Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Sự hình thành các dimơ khách dạng tách biệt so với phối hợp chủ-khách. Cấu trúc tinh thể X-Ray của bốn hợp chất bao gồm axit carboxylic hình chóp và hình kéo
Tóm tắt
Các cấu trúc tinh thể của các hợp chất bao gồm trans-9,10-dihydro-9,10-ethano-anthracene-11,12-dicarboxylic acid thể hiện vai trò chủ (1) với axit formic (1a), axit acetic (1b) và axit propionic (1c) làm vai trò khách, cùng với cấu trúc coordinatoclathrate của 1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid (2) với axit acetic làm vai trò khách (2b) đã được nghiên cứu bằng phương pháp nhiễu xạ tia X tinh thể đơn. Những nghiên cứu này cho thấy sự bao gồm các axit carboxylic nhỏ bởi các chất chủ axit carboxylic như 1 và 2 dẫn đến việc hình thành các dimơ khách tách biệt được liên kết bằng ánh sáng hydrogen. Các liên kết H bổ sung giữa các nhóm carboxylic của chất chủ và chất khách chỉ hình thành trong các trường hợp 1a và 2b. Các đơn vị axit dimơ khách nằm trong các khoang của chất chủ hoặc cấu trúc chủ-khách và không có các tương tác nào khác ngoài các tương tác Van der Waals yếu với các phân tử láng giềng. Dữ liệu tinh thể: 1·axit formic (1:2): hệ triclinic (PĪ), a = 11.6769(6), b = 9.4067(4), c = 9.0020(4) Å, α = 81.522(4), β = 100.310(6), γ = 104.208(6)°, Z = 2, R = 0.048 cho 2392 phản xạ; 1·axit acetic (1:1): hệ monoclinic (P21/n), a = 9.717(2), b = 14.462(2), c = 13.038(3) Å, β = 104.27(1)°, Z = 4, R = 0.046 cho 3042 quan sát; 1·axit propionic (1:1): hệ monoclinic (P21/n), a = 9.897(4), b = 14.671(7), c = 13.284(7) Å, β = 105.92(6)°, Z = 4, R = 0.056 cho 2302 phản xạ; 2·axit acetic (2:3): hệ triclinic (PĪ), a = 12.746(1), b = 17.781(2), c = 11.010(1) Å, α = 105.606(4), β = 112.992(8), γ = 81.175(6)°, Z = 2, R = 0.067 cho 4375 quan sát.
Từ khóa
Tài liệu tham khảo
E. Weber and H. P. Josel:J. Incl. Phenom. 1, 79 (1983).
E. Weber inMolecular Inclusion and Molecular Recognition - Clathrates, Vol. I. (Ed. E. Weber), Topics in Current Chemistry, Vol. 140, p. 1, Springer Verlag, Berlin-Heidelberg-New York (1987).
E. Weber and M. Czugler inMolecular Inclusion and Molecular Recognition - Clathrates, Vol. II (Ed E. Weber), Topics in Current Chemistry, Vol. 149, p. 45, Springer-Verlag, Berlin-Heidelberg-New York (1988).
M. Czugler, J. J. Stezowski, and E. Weber:J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1632 (1984).
E. Weber, M. Hecker, E. Koepp, W. Orlia, M. Czugler, and I. Csöregh:J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1251 (1988).
E. Weber, M. Hecker, I. Csöregh, and M. Czugler:J. Am. Chem. Soc. submitted.
M. Czugler, E. Weber, and J. Ahrendt:J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1632 (1984).
E. Weber, I. Csöregh, J. Ahrendt, S. Finge, and M. Czugler:J. Org. Chem. 53, 5831 (1988).
I. Csöregh, M. Czugler, A. Ertan, E. Weber, and J. Ahrendt:J. Incl. Phenom. 8, 275 (1990).
E. Weber, I. Csöregh, B. Stensland, and M. Czugler:J. Am. Chem. Soc. 106, 3297 (1984).
I. Csöregh, A. Sjögren, M. Czugler, M. Cserzö, and E. Weber:J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 507 (1986).
I. Csöregh, M. Czugler, and E. Weber inMolecular Structure: Chemical Reactivity and Biological Activity (Ed. J. J. Stezowski) p. 390. Oxford University Press (1988).
G. M. Sheldrick:SHELXS 84: Program for Crystal Structure Solution. University of Göttingen, FRG (1984). Personal communication.
P. Main, S. J. Fiske, S. E. Hull, L. Lessinger, G. Germain, J. P. Declercq, and M. M. Woolfson:MULTAN 80: A System of Computer Programs for the Automatic Solution of Crystal Structures from X-RAY Diffraction Data. University of York, England (1980).
G. M. Sheldrick:SHELX 76: Program for Crystal Structure Determination. University of Cambridge, England (1976).
B. A. Frenz: `The ENRAF NONIUS CAD4-SPD - A real time system for concurrent X-ray data collection and crystal structures determination' inComputing in Crystallography (Eds.: H. Schenk, R. Olthof-Hazekamp, H. van Koningsveld, and G. C. Bassi), pp. 64–71. Delft University Press, Delft, Holland (1978).
O. Kennard: `Tables of bond lengths between carbon and other elements' inInternational Tables for X-ray Crystallography, Vol. III, pp. 275–276. The Kynoch Press, Birmingham, England (1968). (Distributed by Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, The Netherlands.)
I. Nahringbauer and G. Larsson:Ark. Kem. 30, 91 (1969).
I. Nahringbauer:Acta Chem. Scand. 24, 453 (1970).
Inclusion compounds between carboxylic hosts and alcohol guests usually do not, or only partly, follow the principle of `similar binds to similar': cf. F. Toda, K. Tanaka, and T. C. W. Mak:Bull. Chem. Soc. Jpn. 58, 2227 (1985); F. Toda, K. Tanaka, and T. C. W. Mak:J. Incl. Phenom. 3, 225 (1985); I. Goldberg, Z. Stein, A. Kai, and F. Toda:Chem. Lett. 1617 (1987); F. Toda, K. Tanaka, A. Kai, N. Tanaka, Y. Tsugiyama, K. Hamada, and T. Fujiwara:Chem. Lett. 1375 (1988).
L. Leiserowitz:Acta Crystallogr. B32, 775 (1976).
M. C. Etter:Isr. J. Chem. 25, 312 (1985).
Organic Chemistry in Anisotropic Media (Tetrahedron Symposia in Print, Number 29, Ed. J. Schaffer,Tetrahedron 43, 1197 (1987);Organic Solid State Chemistry (Studies in Organic Chemistry, Vol. 32, Ed. G. R. Desiraju). Elsevier, Amsterdam - New York (1987).
D. J. Williams:Angew. Chem. 96, 637 (1984);Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals (Eds. D. Chemla and J. Zyss), Vol. 1 and 2. Academic Press, New York (1987).