Khám phá các dẫn xuất oxadiazolo pyridine mới như là những chất ức chế ghrelin O-acyltransferase mạnh mẽ bằng cách sử dụng các kỹ thuật mô hình hóa phân tử

In Silico Pharmacology - Tập 11 - Trang 1-17 - 2023
Kaushik Sarkar1, Bipasha Das1, Rajesh Kumar Das1
1Department of Chemistry, University of North Bengal, Darjeeling, India

Tóm tắt

Diabesity là một vấn đề sức khỏe toàn cầu nghiêm trọng, và ghrelin O-acyltransferase (GOAT) đóng vai trò là một mục tiêu quan trọng trong việc phát triển các chất ức chế mới cho căn bệnh này. Công trình hiện tại làm nổi bật một nghiên cứu QSAR chi tiết sử dụng phần mềm QSARINS, cung cấp một phương trình mô hình xuất sắc sử dụng các mô tả đặc trưng. Ở đây, phương trình mô hình tốt nhất được phát triển có hai biến số, cụ thể là MLFER_E và XlogP, với các tham số thống kê R2 = 0.8433, LOF = 0.0793, CCCtr = 0.915, Q2LOO = 0.8303, Q2LMO = 0.8275, CCCcv = 0.9081, R2ext = 0.7712, và CCCext = 0.8668. Một sự tương quan cao giữa các fragment cấu trúc chính với hoạt tính đã được xác nhận bởi mô hình QSAR phát triển. Hơn nữa, mô hình docking phân tử đã giúp chúng tôi xác định các tương tác liên kết. Ba mươi bốn phân tử mới với hoạt tính sinh học được dự đoán tốt hơn (pIC50) đã được thiết kế. Năng lượng liên kết của bốn hợp chất cho thấy hoạt tính liên kết cao hơn trong protein màng (PDB Id: 6BUG). Mô phỏng động lực học phân tử đã xác lập độ ổn định của phức hợp protein-ligand trong 100 ns. Phân tích DFT và độc tính ADME cũng xác nhận các tính chất giống thuốc của chúng. Dựa trên những phát hiện của chúng tôi, chúng tôi báo cáo rằng các dẫn xuất oxadiazolo pyridine mới này dẫn đến phát triển những ứng cử viên mạnh cho việc phát triển tiếp. METTL3 trung gian HOTAIRM1 thúc đẩy mô phỏng mạch máu trong glioma thông qua việc điều chỉnh biểu hiện IGFBP2. Biểu hiện METTL3 cao trong tế bào và mô glioma làm ổn định và tăng cường sự biểu hiện HOTAIRM1. HOTAIRM1 này sau đó tương tác với IGFBP2 và làm tăng tính ác tính của tế bào glioma và sự hình thành mô phỏng mạch máu (VM), do đó cung cấp một hướng đi mới cho liệu pháp điều trị glioma.

Từ khóa

#Diabesity #Ghrelin O-acyltransferase #QSAR #Mô hình hóa phân tử #Độc tính ADME #Glioma

Tài liệu tham khảo

Adeniji SE, Uba S, Uzairu A, Arthur DE (2019) A derived QSAR model for predicting some compounds as potent antagonist against Mycobacterium tuberculosis: a theoretical approach. Adv Prev Med 2019:1. https://doi.org/10.1155/2019/5173786 Al-Ostoot FH, Geetha DV, Mohammed YHE, Akhileshwari P, Sridhar MA, Khanum SA (2020) Design-based synthesis, molecular docking analysis of an anti-inflammatory drug, and geometrical optimization and interaction energy studies of an indole acetamide derivative. J Mol Struct 1202:127244. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2019.127244 Boonstra S, Onck PR, van der Giessen E (2016) CHARMM TIP3P water model suppresses peptide folding by solvating the unfolded state. J Phys Chem B 120(15):3692–3698. https://doi.org/10.1021/acs.jpcb.6b01316 Consonni V, Ballabio D, Todeschini R (2010) Evaluation of model predictive ability by external validation techniques. J Chemom 24(3–4):194–201. https://doi.org/10.1002/cem.1290 Darling JE, Zhao F, Loftus RJ, Patton LM, Gibbs RA, Hougland JL (2015) Structure–activity analysis of human ghrelin O-acyltransferase reveals chemical determinants of ghrelin selectivity and acyl group recognition. Biochemistry 54(4):1100–1110. https://doi.org/10.1021/bi5010359 Dennington R, Keith TA, Millam JM (2016) GaussView 6.0. 16. Semichem Inc., Shawnee Mission Farag YM, Gaballa MR (2011) Diabesity: an overview of a rising epidemic. Nephrol Dial Transplant 26(1):28–35. https://doi.org/10.1093/ndt/gfq576 Frisch MJ, Trucks GW, Schlegel HB, Scuseria GE, Robb MA, Cheeseman JR, Scalmani G, Barone V, Petersson GA, Nakatsuji H, Li X, Caricato M, Marenich AV, Bloino J, Janesko BG, Gomperts R, Mennucci B, Hratchian HP, Ortiz JV, Izmaylov AF, Sonnenberg JL, Williams-Young D, Ding F, Lipparini F, Egidi F, Goings J, Peng B, Petrone A, Henderson T, Ranasinghe D, Zakrzewski VG, Gao J, Rega N, Zheng G, Liang W, Hada M, Ehara M, Toyota K, Fukuda R, Hasegawa J, Ishida M, Nakajima T, Honda Y, Kitao O, Nakai H, Vreven T, Throssell K, Montgomery JA Jr, Peralta JE, Ogliaro F, Bearpark MJ, Heyd JJ, Brothers EN, Kudin KN, Staroverov VN, Keith TA, Kobayashi R, Normand J, Raghavachari K, Rendell AP, Burant JC, Iyengar SS, Tomasi J, Cossi M, Millam JM, Klene M, Adamo C, Cammi R, Ochterski JW, Martin RL, Morokuma K, Farkas O, Foresman JB, Fox DJ (2016) Gaussian 16, Revision A. 03, Gaussian. Inc Wallingford CT Ganga M, Sankaran KR (2020) Synthesis, spectral characterization, DFT, molecular docking and biological evaluation of some newly synthesized asymmetrical azines of 3, 5-dimethoxy-4hydroxy benzaldehyde. Chem Data Collect 28:100475. https://doi.org/10.1016/j.cdc.2020.100475 Gramatica P, Chirico N, Papa E, Cassani S, Kovarich S (2013) QSARINS: a new software for the development, analysis, and validation of QSAR MLR models. J Comput Chem 34(24):2121–2132. https://doi.org/10.1002/jcc.23361 Gramatica P, Cassani S, Chirico N (2014) QSARINS-chem: insubria datasets and new QSAR/QSPR models for environmental pollutants in QSARINS. J Comput Chem 35(13):1036–1044. https://doi.org/10.1002/jcc.23576 Gutierrez JA, Solenberg PJ, Perkins DR, Willency JA, Knierman MD, Jin Z, Hale JE (2008) Ghrelin octanoylation mediated by an orphan lipid transferase. Proc Natl Acad Sci 105(17):6320–6325. https://doi.org/10.1073/pnas.0800708105 Hajji H, Alaqarbeh M, Lakhlifi T, Ajana MA, Alsakhen N, Bouachrine M (2022) Computational approach investigation bioactive molecules from Saussurea Costus plant as SARS-CoV-2 main protease inhibitors using reverse docking, molecular dynamics simulation, and pharmacokinetic ADMET parameters. Comput Biol Med 150:106209. https://doi.org/10.1016/j.compbiomed.2022.106209 Hanwell MD, Curtis DE, Lonie DC, Vandermeersch T, Zurek E, Hutchison GR (2012) Avogadro: an advanced semantic chemical editor, visualization, and analysis platform. J Cheminform 4(1):1–17. https://doi.org/10.1186/1758-2946-4-17 Iyer MR, Wood CM, Kunos G (2020) Recent progress in the discovery of ghrelin O-acyltransferase (GOAT) inhibitors. RSC Med Chem 11(10):1136–1144. https://doi.org/10.1039/D0MD00210K Kalra S (2013) Diabesity. J Pak Med Assoc 63(4):532–534 Kojima M, Hosoda H, Date Y, Nakazato M, Matsuo H, Kangawa K (1999) Ghrelin is a growth-hormone-releasing acylated peptide from stomach. Nature 402(6762):656–660. https://doi.org/10.1038/45230 Kojima M, Kangawa K (2005) Ghrelin: structure and function. Physiol Rev. https://doi.org/10.1152/physrev.00012.2004 Lee S, Tran A, Allsopp M, Lim JB, Hénin J, Klauda JB (2014) CHARMM36 united atom chain model for lipids and surfactants. J Phys Chem B 118(2):547–556. https://doi.org/10.1021/jp410344g Lim CT, Kola B, Grossman A, Korbonits M (2011) The expression of ghrelin O-acyltransferase (GOAT) in human tissues. Endocr J 58(8):707–710. https://doi.org/10.1507/endocrj.K11E-117 Manoharan S, Balakrishnan A, Hemamalini V, Perumal E (2022) Screening of potent STAT3-SH2 domain inhibitors from JAK/STAT compound library through molecular dynamics simulation. Mol Divers. https://doi.org/10.1007/s11030-022-10490-w Moose JE, Leets KA, Mate NA, Chisholm JD, Hougland JL (2020) An overview of ghrelin O-acyltransferase inhibitors: a literature and patent review for 2010–2019. Expert Opin Ther Pat 30(8):581–593. https://doi.org/10.1080/13543776.2020.1776263 Morris GM, Huey R, Lindstrom W, Sanner MF, Belew RK, Goodsell DS, Olson AJ (2009) AutoDock4 and AutoDockTools4: automated docking with selective receptor flexibility. J Comput Chem 30(16):2785–2791. https://doi.org/10.1002/jcc.21256 Pradhan G, Samson SL, Sun Y (2013) Ghrelin: much more than a hunger hormone. Curr Opin Clin Nutr Metab Care 16(6):619 Sander T (2001) OSIRIS property explorer. Organic Chemistry Portal, Basel Sarkar K, Debsarma B, Das RK (2022) 2D QSAR of 3-(Piperidin-1-yl)-5, 6, 7, 8-Tetrahydropyrido [3, 4-b] pyrazine derivatives with GPCR-6 inhibitory activity. Int J Quant Struct-Prop Relationsh (IJQSPR) 7(1):1–27 Sarkar K, Ghosh S, Das RK (2023) QSAR study of benzofuran and indole derivatives to predict new compounds as histone lysine methyl transferase inhibitors. Eur J Chem 14(2):231–245 Shanthakumar B, Kathiravan MK (2020) Insights into structures of imidazo oxazines as potent polyketide synthase XIII inhibitors using molecular modeling techniques. J Recept Signal Transduct Res 40(4):313–323. https://doi.org/10.1080/10799893.2020.1742740 Sharma B, Bhattacherjee D, Zyryanov GV, Purohit R (2022) An insight from computational approach to explore novel, high-affinity phosphodiesterase 10A inhibitors for neurological disorders. J Biomol Struct Dyn. https://doi.org/10.1080/07391102.2022.2141895 Taylor MS, Hwang Y, Hsiao PY, Boeke JD, Cole PA (2012) Ghrelin O-acyltransferase assays and inhibition. Methods Enzymol 514:205–228. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-381272-8.00013-1 Tirado-Rives J, Jorgensen WL (2008) Performance of B3LYP density functional methods for a large set of organic molecules. J Chem Theory Comput 4(2):297–306. https://doi.org/10.1021/ct700248k Tropsha A, Gramatica P, Gombar VK (2003) The importance of being earnest: validation is the absolute essential for successful application and interpretation of QSPR models. QSAR Comb Sci 22(1):69–77. https://doi.org/10.1002/qsar.200390007 Vanommeslaeghe K, Hatcher E, Acharya C, Kundu S, Zhong S, Shim J, Mackerell AD Jr (2010) CHARMM general force field: a force field for drug-like molecules compatible with the CHARMM all‐atom additive biological force fields. J Comput Chem 31(4):671–690. https://doi.org/10.1002/jcc.21367 Vanommeslaeghe K, MacKerell AD Jr (2012) Automation of the CHARMM General Force Field (CGenFF) I: bond perception and atom typing. J Chem Inf Model 52(12):3144–3154. https://doi.org/10.1021/ci300363c Veerasamy R, Rajak H, Jain A, Sivadasan S, Varghese CP, Agrawal RK (2011) Validation of QSAR models-strategies and importance. Int J Drug Des Discov 3:511–519 Yanagi S, Sato T, Kangawa K, Nakazato M (2018) The homeostatic force of ghrelin. Cell Metabol 27(4):786–804. https://doi.org/10.1016/j.cmet.2018.02.008 Yang J, Brown MS, Liang G, Grishin NV, Goldstein JL (2008a) Identification of the acyltransferase that octanoylates ghrelin, an appetite-stimulating peptide hormone. Cell 132(3):387–396. https://doi.org/10.1016/j.cell.2008.01.017 Yang J, Zhao TJ, Goldstein JL, Brown MS (2008b) Inhibition of ghrelin O-acyltransferase (GOAT) by octanoylated pentapeptides. Proc Natl Acad Sci 105(31):10750–10755. https://doi.org/10.1073/pnas.0805353105 Yap CW (2011) PaDEL-descriptor: an open source software to calculate molecular descriptors and fingerprints. J Comput Chem 32(7):1466–1474. https://doi.org/10.1002/jcc.21707