Ôxy hóa enzymatic của cyclopropylbenzene: cấu trúc của các metabolite mới và những hàm ý cơ chế có thể

Canadian Science Publishing - Tập 80 Số 6 - Trang 708-713 - 2002
Vu Bui, Minh Thu Dinh Nguyen, Jeff Hansen, John M. Baker, Tomáš Hudlický

Tóm tắt

Cyclopropylbenzene đã được thực hiện quá trình lên men tế bào nguyên vẹn với vi khuẩn Escherichia coli JM109 (pDTG601) hoặc E. coli JM109 (pDTG602), thể hiện các enzyme toluene dioxygenase và toluene dioxygenase - dihydrodiol dehydrogenase, tương ứng. Các metabolite tương ứng, 3-cyclopropylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol (3) và 3-cyclopropylbenzene-1,2-diol (5) đã được tách ra với năng suất lần lượt là 2.5 và 1 g L–1. Sự tương quan của cấu trúc hình học tuyệt đối cho 3 đã được cung cấp, cùng với một thảo luận sơ bộ về tiềm năng của nó trong tổng hợp không đối xứng. Những hàm ý cơ chế có thể xảy ra đã được chỉ ra cho quá trình oxy hóa enzymatic thông qua việc sử dụng các phép toán. Dữ liệu thực nghiệm được cung cấp cho tất cả các hợp chất mới.

Từ khóa

#cyclopropylbenzene #oxy hóa sinh học #cis-diene diol #catechol #JM109 (pDTG601) #JM109 (pDTG602) #dioxygenase.

Tài liệu tham khảo

Gibson J.R., 1968, Kallio. Biochemistry, 7, 3795, 10.1021/bi00851a003

Gibson M., 1970, J. Mabry. Biochemistry, 9, 1626, 10.1021/bi00809a023

Zylstra D.T., 1989, Gibson. J. Biol. Chem., 264, 14940, 10.1016/S0021-9258(18)63793-7

Simon T.D., 1993, J. Zylstra. Gene, 127, 31, 10.1016/0378-1119(93)90613-8

1989, J. Mondello. J. Bacteriol., 171, 1725, 10.1128/JB.171.3.1725-1732.1989

Kauppi K., 1998, Ramaswamy. Structure, 6, 571, 10.1016/S0969-2126(98)00059-8

Hudlicky D., 1999, Gibson. Aldrich. Acta, 32, 35

Ley F., 1987, Taylor. Tetrahedron Lett., 28, 225, 10.1016/S0040-4039(00)95692-2

Bui T.V, 2000, Hudlicky. Green Chem., 2, 263, 10.1039/b006988o

Johnston V., 1987, Renganathan. Enzyme Microb. Technol., 9, 706, 10.1016/0141-0229(87)90028-7

Bui T.V., 2001, Ribbons. New J. Chem., 25, 116, 10.1039/b006545p

Boyd M.R., Sheldrake. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1630

Yamamura I., 1975, Murahashi. J. Organomet. Chem., 91, C39, 10.1016/S0022-328X(00)89636-9

Wender H., 1995, Witulski. J. Am. Chem. Soc., 117, 4720, 10.1021/ja00121a036

Dinnocenzo D.A., 1988, Conlon. J. Am. Chem. Soc., 110, 2324, 10.1021/ja00215a066

Gibson E., 2000, Ramaswamy. J. Mol. Biol., 296, 701, 10.1006/jmbi.1999.3462

Baldwin R.M., 1987, Ting. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1661

Birladeanu T., 1966, Winstein. J. Am. Chem. Soc., 88, 2316, 10.1021/ja00962a042

1993, Becke. J. Chem. Phys., 98, 5648, 10.1063/1.464913

Smith A., 1998, Radom. J. Am. Chem. Soc., 120, 10223, 10.1021/ja980635m

Hariharan J.A., 1973, Pople. Theor. Chem. Acta, 28, 213, 10.1007/BF00533485

Raghavachari G.W., 1989, Trucks. J. Chem. Phys., 91, 1062, 10.1063/1.457230

Newcomb A.G., 1989, Glenn. J. Am. Chem. Soc., 111, 275, 10.1021/ja00183a041

Beckwith V.W., 1994, Bowry. J. Am. Chem. Soc., 116, 2710, 10.1021/ja00086a003

Thông tin
Thông tin xuất bản

Canadian Science Publishing

Tập 80 Số 6

708-713

Thông tin tác giả