Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Sử dụng trực tiếp các hạt nano như một chất xúc tác dị thể: Các hạt nano từ tính CoFe2O4 nhiễm Pd0 cho phản ứng kết hợp Sonogashira
Tóm tắt
Một chất xúc tác nano có thể tách ra bằng từ trường được chuẩn bị bằng cách kết hợp các hạt nano Pd vào các hạt nano từ CoFe2O4 đã được phát hiện là rất hiệu quả trong việc xúc tác cho các phản ứng kết hợp Sonogashira. Trong quy trình tổng hợp xanh này, không cần thiết phải sử dụng một liên kết bên ngoài để hỗ trợ các hạt nano palladium lên ma trận coban ferrite. Chất xúc tác có hiệu quả mà không cần sử dụng bất kỳ ligand hoặc phụ gia đồng nào. Phản ứng diễn ra thuận lợi trong ethanol ở 70 °C với cả iod và brom aryl để sản xuất sản phẩm tương ứng với mức năng suất cao. Sau khi hoàn thành phản ứng, chất xúc tác có thể dễ dàng được tách ra bằng cách sử dụng một nam châm bên ngoài và tái sử dụng tối đa năm chu kỳ xúc tác với hoạt động xúc tác duy trì.
Từ khóa
#chất xúc tác dị thể #phản ứng Sonogashira #hạt nano từ tính #hạt nano palladium #quy trình tổng hợp xanhTài liệu tham khảo
M.B. Gawande, P.S. Branco, R.S. Varma, Chem. Soc. Rev. 42, 3371–3393 (2013)
Y. Zhu, L.P. Stubbs, F. Ho, R. Liu, C.P. Ship, J.A. Maguire, N.S. Hosmane, ChemCatChem 2, 365–374 (2010)
A.-H. Lu, E.L. Salabas, F. Schuth, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 46, 1222–1244 (2007)
K.V.S. Ranganath, J. Kloesges, A.H. Schafer, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 49, 7786–7789 (2010)
N.T.S. Phan, H.V. Le, J. Mol. Catal. A 334, 130–138 (2011)
K.K. Dey, K.K. Senapati, P. Phukan, S. Basu, A. Chattopadhyay, J. Phys. Chem. C 115, 12708–12715 (2011)
K.K. Senapati, S. Roy, P. Phukan, J. Mol. Catal. A 352, 128–134 (2012)
A. Serdar, K. Murat, V. Muervet, O. Saim, Appl. Catal. B 147, 387–393 (2014)
M. Beygzadeh, A. Alizadeh, M.M. Khodaei, D. Kordestani, Catal. Commun. 32, 86–91 (2013)
B.R. Vaddula, A. Saha, J. Leazer, R.S. Varma, Green Chem. 14, 2133–2136 (2012)
K. Park, J.-M. You, S. Jeon, S. Lee, Eur. J. Org. Chem. 1973–1978 (2013)
M.S. Maji, S. Murarka, A. Studer, Org. Lett. 12, 3878–3881 (2010)
K. Sonogashira, J. Organomet. Chem. 653, 46–49 (2002)
T. Mino, S. Suzuki, K. Hirai, M. Sakamoto, T. Fujita, Synlett, 3054–3131 (2011)
R. Chinchilla, C. Najera, Chem. Soc. Rev. 40, 5084–5121 (2011)
K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 16, 4467–4470 (1975)
G. Evano, N. Blanchard, M. Toumi, Chem. Rev. 108, 3054–3131 (2008)
J.-H. Li, Y. Liang, Y.-X. Xie, J. Org. Chem. 70, 4393–4396 (2005)
E. Buxaderas, D.A. Alonso, C. Nájera, Eur. J. Org. Chem. 5864–5870 (2013)
A. Soheili, J. Murry, J.A. Albaneze-Walker, P.G. Dormer, D.L. Hughes, Org. Lett. 5, 4191–4194 (2003)
M. Larhed, A. Hallberg, J. Org. Chem. 61, 9582–9584 (1996)
A. Arques, D. Aunon, P. Molina, Tetrahedron Lett. 45, 4337–4340 (2004)
J. Cheng, Y. Sun, F. Wang, M. Guo, J.-H. Xu, Y. Pan, Z. Zhang, J. Org. Chem. 69, 5428–5432 (2004)
B.H. Lipshutz, D.W. Chung, B. Rich, Org. Lett. 10, 3793–3796 (2008)
L.-X. Shao, M. Shi, J. Org. Chem. 70, 8635–8637 (2005)
A.O. King, N. Yasuda, Top. Organomet. Chem. 6, 205–245 (2004)
R. Chinchilla, C. Najera, Chem. Rev. 107, 874–922 (2007)
J. Hassan, M. Sevignon, Ci. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, Chem. Rev. 102, 1359–1470 (2002)
E. Negishi, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis (Wiley-Interscience, New York, 2002), pp. 229–409
N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 95, 2457–2483 (1995)
N.T.S. Phan, M.V.D. Sluys, C.W. Jones, Adv. Synth. Catal. 348, 609–679 (2006)
L. Xue, Z. Lin, Chem. Soc. Rev. 39, 1692–1705 (2010)
A.M. Trzeciak, J.J. Ziolkowski, Coord. Chem. Rev. 249, 2308–2322 (2005)
P. Das, U. Bora, A. Tairai, C. Sharma, Tetrahedron Lett. 51, 1479–1482 (2010)
D. Mujahidin, S. Doye, Eur. J. Org. Chem. 2689–2693 (2005)
A. Molnar, Chem. Rev. 111, 2251–2320 (2011)
D. Astruc, Inorg. Chem. 46, 1884–1894 (2007)
Z. Yinghuai, S.C. Peng, A. Emi, S. Zhenshum, R.K. Monalisa, Adv. Synth. Catal. 349, 1917–1922 (2007)
L. Yin, J. Liebscher, Chem. Rev. 107, 133–173 (2007)
M. Lamblin, L. Nassar-Hardy, J.-C. Hierso, E. Fouquet, F.Å.-X. Felpin, Adv. Synth. Catal. 352, 33–79 (2010)
A. Modak, J. Mondal, A. Bhaumik, Green Chem. 14, 2840–2855 (2012)
C. Cai, Y. He, J. Organomet. Chem. 696, 2689–2692 (2011)
A.S. Roy, J. Mondal, B. Banerjee, P. Mondal, A. Bhaumik, S.M. Islam, Appl. Catal. A 469, 320–327 (2014)
P. Veerakumar, M. Velayudham, K.-L. Lu, S. Rajagopal, Appl. Catal. A 455, 247–260 (2013)
L.-M. Tan, Z.-Y. Sem, W.-Y. Chong, X. Liu, Hendra, W.L. Kwan, C.-L.K. Lee, Org. Lett. 15, 65–67 (2013)
B.J. Borah, D.K. Dutta, J. Mol. Catal. A 366, 202–209 (2013)
B.N. Lin, S.-H. Huang, W.-Y. Wu, C.-Y. Mou, F.-Y. Tsai, Molecules 15, 9157–9173 (2010)
P. Dutta, A. Sarkar, Adv. Synth. Catal. 353, 2814–2822 (2011)
S. El Hankari, A. El Kadib, A. Finiels, A. Bouhaouss, J.J.E. Moreau, C.M. Crudden, D. Brunel, P. Hesemann, Chem. Eur. J. 17, 8984–8994 (2011)
M.-J. Jin, D.-H. Lee, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 49, 1119–1122 (2010)
M. Choi, D.-H. Lee, K. Na, B.-W. Yu, R. Ryoo, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 48, 3673–3676 (2009)
K. Komura, H. Nakamura, Y. Sugi, J. Mol. Catal. A 293, 72–78 (2008)
C. Gonzalez-Arellano, A. Abad, A. Corma, H. Garcia, M. Iglesias, F. Sanchez, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 46, 1536–1538 (2007)
M.B. Thathagar, G. Rothenberg, Org. Biomol. Chem. 4, 111–115 (2006)
K.M. Dawood, W. Solodenko, A. Kirschning, ARKIVOC V, 104–124 (2007)
P. Rollet, W. Kleist, V. Dufaud, L. Djakovitch, J. Mol. Catal. A 241, 39–51 (2005)
N. Kim, M.S. Kwon, C.M. Park, J. Park, Tetrahedron Lett. 45, 7057–7059 (2004)
L. Djakovitch, P. Rollet, Tetrahedron Lett. 45, 1367–1370 (2004)
K.K. Senapati, C. Borgohain, P. Phukan, J. Mol. Catal. A 339, 24 (2011)
K.K. Senapati, C. Borgohain, K.C. Sarma, P. Phukan, J. Mol. Catal. A 346, 111–116 (2011)
C. Borgohain, K.K. Senapati, K.C. Sarma, P. Phukan, J. Mol. Catal. A 363–364, 495–500 (2012)
K.K. Senapati, C. Borgohain, P. Phukan, Catal. Sci. Technol. 2361–2366 (2012)
C. Luo, Y. Zhang, Y. Wang, J. Mol. Catal. A 229, 7–12 (2005)
C. Borgohain, K.K. Senapati, D. Mishra, K.C. Sarma, P. Phukan, Nanoscale 2, 2250–2256 (2010)
X. Jia, D. Chen, X. Jiao, T. He, H. Wang, W. Jiang, J. Phys. Chem. C 112, 911–917 (2008)
P. Vlazan, S.F. Rus, I. Grozescu, E. Vasile, Phys. Scr. T 157, 014047 (2013)
M. Kaya, M. Zahmakiran, S. Özkar, M. Volkan, ACS Appl. Mater. Interfaces 4, 3866–3873 (2012)
S. Akbayrak, M. Kaya, M. Volkan, S. Özkar, Appl. Catal. B 147, 387–393 (2004)
B.D. Cullity, Elements of X-ray diffraction (Addison-Wesley, London, 1959), p. 261