Determination of N-Heterocyclic Carbene (NHC) Steric and Electronic Parameters using the [(NHC)Ir(CO)2Cl] System

Organometallics - Tập 27 Số 2 - Trang 202-210 - 2008
Roy A. Kelly1, Hervé Clavier1, S. Giudice1, Natalie M. Scott1, Edwin D. Stevens1, Jon Bordner1, I. Samardjiev1, Carl D. Hoff1, Luigi Cavallo1, Steven P. Nolan1
1Department of Chemistry, University of New Orleans, 2000 Lakeshore Drive, New Orleans, Louisiana 70148, Institute of Chemical Research of Catalonia (ICIQ), Avenida Països Catalans 16, 43007 Tarragona, Spain, Dipartmento of Chimica, Universitá di Salerno, Via Ponte don Melillo, Fisciano (SA), I-84084, Italy, Department of Chemistry, University of Miami, Coral Gables, Florida 33124, and Pfizer Global Research and Development, Groton, Connecticut 06340

Tóm tắt

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

Wanzlick H.-W., 1962, Angew. Chem., 74, 129, 10.1002/ange.19620740402

Wanzlick H.-W., 1963, Chem. Ber., 96, 1208, 10.1002/cber.19630960505

Wanzlick H.-W., 1963, Chem. Ber., 96, 3024, 10.1002/cber.19630961127

Öfele K., 1968, J. Organomet. Chem., 12, P42, 10.1016/S0022-328X(00)88691-X

Öfele K., 1970, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 9, 739, 10.1002/anie.197007391

Öfele K., 1970, J. Organomet. Chem., 22, C9, 10.1016/S0022-328X(00)83065-X

Wanzlick H. W., 1968, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 7, 141, 10.1002/anie.196801412

Herrmann W. A., 2002, Angew. Chem., Int. Ed., 41, 1290, 10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1290::AID-ANIE1290>3.0.CO;2-Y

Nolan S. P., 2006, N-heterocyclic Carbenes in Synthesis, 10.1002/9783527609451

Glorius F., 2007, N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis, 10.1007/978-3-540-36930-1

Arduengo A. J., III, 1991, J. Am. Chem. Soc., 113, 361, 10.1021/ja00001a054

Trnka T. M., 2001, Acc. Chem. Res., 34, 18, 10.1021/ar000114f

bHandbook of Metathesis;Grubbs, R. H. Ed.Wiley-VCH:Weinheim, Germany, 2003; Vols1–3.

Blechert S., 2003, Angew. Chem., Int. Ed., 42, 1900, 10.1002/anie.200200556

Schrock R. R., 2003, Angew. Chem., Int. Ed., 42, 4592, 10.1002/anie.200300576

Markò I. E., 2002, Science, 298, 204, 10.1126/science.1073338

Díez-González S., 2005, J. Org. Chem., 70, 4784, 10.1021/jo050397v

Lee H. M., 2001, Organometallics, 20, 1255, 10.1021/om000990x

Hillier A. C., 2001, Organometallics, 20, 4246, 10.1021/om0103456

Vasquez-Serrano L. D., 2002, Chem. Commun., 2518, 10.1039/B208403A

Perry M. C., 2003, J. Am. Chem. Soc., 125, 113, 10.1021/ja028142b

Zuo G., 2004, Angew. Chem., Int. Ed., 43, 2277, 10.1002/anie.200353469

Herrmann W. A., 2003, Organomet. Chem., 687, 229, 10.1016/j.jorganchem.2003.07.028

Navarro O., 2003, J. Am. Chem. Soc., 125, 16194, 10.1021/ja038631r

Marion N., 2006, J. Org. Chem., 71, 3816, 10.1021/jo060190h

Marion N., 2006, J. Am. Chem. Soc., 128, 4101, 10.1021/ja057704z

Navarro O., 2006, Chem.−Eur. J., 12, 5142, 10.1002/chem.200600283

De Lewis A. K., 2003, J. Am. Chem. Soc., 125, 10066, 10.1021/ja035565k

Green J. C., 1997, Chem. Commun., 1963, 10.1039/a705157c

Tolman C. A., 1977, Chem. Rev., 77, 313, 10.1021/cr60307a002

aBourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G.Chem. Rev 2000, 100, 39–91

Díez-González S., 2007, Coord. Chem. Rev., 251, 874, 10.1016/j.ccr.2006.10.004

Dorta R, 2005, J. Am. Chem. Soc., 127, 2485, 10.1021/ja0438821

Dorta R., 2003, J. Am. Chem. Soc., 125, 10490, 10.1021/ja0362151

Herrmann W. A., 1996, Chem.−Eur. J., 2, 772, 10.1002/chem.19960020708

Köcher C., 1997, J. Organomet. Chem., 532, 261, 10.1016/S0022-328X(96)06732-0

Denk K., 2002, J. Organomet. Chem., 649, 219, 10.1016/S0022-328X(02)01133-6

Herrmann W. A., 2003, J. Organomet. Chem., 684, 235, 10.1016/S0022-328X(03)00754-X

Mayr M., 2004, Chem.−Eur. J., 10, 1256, 10.1002/chem.200305437

Martin D., 2005, Angew. Chem., Int. Ed., 44, 1700, 10.1002/anie.200462239

Frey G. D., 2006, J. Organomet. Chem., 691, 2465, 10.1016/j.jorganchem.2006.01.033

A preliminary study carried out using the [(L)Rh(CO)2Cl] system, did not lead to satisfactory results.

Chianese A. R., 2003, Organometallics, 22, 1663, 10.1021/om021029+

Strohmeier W., 1967, Chem. Ber., 100, 2812, 10.1002/cber.19671000907

Chianese A. R., 2004, Organometallics, 23, 2461, 10.1021/om049903h

Altenhoff G., 2004, J. Am. Chem. Soc., 126, 15195, 10.1021/ja045349r

Frey G. D., 2006, J. Organomet. Chem., 691, 5725, 10.1016/j.jorganchem.2006.08.099

Leuthäusser S., 2007, Chem.−Eur. J., 13, 7195, 10.1002/chem.200700228

For further details, see theSupporting Information.

Herrmann W. A., 1995, Angew. Chem., Int. Ed., 34, 2371, 10.1002/anie.199523711

McGuinness D. S., 1999, Organometallics, 18, 1596, 10.1021/om9809771

aMorris, D. E.; Tinker, H. B.U.S. Patent 3948962.

Chen W. Z., 1997, J. Organomet. Chem., 534, 95, 10.1016/S0022-328X(96)06928-8

Hillier A. C., 2003, Organometallics, 22, 4322, 10.1021/om034016k

Fantasia S., 2007, Organometallics, 26, 5880, 10.1021/om700857j

Herrmann W. A., 1997, Organometallics, 16, 2209, 10.1021/om961038g

Weskamp T., 1998, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 2490, 10.1002/(SICI)1521-3773(19981002)37:18<2490::AID-ANIE2490>3.0.CO;2-X

Douglas S., 2005, J. Organomet. Chem., 690, 5027, 10.1016/j.jorganchem.2005.02.017

Frey G. D., 2005, Organometallics, 24, 4416, 10.1021/om049001g

eFor iridium, see this work.

Arduengo A. J., III, 1999, Tetrahedron, 55, 14523, 10.1016/S0040-4020(99)00927-8

bNolan, S. P.U.S. Patent 653688, 2003.

Enders D., 2003, Synthesis, 1292

dSome NHCs such as IMes and IPr are commercially available from Strem.

Frisch M. J., 2003, Gaussian 03, B.1

Perdew J. P., 1996, Phys. Rev. Lett., 77, 3865, 10.1103/PhysRevLett.77.3865

Schäfer A., 1992, J. Chem. Phys., 97, 2571, 10.1063/1.463096

Haeusermann U., 1993, Mol. Phys., 78, 1211, 10.1080/00268979300100801

Kuechle W., 1994, J. Chem. Phys., 100, 7535, 10.1063/1.466847

Leininger T., 1996, J. Chem. Phys., 105, 1052, 10.1063/1.471950