Tổng hợp hiệu quả 4‐phenacylideneflavenes sử dụng chất xúc tác gel hóa ion âm Brønsted axit tái chế dưới điều kiện không dung môi và không sử dụng sắc ký cột: một phương pháp xanh và cái nhìn cơ chế

Journal of Chemical Technology and Biotechnology - Tập 97 Số 3 - Trang 653-661 - 2022
Xuan‐Trang Thi Nguyen1,2, The Thai Nguyen1,2, Long Hoàng Nguyễn1,2, Hai Truong Nguyen1,2, Phuong Hoang Tran1,2
1Department of Organic Chemistry, Faculty of Chemistry, University of Science, Ho Chi Minh City, Vietnam
2Vietnam National University, Ho Chi Minh City, Vietnam

Tóm tắt

Tóm tắtGIỚI THIỆUCác tuyến tổng hợp liên quan đến xúc tác có thể tái chế, điều kiện không dung môi và tinh chế không cần sắc ký đang trở nên phổ biến như những thay thế thuận lợi cho các phương pháp truyền thống. Chúng tôi báo cáo khả năng thú vị sản xuất sự chức năng chọn lọc của 4‐phenacylideneflavenes bằng cách sử dụng một chất xúc tác gel hóa ion âm Brønsted axit (BAIL) hiệu quả từ các nguyên liệu đầu vào có sẵn và chi phí thấp.KẾT QUẢCách tiếp cận cascade một chảo này cho phép tổng hợp nhiều loại 4‐phenacylideneflavenes với năng suất tốt, đơn giản trong quy trình và dễ làm sạch. Hơn nữa, sự ngưng tụ của salicylaldehyde và acetophenone ở quy mô gram đã mang lại sản phẩm mong muốn với năng suất 78% sử dụng điều kiện tối ưu của chúng tôi. Thêm vào đó, cơ chế phản ứng trong đó hai trung gian quan trọng đã được xác định bằng phương pháp khối phổ ion hóa điện xịt độ phân giải cao cũng đã được đề xuất trong công trình này.

Từ khóa

#tổng hợp hóa học #xúc tác tái chế #ion âm Brønsted #phương pháp xanh #4‐phenacylideneflavenes

Tài liệu tham khảo

10.1016/j.bmc.2019.115162

10.1021/acs.joc.8b00728

10.1039/C8NJ01354C

10.1021/cc100044w

10.1016/j.tet.2017.12.052

10.1002/ajoc.201900360

10.1002/ejoc.201403518

10.1002/ejoc.201900564

10.1002/adsc.201801664

10.1055/s-0035-1561336

Elageed EHM, 2021, One‐pot conversion of arylamines, DEC and ethylene oxide to oxazolidinones catalyzed by ionic liquids, Asian J Green Chem, 5, 125

Pagore VP, 2020, Rapid and green synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives using reusable [EMIM][OH] ionic liquid, Asian J Green Chem, 4, 379

10.1016/j.tetlet.2013.11.011

10.1016/j.tetlet.2011.05.069

10.1016/j.tetlet.2016.09.099

10.1039/C7GC01158J

10.1039/C5CC02731D

10.1016/j.molliq.2016.02.017

10.1055/s-0040-1707991

10.1080/00397911.2020.1829644

10.1039/C8GC00491A

10.1002/adsc.201900246

10.1021/acssuschemeng.8b01358

10.1016/S1872-2067(19)63370-X

Atashrooz J, 2020, N1, N1, N2, N2‐tetramethyl‐N1, N2‐bis(sulfo)ethane‐1,2‐diaminium trifluoroacetate as an efficacious and dual‐functional catalyst for the solvent‐free preparation of pyrido[2,3‐d:6,5‐d′]dipyrimidines, Asian J Green Chem, 4, 317

Khanivar R, 2021, Nano‐N, N, N′, N′‐tetramethyl‐N‐(silica‐n‐propyl)‐N′‐sulfo‐ethane‐1,2‐diaminium chloride as an efficient and recyclable catalyst for the green synthesis of 3,4‐dihydropyrimidin‐2‐(1H)‐ones/thiones, Asian J Green Chem, 5, 1

Yadollahzadeh K, 1999, Synthesis of 5‐arylmethylene‐pyrimidine‐2,4,6‐trione and 2‐arylidenemalononitriles derivatives using a new Brønsted acid nano magnetic catalyst, Asian J Nanosci Mater, 4, 81

10.1039/C4RA03221G

10.1039/C9RA08074K

10.1039/C8RA01094C

10.1039/C8RA07256F

10.1039/D0RA04008H

10.1016/j.catcom.2020.106120

10.1002/ajoc.201700596

10.1021/acsomega.8b02932

10.1039/jr9360000256

10.1002/adsc.201100757

10.1016/j.tetlet.2015.03.047

Chen H, 2017, A new approach to synthesize of 4‐phenacylideneflavene derivatives and to evaluate their cytotoxic effects on HepG2 cell line, Molecules, 22

10.1017/jns.2016.41

10.1016/j.ejmech.2016.07.057

10.1002/ajoc.201700596

Thông tin
Thông tin xuất bản

Journal of Chemical Technology and Biotechnology

Tập 97 Số 3

653-661

Thông tin tác giả