao, K. Fujita, Bioorg. Med. Chem. Lett. 11, 347 (2001) H.J. Choi, J.H. Song, L.R. Bhatt, S.H. Baek, Phyther. Res. 24, 1292 (2010) J.M. Kratz, C.R. Andrighetti-Fröhner, D.J. Kolling, P.C. Leal, C.C. Cirne-Santos, R.A. Yunes, R.J. Nunes, E. Trybala, T. Bergström, I.C.P.P. Frugulhetti, Mem. Inst. Oswaldo Cruz 103, 437 (2008) A. Abdelwahed, I. Bouhlel, I. Skandrani, K. Valenti, M. Kadri, P. Guiraud, R. Steiman, A.-M. Mariotte, K. Ghedira, F. Laporte, Chem. Biol. Interact. 165, 1 (2007) B.H. Kroes, A.J.J. Van den Berg, H.C.Q. Van Ufford, H. Van Dijk, R.P. Labadie, Planta Med. 58, 499 (1992) U. Bachrach, Y.-C. Wang, Amino Acids 22, 1 (2002) S. Madlener, C. Illmer, Z. Horvath, P. Saiko, A. Losert, I. Herbacek, M. Grusch, H.L. Elford, G. Krupitza, A. Bernhaus, Cancer Lett. 245, 156 (2007) Y.-J. Kim, Biol. Pharm. Bull. 30, 1052 (2007) J.S. Giftson, S. Jayanthi, N. Nalini, Invest. New Drugs 28, 251 (2010) Z. Lu, G. Nie, P.S. Belton, H. Tang, B. Zhao, Neurochem. Int. 48, 263 (2006) B. Badhani, N. Sharma, R. Kakkar, RSC Adv. 5, 27540 (2015) J. Zhao, I.A. Khan, F.R. Fronczek, Acta Crystallogr. Sect. E Struct. Rep. Online 67, o316 (2011) G. Ramamurthy, G. Krishnamoorthy, T.P. Sastry, A.B. Mandal, Clean Technol. Environ. Policy 16, 647 (2014) M. Budnar, J. Simčič, Z. Rupnik, M. Uršič, P. Pelicon, J. Kolar, M. Strlič, Nucl. Instrum. Methods Phys. Res. Sect. B Beam Interact. Mater. Atoms 219, 41 (2004) M. Budnar, M. Uršič, J. Simčič, P. Pelicon, J. Kolar, V.S. Šelih, M. Strlič, Nucl. Instrum. Methods Phys. Res. Sect. B Beam Interact. Mater. Atoms 243, 407 (2006) M. Lutui, F. Gilard, M. Sablier, J. Mass Spectrom. 43, 1123 (2008) Y.-H. Chen, Y.-M. Luo, Fuel Process. Technol. 92, 1387 (2011) R.A. Sheldon, Green Chem. 7, 267 (2005) C.E. Song, S. Lee, Chem. Rev. 102, 3495 (2002) S. Trakhtenberg, J.C. Warner, Chem. Rev. 107, 2174 (2007) B.P. Mason, K.E. Price, J.L. Steinbacher, A.R. Bogdan, D.T. McQuade, Chem. Rev. 107, 2300 (2007) J.F. Jenck, F. Agterberg, M.J. Droescher, Green Chem. 6, 544 (2004) B.M. Trost, Science (80-) 254, 1471 (1991) C.M.R. Volla, I. Atodiresei, M. Rueping, Chem. Rev. 114, 2390 (2013) A. Strecker, Eur. J. Org. Chem. 75, 27 (1850) H. Gröger, Chem. Rev. 103, 2795 (2003) S. Kobayashi, S. Nagayama, T. Busujima, Tetrahedron Lett. 37, 9221 (1996) S.K. De, R.A. Gibbs, J. Mol. Catal. A Chem. 232, 123 (2005) G.K.S. Prakash, T. Mathew, C. Panja, S. Alconcel, H. Vaghoo, C. Do, G.A. Olah, Proc. Natl. Acad. Sci. 104, 3703 (2007) S.K. De, J. Mol. Catal. A Chem. 225, 169 (2005) S.K. De, R.A. Gibbs, Tetrahedron Lett. 45, 7407 (2004) B.C. Ranu, S.S. Dey, A. Hajra, Tetrahedron 58, 2529 (2002) J. Jarusiewicz, Y. Choe, K.S. Yoo, C.P. Park, K.W. Jung, J. Org. Chem. 74, 2873 (2009) E. Rafiee, A. Azad, M. Joshaghani, Lett. Org. Chem. 4, 60 (2007) J.S. Yadav, B.V.S. Reddy, B. Eeshwaraiah, M. Srinivas, Tetrahedron 60, 1767 (2004) E. Rafiee, S. Rashidzadeh, M. Joshaghani, H. Chalabeh, K. Afza, Synth. Commun. 38, 2741 (2008) M.M. Mojtahedi, M.S. Abaee, T. Alishiri, Tetrahedron Lett. 50, 2322 (2009) S. Baghery, M.A. Zolfigol, R. Schirhagl, M. Hasani, M.C.A. Stuart, A. Nagl, Appl. Organomet. Chem. 31, e3883 (2017) M.Z. Kassaee, H. Masrouri, F. Movahedi, Appl. Catal. A Gen. 395, 28 (2011) M.G. Dekamin, Z. Mokhtari, Tetrahedron 68, 922 (2012) A. Maleki, E. Akhlaghi, R. Paydar, Appl. Organomet. Chem. 30, 382 (2016) G.A. Olah, T. Mathew, C. Panja, K. Smith, G.K.S. Prakash, Catal. Lett. 114, 1 (2007) A. Mobaraki, B. Movassagh, B. Karimi, ACS Comb. Sci. 16, 352 (2014) M. Shekouhy, Catal. Sci. Technol. 2, 1010 (2012)