Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Phân tách đồng phân enantiomer của sulfoxide racemic trên các pha tĩnh chiral bằng sắc ký khí và sắc ký lỏng
Tóm tắt
Nghiên cứu về việc phân tách đồng phân enantiomer của bảy sulfoxide racemic trên các pha tĩnh chiral đã được thực hiện bằng sắc ký khí và sắc ký lỏng. Trong sắc ký khí, việc phân tách được thực hiện trên octakis-(2,6-di-O-pentyl-3-O-butyryl)-γ-cyclodextrin (FS Lipodex-E) và heptakis-(2,6-di-O-methyl-3-O-pentyl)-β-cyclodextrin (DMP-β-CD). Cả hai pha tĩnh đều phù hợp cho việc phân tách các đồng phân của sulfoxide. Với một ngoại lệ cho mỗi chuỗi, tất cả các racemate đều có thể được phân tách trên cả hai pha tĩnh; FS Lipodex-E có tính chọn lọc enantiomer mạnh hơn so với DMP-β-CD, trong khi đó DMP-β-CD lại dường như có tính ứng dụng rộng rãi hơn. Việc phân tách bằng sắc ký lỏng với Chiralcel-OB làm pha tĩnh đã được cải thiện đáng kể bằng cách tối ưu hóa thành phần pha di động và nhiệt độ. Các yếu tố phân tách lên tới Rs=6 đã đạt được, cho thấy rằng việc phân tách được cải thiện hiện có thể dễ dàng được sử dụng cho các mục đích chuẩn bị.
Từ khóa
#sắc ký khí #sắc ký lỏng #sulfoxide racemic #pha tĩnh chiral #phân tách đồng phân enantiomerTài liệu tham khảo
P.W.B. Harrison, J. Kenyon, H. Phillips, J. Chem. Soc. (1926) 2079.
K. K. Andersen, in “The Chemistry of Sulphones and Sulphoxides” S. Patai, R. Rappoport, C. J. M. Stirling (eds), Wiley, Chichester, 1988, pp. 55–94.
P. Newman, “Optical Resolution Procedures for Chemical Compounds,” Vol. 4, Parts I and II, Optical Resolution Information Center, Manhattan College, Riverdale, NY, 1993.
A. J. Walker, Tetrahedron: Asymmetry,3, 961 (1992).
C. Hansch, P. G. Sammes, J. B. Taylor (eds), Comprehensive Medical Chemistry, Pergamon Press, Oxford, Vol. 6, 1990, 242.
G. Farina, F. Montanari, A. Negrini, Gazz. Chim. Ital.89, 1548 (1959).
W. H. Pirkle, D. W. House, J. Org. Chem.,44, 1957 (1979).
W. H. Pirkle, J. M. Finn, J. L. Schreiner, B. C. Hamper J. Am. Chem. Soc.,103, 3964 (1981).
W. H. Pirkle, D. W. House, J. M. Finn, J. Chromatogr.252, 297 (1982).
S. Allenmark, L. Nielsen, W. H. Pirkle, Acta Chem. Scand.37, 325 (1983).
G. Gargaro, F. Gasparrini, D. Misiti, G. Palmieri, M. Pierine, C. Villani Chromatographia,24, 505 (1987).
S. Allenmark, B. Bomgren J. Chromatogr.252, 297 (1982).
S. Allenmark, B. Bomgren, H. Borén, P.-O. Lagerström, Anal. Biochem.136, 293 (1984).
K. Balmér, B.-A. Persson, P.-O. Lagerström, J. Chromatogr. A660, 269 (1994).
A. Ichida, T. Shibata, I. Okamoto, Y. Yuki, H. Namikoshi, Y. Toga, Chromatographia19, 280 (1984).
I. Wainer, M. C. Alembik, C. R. Johnson, J. Chromatogr.361, 374 (1986).
M. H. Gaffney, R. M. Stiffin, I. W. Wainer, Chromatographia27, 15 (1989).
E. Küsters, V. Loux, E. Schmid, Ph. Floersheim, J. Chromatogr. A666, 421 (1994).
S. A. Matlin, M. E. Tiritan, Q. B. Cass, D. R. Boyd, Chirality8, 147 (1996).
E. Bayer, Z. Naturforsch.38B, 1281 (1983).
E. Bayer, E. Küsters, G. J. Nicholson, H. Frank J. Chromatogr.320, 393 (1985).
W. A. König, Gas Chromatographic Enantiomer Separation with Modified Cyclodextrins, Hüthig., 1992, pp. 103–104.