DNA Topoisomerase I Inhibitors: Chemistry, Biology, and Interfacial Inhibition

Chemical Reviews - Tập 109 Số 7 - Trang 2894-2902 - 2009
Yves Pommier1
1Laboratory of Molecular Pharmacology, Center for Cancer Research, National Cancer Institute, National Institutes of Health, Bethesda, Maryland 20892-4255, USA.

Tóm tắt

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

Li T. K., 2001, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 41, 53, 10.1146/annurev.pharmtox.41.1.53

Pommier Y., 2006, Nat. Rev. Cancer, 6, 789, 10.1038/nrc1977

McClendon A. K., 2007, Mutat. Res., 623, 83, 10.1016/j.mrfmmm.2007.06.009

Nitiss J. L., 2009, Nat. Rev. Cancer, 9, 338, 10.1038/nrc2607

Nitiss J. L., 2009, Nat. Rev. Cancer, 9, 327, 10.1038/nrc2608

Champoux J. J., 2001, Annu. Rev. Biochem., 70, 369, 10.1146/annurev.biochem.70.1.369

Wang J. C., 2002, Nat. Rev. Mol. Cell Biol., 3, 430, 10.1038/nrm831

Zhang H., 2001, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 98, 10608, 10.1073/pnas.191321998

Zhang H., 2004, Nucleic Acids Res., 32, 2087, 10.1093/nar/gkh525

Stewart L., 1998, Science, 279, 1534, 10.1126/science.279.5356.1534

Stivers J. T., 1997, Biochemistry, 36, 5212, 10.1021/bi962880t

Koster D. A., 2005, Nature, 434, 671, 10.1038/nature03395

Deweese J. E., 2008, Nucleic Acids Res., 36, 4883, 10.1093/nar/gkn466

Goulaouic H., 1999, Nucleic Acids Res., 27, 2443, 10.1093/nar/27.12.2443

Champoux J. J., 2002, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 99, 11998, 10.1073/pnas.202483499

Schoeffler A. J., 2005, Biochem. Soc. Trans., 33, 1465, 10.1042/BST0331465

Corbett K. D., 2007, Nat. Struct. Mol. Biol., 14, 611, 10.1038/nsmb1264

Wu L., 2003, Nature, 426, 870, 10.1038/nature02253

Covey J. M., 1989, Cancer Res., 49, 5016

McClendon A. K., 2005, J. Biol. Chem., 280, 39337, 10.1074/jbc.M503320200

Pourquier P., 2001, Adv. Cancer Res., 80, 189, 10.1016/S0065-230X(01)80016-6

Pommier Y., 2006, Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol., 81, 179, 10.1016/S0079-6603(06)81005-6

Pommier Y., 1995, Mutat. Res., 337, 135, 10.1016/0921-8777(95)00019-G

Shuman S., 1992, J. Biol. Chem., 267, 8620, 10.1016/S0021-9258(18)42488-X

Wall M. E., 1966, J. Am. Chem. Soc., 88, 3888, 10.1021/ja00968a057

Wall M. E., 1995, Cancer Res., 55, 753

Hsiang Y. H., 1985, J. Biol. Chem., 260, 14873, 10.1016/S0021-9258(17)38654-4

Dexheimer T. S., 2008, Nat. Protoc., 3, 1736, 10.1038/nprot.2008.174

Jaxel C., 1989, Cancer Res., 49, 1465

Hsiang Y.-H., 1989, Cancer Res., 49, 4385

Eng W. K., 1988, Mol. Pharmacol., 34, 755

Nitiss J., 1988, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 85, 7501, 10.1073/pnas.85.20.7501

Bjornsti M.-A., 1989, Cancer Res., 49, 6318

Pommier Y., 1999, Drug Resist. Updates, 2, 307, 10.1054/drup.1999.0102

Fujimori A., 1995, Cancer Res., 55, 1339

Sirikantaramas S., 2008, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 105, 6782, 10.1073/pnas.0801038105

Rehman S., 2008, Appl. Biochem. Microbiol., 44, 203, 10.1134/S0003683808020130

Kusari S., 2009, J. Nat. Prod., 72, 2, 10.1021/np800455b

Amna T., 2006, Can. J. Microbiol., 52, 189, 10.1139/w05-122

Burke T. G., 1994, J. Med. Chem., 37, 40, 10.1021/jm00027a005

Lavergne O., 1998, J. Med. Chem., 41, 5410, 10.1021/jm980400l

Chen A. Y., 2005, Mol. Cancer Ther., 4, 317, 10.1158/1535-7163.317.4.2

Tangirala R. S., 2006, Bioorg. Med. Chem., 14, 6202, 10.1016/j.bmc.2006.05.073

Urasaki Y., 2000, Cancer Res., 60, 6577

Staker B. L., 2002, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 99, 15387, 10.1073/pnas.242259599

Bailly C., 1999, Biochemistry, 38, 15556, 10.1021/bi990947h

Brangi M., 1999, Cancer Res., 59, 5938

Bates S. E., 2004, J. Pharmacol. Exp. Ther., 310, 836, 10.1124/jpet.103.063149

Liao Z., 2008, Mol. Pharmacol., 73, 490, 10.1124/mol.107.041178

Hautefaye P., 2003, Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 2731, 10.1016/S0960-894X(03)00534-1

Takagi K., 2007, Mol. Cancer Ther., 6, 3229, 10.1158/1535-7163.MCT-07-0441

Teicher B. A., 2008, Biochem. Pharmacol., 75, 1262, 10.1016/j.bcp.2007.10.016

Burgess D. J., 2008, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 105, 9053, 10.1073/pnas.0803513105

Meng L.-H., 2003, Curr. Top. Med. Chem., 3, 305, 10.2174/1568026033452546

Pommier Y., 2004, Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents, 4, 429, 10.2174/1568011043352777

Pommier, Y. and Cushman, M.Mol. Cancer Ther.,in press.

Paull K. D., 1989, J. Natl. Cancer Inst., 81, 1088, 10.1093/jnci/81.14.1088

Shoemaker R. H., 2006, Nat. Rev. Cancer, 6, 813, 10.1038/nrc1951

Kohlhagen G., 1998, Mol. Pharmacol., 54, 50, 10.1124/mol.54.1.50

Antony S., 2003, Cancer Res., 63, 7428

Antony S., 2005, Mol. Pharmacol., 67, 523, 10.1124/mol.104.003889

Antony S., 2006, Mol. Pharmacol., 70, 1109, 10.1124/mol.106.024372

Antony S., 2007, Cancer Res., 67, 10397, 10.1158/0008-5472.CAN-07-0938

Cinelli M. A., 2008, J. Med. Chem., 51, 4609, 10.1021/jm800259e

Cushman M., 2000, J. Med. Chem., 43, 3688, 10.1021/jm000029d

Fox B. M., 2003, J. Med. Chem., 46, 3275, 10.1021/jm0300476

Ioanoviciu A., 2005, J. Med. Chem., 48, 4803, 10.1021/jm050076b

Jayaraman M., 2002, J. Med. Chem., 45, 242, 10.1021/jm000498f

Marchand C., 2006, Mol. Cancer Ther., 5, 287, 10.1158/1535-7163.MCT-05-0456

Morrell A., 2004, Bioorg. Med. Chem. Lett., 14, 3659, 10.1016/j.bmcl.2004.05.022

Morrell A., 2006, Bioorg. Med. Chem. Lett., 16, 1846, 10.1016/j.bmcl.2006.01.008

Morrell A., 2006, Bioorg. Med. Chem. Lett., 16, 4395, 10.1016/j.bmcl.2006.05.048

Morrell A., 2006, J. Med. Chem., 49, 7740, 10.1021/jm060974n

Morrell A., 2007, J. Med. Chem., 50, 2040, 10.1021/jm0613119

Morrell A., 2007, J. Med. Chem., 50, 4419, 10.1021/jm070361q

Morrell A., 2007, J. Med. Chem., 50, 4388, 10.1021/jm070307+

Nagarajan M., 2003, J. Med. Chem., 46, 5712, 10.1021/jm030313f

Nagarajan M., 2004, J. Med. Chem., 47, 5651, 10.1021/jm040025z

Nagarajan M., 2006, J. Med. Chem., 49, 5129, 10.1021/jm060046o

Nagarajan M., 2006, J. Med. Chem., 49, 6283, 10.1021/jm060564z

Staker B. L., 2005, J. Med. Chem., 48, 2336, 10.1021/jm049146p

Strumberg D., 1999, J. Med. Chem., 42, 446, 10.1021/jm9803323

Xiao X., 2004, Bioorg. Med. Chem., 12, 5147, 10.1016/j.bmc.2004.07.027

Xiao X., 2004, J. Org. Chem., 69, 7495, 10.1021/jo048808f

Xiao X., 2005, J. Med. Chem., 48, 3231, 10.1021/jm050017y

Xiao X., 2005, Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 2795, 10.1016/j.bmcl.2005.03.101

Xiao X., 2006, J. Med. Chem., 49, 1408, 10.1021/jm051116e

Bonner W. M., 2008, Nat. Rev. Cancer, 8, 957, 10.1038/nrc2523

Urasaki Y., 2001, Cancer Res., 61, 504

Kurtzberg L. S., 2008, Mol. Cancer Ther., 7, 3212, 10.1158/1535-7163.MCT-08-0568

Li T. K., 2003, Cancer Res., 63, 8400

Miao Z. H., 2007, Cancer Res., 67, 8752, 10.1158/0008-5472.CAN-06-4554

Mattern M. R., 1993, Oncol. Res., 5, 467

Erickson-Miller C. L., 1997, Cancer Chemother. Pharmacol., 39, 467, 10.1007/s002800050600

Giovanella B. C., 1989, Science, 246, 1046, 10.1126/science.2555920

Capranico G., 1990, Nucleic Acids Res., 18, 6611, 10.1093/nar/18.22.6611

Pommier Y., 1991, Nucleic Acids Res., 19, 5973, 10.1093/nar/19.21.5973

Jaxel C., 1991, J. Biol. Chem., 266, 20418, 10.1016/S0021-9258(18)54939-5

Pommier Y., 2005, Trends Pharmacol. Sci., 28, 136

Pommier Y., 2005, Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents, 5, 421, 10.2174/1568011054222337

Antony S., 2007, Nucleic Acids Res., 35, 4474, 10.1093/nar/gkm463

Braun M. S., 2008, J. Clin. Oncol., 26, 2690, 10.1200/JCO.2007.15.5580

Pfister, T. D., Reinhold, W. C., Agama, K., Gupta, S., Khin, S. A., Kinders, R., Parchment, R. E., Tomaszewski, J. E., Doroshow, J. H., and Pommier, Y.Mol. Cancer Ther.,in press.

Holm C., 1989, Cancer Res., 49, 6365

Hsiang Y.-H., 1989, Cancer Res., 49, 5077

Wu J., 1997, Nucleic Acids Res., 25, 4181, 10.1093/nar/25.21.4181

McClendon A. K., 2006, Biochemistry, 45, 3040, 10.1021/bi051987q

Koster D. A., 2007, Nature, 448, 213, 10.1038/nature05938

Zhang H., 2001, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 98, 10608, 10.1073/pnas.191321998

Zhang H., 2008, Biochemistry, 47, 11196, 10.1021/bi800774b

Croce A. C., 2004, Biochem. Pharmacol., 67, 1035, 10.1016/j.bcp.2003.10.034

Diaz de la Loza M. C., 2009, Nucleic Acids Res., 37, e26, 10.1093/nar/gkn1087

Pouliot J. J., 1999, Science, 286, 552, 10.1126/science.286.5439.552

Debethune L., 2002, Nucleic Acids Res., 30, 1198, 10.1093/nar/30.5.1198

Interthal H., 2001, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 98, 12009, 10.1073/pnas.211429198

Vance J. R., 2001, Mol. Cell. Biol., 21, 7191, 10.1128/MCB.21.21.7191-7198.2001

Vance J. R., 2002, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 99, 13669, 10.1073/pnas.202242599

Pouliot J. J., 2001, Genes Cells, 6, 677, 10.1046/j.1365-2443.2001.00452.x

Liu C., 2002, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 99, 14970, 10.1073/pnas.182557199

Deng C., 2005, Genetics, 170, 591, 10.1534/genetics.104.028795

Dexheimer T. S., 2008, Anticancer Agents Med. Chem., 8, 381, 10.2174/187152008784220357

Yang S.-W., 1996, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 93, 11534, 10.1073/pnas.93.21.11534

Inamdar K. V., 2002, J. Biol. Chem., 277, 27162, 10.1074/jbc.M204688200

Zhou T., 2005, Nucleic Acids Res., 33, 289, 10.1093/nar/gki170

Hirano R., 2007, EMBO J., 26, 4732, 10.1038/sj.emboj.7601885

Katyal S., 2007, EMBO J., 26, 4720, 10.1038/sj.emboj.7601869

Takashima H., 2002, Nat. Genet., 32, 267, 10.1038/ng987

El-Khamisy S. F., 2005, Nature, 434, 108, 10.1038/nature03314

Miao Z. H., 2006, DNA Repair, 5, 1489, 10.1016/j.dnarep.2006.07.004

Takemura H., 2006, J. Biol. Chem., 281, 30814, 10.1074/jbc.M603747200

Giannini G., 2004, Oncogene, 23, 2640, 10.1038/sj.onc.1207409

Liao Z., 2006, Mol. Pharmacol., 70, 366, 10.1124/mol.105.021865

Marchand C., 2009, Mol. Cancer Ther., 8, 240, 10.1158/1535-7163.MCT-08-0878

Pommier Y., 2006, Cancer Chemotherapy and Biotherapy: Principles and Practice

Mi Z., 1994, Biochemistry, 33, 10325, 10.1021/bi00200a013

Lesueur-Ginot L., 1999, Cancer Res., 59, 2939

Lansiaux A., 2007, Mol. Pharmacol., 72, 311, 10.1124/mol.107.034637

Strumberg D., 2000, Mol. Cell. Biol., 20, 3977, 10.1128/MCB.20.11.3977-3987.2000

Lin C. P., 2008, J. Biol. Chem., 283, 21074, 10.1074/jbc.M803493200

Sordet O., 2008, J. Mol. Biol., 381, 540, 10.1016/j.jmb.2008.06.028