Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Chức năng hóa phẩm nhuộm BODIPY với các liên kết đôi C–N bổ sung và các ứng dụng của chúng
Tóm tắt
Các phẩm nhuộm BODIPY (4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene) được coi là những hợp chất hữu ích do sở hữu các đặc tính quang vật lý phong phú, tính ổn định và sự dễ dàng trong chức năng hóa. Trong những năm gần đây, các chủ đề nghiên cứu nóng liên quan đến lớp hợp chất này bao gồm liệu pháp quang động lực mục tiêu, liệu pháp quang nhiệt, tác nhân sinh học huỳnh quang, sửa đổi cấu trúc lõi BODIPY, tổng hợp các đồng phân BODIPY, và các cấu trúc siêu phân tử dựa trên BODIPY. Bài tổng quan này đề cập đến các tiến bộ trong các cấu trúc BODIPY được thay thế bằng các liên kết đôi carbon-nitrogen bổ sung, cụ thể là imine, hydrazone, oxime và các dẫn xuất liên quan cho nhiều ứng dụng khác nhau. Các nghiên cứu dựa trên các chỉ thị huỳnh quang của anion, cation và phân tử trung tính cũng được bao gồm trong bài tổng quan này. Ngoài ra, việc sử dụng các cấu trúc như vậy cho các ứng dụng dược phẩm, liệu pháp quang động lực, công tắc huỳnh quang và các khối xây dựng huỳnh quang cũng được nghiên cứu. Ngoài việc đề cập đến tài liệu chính trong phân lớp đã đề cập, các nguyên tắc thiết kế, cơ chế hoạt động và triển vọng cũng được cung cấp để làm sáng tỏ những nỗ lực đầy hứa hẹn trong tương lai. Với công trình này, chúng tôi mong muốn cung cấp cái nhìn sâu sắc về quá trình tổng hợp, các đặc tính quang vật lý, sự đóng góp của liên kết C=N vào một lớp phẩm nhuộm, và những lĩnh vực ứng dụng tiềm năng, đồng thời khuyến khích các nhà nghiên cứu đưa ra ý tưởng mới và vượt qua các vấn đề hiện tại sử dụng các dẫn xuất này.
Từ khóa
#BODIPY #phẩm nhuộm #liệu pháp quang động lực #liệu pháp quang nhiệt #chỉ thị huỳnh quang #dược phẩm #cấu trúc siêu phân tửTài liệu tham khảo
Loudet A, Burgess K (2007) Chem Rev 107:4891. https://doi.org/10.1021/cr078381n
Ulrich G, Ziessel R, Harriman A (2008) Angew Chem Int Ed 47:1184. https://doi.org/10.1002/anie.200702070
Boens N, Leen V, Dehaen W (2012) Chem Soc Rev 41:1130. https://doi.org/10.1039/c1cs15132k
Kaur P, Singh K (2019) J Mater Chem C 7:11361. https://doi.org/10.1039/c9tc03719e
Li X, Kolemen S, Yoon J, Akkaya E (2017) Adv Funct Mater 27:1604053. https://doi.org/10.1002/adfm.201604053
Kamkaew A, Lim S, Lee H, Kiew L, Chung L, Burgess K (2013) Chem Soc Rev 42:77. https://doi.org/10.1039/c2cs35216h
Duman S, Cakmak Y, Kolemen S, Akkaya E, Dede Y (2012) J Org Chem 77:4516. https://doi.org/10.1021/jo300051v
Cakmak Y, Kolemen S, Duman S, Dede Y, Dolen Y, Kilic B, Kostereli Z, Yildirim L, Dogan A, Guc D, Akkaya E (2011) Angew Chem Int Ed 50:11937. https://doi.org/10.1002/anie.201105736
Klfout H, Stewart A, Elkhalifa M, He H (2017) ACS Appl Mater Interfaces 9:39873. https://doi.org/10.1021/acsami.7b07688
Tok M, Say B, Dolek G, Tatar B, Ozgur D, Kurukavak C, Kus M, Dede Y, Cakmak Y (2022) J Photochem Photobiol A 429:113933. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2022.113933
Bucher L, Desbois N, Harvey P, Gros C, Misra R, Sharma G (2018) ACS Appl Energy Mater 1:3359. https://doi.org/10.1021/acsaem.8b00535
Kang H, Kim G, Kim J, Kwon S, Kim H, Lee K (2016) Adv Mater 28:7821. https://doi.org/10.1002/adma.201601197
Ho D, Ozdemir R, Kim H, Earmme T, Usta H, Kim C (2019) ChemPlusChem 84:18. https://doi.org/10.1002/cplu.201800543
Ozdemir M, Kim S, Kim H, Kim M, Kim B, Kim C, Usta H (2018) Adv Electron Mater 4:1700354. https://doi.org/10.1002/aelm.201700354
Liu B, Ma Z, Xu Y, Guo Y, Yang F, Xia D, Li C, Tang Z, Li W (2020) J Mater Chem C 8:2232. https://doi.org/10.1039/c9tc05480d
Boens N, Verbelen B, Ortiz M, Jiao L, Dehaen W (2019) Coord Chem Rev 399:213024. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2019.213024
Cakmak Y, Akkaya E (2009) Org Lett 11:85. https://doi.org/10.1021/ol802446e
Zhu S, Zhang J, Vegesna G, Tiwari A, Luo F, Zeller M, Luck R, Li H, Green S, Liu H (2012) RSC Adv 2:404. https://doi.org/10.1039/c1ra00678a
Jiao L, Yu C, Li J, Wang Z, Wu M, Hao E (2009) J Org Chem 74:7525. https://doi.org/10.1021/jo901407h
Crisalli P, Kool E (2013) J Org Chem 78:1184. https://doi.org/10.1021/jo302746p
Kalia J, Raines R (2008) Angew Chem Int Ed 47:7523. https://doi.org/10.1002/anie.200802651
Su X, Aprahamian I (2014) Chem Soc Rev 43:1963. https://doi.org/10.1039/c3cs60385g
Aprahamian I (2017) Chem Commun 53:6674. https://doi.org/10.1039/c7cc7cc02879b
Discher D, Eisenberg A (2002) Science 297:967. https://doi.org/10.1126/science.1074972
Wang C, Wang G, Wang Z, Zhang X (2011) Chem Eur J 17:3322. https://doi.org/10.1002/chem.201003502
Tatum L, Foy J, Aprahamian I (2014) J Am Chem Soc 136:17438. https://doi.org/10.1021/ja511135k
Kassem S, Lee A, Leigh D, Markevicius A, Sola J (2016) Nat Chem 8:138. https://doi.org/10.1038/NCHEM.2410
Lewandowski B, De Bo G, Ward J, Papmeyer M, Kuschel S, Aldegunde M, Gramlich P, Heckmann D, Goldup S, D’Souza D, Fernandes A, Leigh D (2013) Science 339:189. https://doi.org/10.1126/science.1229753
Barrell M, Campana A, von Delius M, Geertsema E, Leigh D (2011) Angew Chem Int Ed 50:285. https://doi.org/10.1002/anie.201004779
Beves J, Blight B, Campbell C, Leigh D, McBurney R (2011) Angew Chem Int Ed 50:9260. https://doi.org/10.1002/anie.201007963
Dilek O, Bane S (2008) Tetrahedron Lett 49:1413. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.12.052
Dilek O, Bane S (2011) J Fluoresc 21:347. https://doi.org/10.1007/s10895-010-0723-0
Ucuncu M, Emrullahoglu M (2014) Chem Commun 50:5884. https://doi.org/10.1039/c4cc01958j
Ye J, Xu J, Chen H, Bai Y, Zhang W, He W (2014) Tetrahedron Lett 55:6269. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.09.083
Ye J, Xu J, Chen H, Bai Y, Zhang W, He W (2014) RSC Adv 4:6691. https://doi.org/10.1039/c3ra47157h
Tsay O, Manjare S, Kim H, Lee K, Lee Y, Churchill D (2013) Inorg Chem 52:10052. https://doi.org/10.1021/ic4013526
Chen X, Liu Y, Bai J, Fang H, Wu F, Xiao Q (2021) Dyes Pigm 190:109347. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.109347
Berrones-Reyes JC, Blanca MMF, Manuel ATS, Yoan HR, Eduardo S, Dayán PH, Prabhuodeyara MG, Ximena Z, Víctor MJP (2022) Eur J Org Chem 37:e202200588
Kashyap K, Kumar A, Hira S, Dey S (2019) Inorg Chim Acta 498:119157. https://doi.org/10.1016/j.ica.2019.119157
Canturk C, Ucuncu M, Emrullahoglu M (2015) RSC Adv 5:30522. https://doi.org/10.1039/c5ra04015a
Wang E, Pang L, Zhou Y, Zhang J, Yu F, Qiao H, Pang X (2016) Biosens Bioelectron 77:812. https://doi.org/10.1016/j.bios.2015.10.051
Baslak C, Kursunlu A (2018) Photochem Photobiol Sci 17:1091. https://doi.org/10.1039/c8pp00137e
Sabari P, Sengupta R, Umasekhar B, Ravikanth M (2020) J Porphyrins Phthalocyanines 24:1121. https://doi.org/10.1142/S1088424620500261
Xiong S, Sun W, Chen R, Yuan Z, Cheng X (2021) Carbohydr Polym 273:118590. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2021.118590
Nootem J, Sattayanon C, Daengngern R, Kamkaew A, Wattanathana W, Wannapaiboon S, Rashatasakhon P, Chansaenpak K (2021) Chemosensors 9:165. https://doi.org/10.3390/chemosensors9070165
Haldar U, Lee H (2019) ACS Appl Mater Interfaces 11:13685. https://doi.org/10.1021/acsami.9b00408
Kaur N, Kaur P, Singh K (2016) Sens Actuators B 229:499. https://doi.org/10.1016/j.snb.2016.01.134
Tutuncu B, Cebeci M, Emrullahoglu M (2022) Chem Asian J 17:e202200273. https://doi.org/10.1002/asia.202200273
Zhang L, Yang G, Xiao S, Tan Q, Zheng Q, Liang R, Qiu J (2021) Small 17:2102944. https://doi.org/10.1002/smll.202102944
Tsay O, Lee K, Churchill D (2012) New J Chem 36:1949. https://doi.org/10.1039/c2nj40387k
Gong D, Tian Y, Yang C, Iqbal A, Wang Z, Liu W, Qin W, Zhu X, Guo H (2016) Biosens Bioelectron 85:178. https://doi.org/10.1016/j.bios.2016.05.013
Chen H, Li H, Song Q (2018) ACS Omega 3:18189. https://doi.org/10.1021/acsomega.8b02590
Song X, Han X, Yu F, Zhang J, Chen L, Lv C (2018) Analyst 143:429. https://doi.org/10.1039/c7an01488k
Leonat L, Sbarcea G, Branzoi IV (2013) UPB Sci Bull Ser B 75:111
Chen W, Venkatesan P, Wu S (2015) New J Chem 39:6892. https://doi.org/10.1039/c5nj01083g
Chen W, Venkatesan P, Wu S (2015) Anal Chim Acta 882:68. https://doi.org/10.1016/j.aca.2015.04.012
Xu X, Qian Y (2017) Spectrochim Acta Part A 183:356. https://doi.org/10.1016/j.saa.2017.04.043
Gao Y, Pan Y, He Y, Chen H, Nemykin V (2018) Sens Actuators B 269:151. https://doi.org/10.1016/j.snb.2018.04.135
Haldar U, Sharma R, Ruidas B, Lee H (2020) Dyes Pigm 172:107858. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.107858
Juarez L, Costero A, Parra M, Gavina P, Gil S (2016) Chem Eur J 22:8448. https://doi.org/10.1002/chem.201600929
Zhao L, Zhou H, Zhou Q, Peng C, Cheng T, Liu G (2020) Sens Actuators B 320:128383. https://doi.org/10.1016/j.snb.2020.128383
Adhikari S, Ghosh A, Mandal S, Guria S, Banerjee P, Chatterjee A, Das D (2016) Org Biomol Chem 14:10688. https://doi.org/10.1039/c6ob01704e
Rodriguez-Nuevalos S, Costero A, Parra M, Gil S, Arroyo P, Saez J, Gavina P, Ceroni P, Fermi A (2022) Dyes Pigm 207:110757. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2022.110757
Lin S, Li B, Rao S, Yeo E, Hudson T, Nowlin B, Pei H, Chen L, Zheng J, Carroll T, Pollard J, McMahon A, Lang R, Duffield J (2010) Proc Natl Acad Sci U S A 107:4194. https://doi.org/10.1073/pnas.0912228107
Fernandez A, Vermeren M, Humphries D, Subiros-Funosas R, Barth N, Campana L, MacKinnon A, Feng Y, Vendrell M (2017) ACS Cent Sci 3:995. https://doi.org/10.1021/acscentsci.7b00262
Rada J, Forte J, Gontard G, Bachelet C, Rey N, Salmain M, Corce V (2021) J Biol Inorg Chem 26:675. https://doi.org/10.1007/s00775-021-01885-5
Guan Q, Fu D, Li Y, Kong X, Wei Z, Li W, Zhang S, Dong Y (2019) iScience 14:180. https://doi.org/10.1016/j.isci.2019.03.028
Liu W, Chen L, Wang L, Xie Z (2020) Adv Mater Interfaces 7:2000504. https://doi.org/10.1002/admi.202000504
Turkoglu G, Koygun G, Yurt M, Demirok N, Erbas-Cakmak S (2020) Org Biomol Chem 18:9433. https://doi.org/10.1039/d0ob01944e
Chang Z, Ye J, Qi F, Fang H, Lin F, Wang S, Mu C, Zhang W, He W (2021) New J Chem 45:6180. https://doi.org/10.1039/d0nj04461j
Say B, Tatar B, Uzulmez B, Bakirci M, Gulseren G, Cakmak Y (2023) ChemMedChem 18:e202300199. https://doi.org/10.1002/cmdc.202300199
Zheng H, Niu L, Chen Y, Wu L, Tung C, Yang Q (2016) RSC Adv 6:41002. https://doi.org/10.1039/c6ra01507g
Tsuchiya M, Sakamoto R, Shimada M, Yamanoi Y, Hattori Y, Sugimoto K, Nishibori E, Nishihara H (2017) Chem Commun 53:7509. https://doi.org/10.1039/c7cc03279j
Ozcan E, Saglam M, Kazan H, Erol I, Sengul I, Cosut B (2023) Tetrahedron 137:133367. https://doi.org/10.1016/j.tet.2023.133367
Neelakandan P, Jimenez A, Thoburn J, Nitschke J (2015) Angew Chem Int Ed 54:14378. https://doi.org/10.1002/anie.201507045
Sritharan S, Hussein B, Machin D, El-Aooiti M, Adjei J, Singh J, Pau J, Dhindsa J, Lough A, Koivisto B (2017) RSC Adv 7:8922. https://doi.org/10.1039/c6ra28114a
Prieto-Castaneda A, Garcia-Garrido F, Diaz-Norambuena C, Escriche-Navarro B, Garcia-Fernandez A, Banuclos J, Rebollar E, Garcia-Moreno I, Martinez-Manez R, de la Moya S, Agarrabeitia A, Ortiz M (2022) Org Lett 24:3636. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c01169
Filarowski A, Lopatkova M, Lipkowski P, Auweraer MVD, Leen V, Dehaen W (2015) J Phys Chem B 119:2576