Phân hủy thuốc diuron được xúc tác bởi các hợp chất giống axit humic có trọng lượng phân tử thấp

Springer Science and Business Media LLC - Tập 11 - Trang 359-363 - 2013
Stefano Salvestrini1,2
1Department of Environmental, Biological and Pharmaceutical Sciences and Technologies, Second University of Naples, Caserta, Italy
2Interuniversity Consortium “Chemistry for the Environment” (INCA), Venezia, Italy

Tóm tắt

Các hợp chất phenylureas như diuron là những loại thuốc diệt cỏ chính được sử dụng trên toàn thế giới để kiểm soát các loại cỏ dại không mong muốn. Số phận môi trường của phenylureas thu hút sự quan tâm lớn vì một lượng lớn những loại thuốc diệt cỏ này đã được sử dụng. Được biết rằng sự phân hủy ngoại sinh của phenylureas trong hệ thống đất-nước được xúc tác bởi các axit humic. Tuy nhiên, do sự không đồng nhất về hóa học và kích thước phân tử lớn của các axit humic, các tác động cụ thể của các nhóm chức trong quá trình xúc tác chưa được làm sáng tỏ. Do đó, chúng tôi đã nghiên cứu lần đầu tiên động lực học phân hủy diuron trong sự hiện diện của các hợp chất giống axit humic có trọng lượng phân tử thấp, chẳng hạn như các dẫn xuất axit benzoic. Các thí nghiệm được tiến hành ở nhiều giá trị pH và nhiệt độ khác nhau, và được giám sát bằng sắc ký lỏng hiệu năng cao. Kết quả cho thấy tất cả các dẫn xuất axit benzoic đều có khả năng xúc tác hiệu quả cho quá trình thủy phân diuron. Độ hiệu quả xúc tác giảm theo thứ tự sau: 0.88 M−1 day−1 cho 3,4-dihydroxybenzoic acid, 0.72 M−1 day−1 cho 4-hydroxybenzoic acid, 0.23 M−1 day−1 cho phthalic acid, 0.11 M−1 day−1 cho 2-hydroxybenzoic acid, và 0.09 M−1 day−1 cho 2,4-dihydroxybenzoic acid. Sự khác biệt này trong độ hiệu quả xúc tác được giải thích bởi sự cản trở steric ảnh hưởng đến khả năng tiếp cận các vị trí phản ứng và do đó làm ảnh hưởng đến tốc độ của toàn bộ quá trình. Do đó, các yếu tố steric được kỳ vọng sẽ kiểm soát hoạt động xúc tác của các axit humic do sự tương đồng về hóa học giữa các axit humic và các hợp chất giống axit humic có trọng lượng phân tử thấp. Kết quả của chúng tôi sẽ giúp dự đoán chính xác hơn số phận và cơ chế phân hủy ngoại sinh của phenylureas trong môi trường.

Từ khóa

#diuron #phenylureas #axit humic #xúc tác #phân hủy môi trường

Tài liệu tham khảo

Arias-Estevez M, Astray G, Cid A, Fernandez-Gandara D, Garcia-Rio L, Mejuto JC (2008) Influence of colloid suspensions of humic acids upon the alkaline fading of carbocations. J Phys Org Chem 21:555–560 Astray G, Garcia-Rio L, Lodeiro C, Mejuto JC, Moldes O, Morales J, Moyano F (2010) Influence of colloid suspensions of humic acids on the alkaline hydrolysis of N-methyl-N-nitroso-p-toluene sulfonamide. Int J Chem Kinet 42:316–322 Bogialli S, Di Corcia A (2007) Handbook of water analysis. In: Nollet LML (ed) pp 501 Connors KA (1990) Chemical kinetics: the study of reaction rates in solution. VCH Publishers, New York, pp 187–243 Field JA, Martinez M, Reed RL, Sawyer TE (1997) Diuron and its metabolites in surface water and ground water by solid phase extraction and in-vial elution. J Agr Food Chem 45:3897–3902 Giacomazzi S, Cochet N (2004) Environmental impact of diuron transformation: a review. Chemosphere 56(11):1021–1032 Guetzloff TF, Rice JA (1994) Does humic acid form a micelle? Sci Total Environ 152:31–35 Hand ES, Jencks WP (1975) Nonlinearity in buffer–rate relationships. The significance of carboxylate–acid complex. J Am Chem Soc 97:6221–6230 Kallies B, Kleinpeter E, Koch A, Mitzner R (1997) Competitive resonance at the carbonyl group as visualized by the natural bond orbital analysis. J Mol Struct 435:123–132 Klavins M, Dipane J, Babre K (2001) Humic substances as catalysts in condensation reactions. Chemosphere 44:737–742 Morales J, Manso JA, Cid A, Mejuto JC (2012) Degradation of carbofuran and carbofuran-derivatives in presence of humic substances under basic conditions. Chemosphere 89:1267–1271 Salvestrini S, Di Cerbo P, Capasso S (2002a) Kinetics and mechanism of hydrolysis of phenylureas. J Chem Soc Perk T 2:1889–1893 Salvestrini S, Di Cerbo P, Capasso S (2002b) Kinetic of the chemical degradation of diuron. Chemosphere 48:69–73 Salvestrini S, Coppola E, Capasso S (2004) Determination of the microscopic rate constants for the hydrolysis of diuron in soil/water mixture. Chemosphere 55:333–337 Salvestrini S, Capasso S, Iovino P (2008) Catalytic effect of dissolved humic acids on the chemical degradation of phenylurea herbicides. Pest Manag Sci 64:768–774 Sharma P, Chopra A, Cameotra SS, Suri CR (2010) Efficient biotransformation of herbicide diuron by bacterial strain Micrococcus sp. PS-1. Biodegradation 21:979–987 von Wandruszka R (2000) Humic acids: their detergent qualities and potential uses in pollution remediation. Geochem Trans 1:10–15