Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Chiến lược mượn hydro trung gian Cu(I) cho phản ứng α-alkyl hóa các aryl ketone với aryl alcohols
Tóm tắt
Các muối Schiff base triazolium mới (TSBs) đã được tổng hợp qua một quy trình đơn giản và có hiệu suất cao. Các muối mới được xác định thành công. Khi phản ứng với Cu(CH3CN)4PF6, các muối TSB đã tạo thành các phức kim loại đồng(I) Schiff base triazole đơn hạt và các phức dinuclear cũng đã được xác định. Các phức đồng được hình thành tại chỗ (hỗn hợp các muối TSB với Cu(CH3CN)4PF6) và được ứng dụng như là các xúc tác đồng nhất cho phản ứng nối C–C giữa nhiều loại aryl ketones với aryl alcohols, trong đó đã quan sát thấy tính phản ứng đáng kể. Các điều kiện phản ứng đã được tối ưu hóa, và kết quả cho thấy các hệ xúc tác rất vững chắc. Nồng độ xúc tác 10 mol% đã hiệu quả và chọn lọc xúc tác cho phản ứng α-alkyl hóa của methyl phenyl ketone và các dẫn xuất của nó, đạt được tới 94% sản lượng của 1,3-diphenylpropan-1-one và các đồng phân của nó. Quy trình này có thể điều chỉnh với các đồng phân của acetophenone và benzyl alcohol mang theo các nhóm thay thế điều chỉnh khác nhau được dung nạp.
Từ khóa
Tài liệu tham khảo
Trost BM, Fleming I (1991). In: Schreiber SL (ed) Selectivity, strategy and efficiency in modem organic chemistry. Pergamon Press, Oxford
Obora Y (2014) ACS Catal 4:3972
Shen D, Poole DL, Shotton CC, Kornahrens AF, Healy MP, Donohoe TJ (2015) Angew Chem Int Ed 54:1642
Rueping M, Phapale VB (2012) Green Chem 14:55
Taguchi K, Nakagawa H, Hirabayashi T, Sakaguchi S, Ishii Y (2004) J Am Chem Soc 126:72
Yan F, Zhang M, Wang X, Xie F, Chen M, Jiang H (2014) Tetrahedron 70:1193
Cho CS, Kim BT, Kim T, Shim SC (2002) Tetrahedron Lett 43:7987
Kovalenko, OO, Lundberg H, Hübner D, Adolfsson H (2014) Eur J Org Chem 6639. https://doi.org/10.1002/ejoc.201403032
Kuwahara T, Fukuyama T, Ryu I (2012) Org Lett 14:4703
Martınez R, Brand GJ, Ramon DJ, Yus M (2005) Tetrahedron Lett 46:3683
Martınez R, Ramon DJ, Yus M (2006) Tetrahedron 62:8988
Chan LK, Poole DL, Shen D, Healy MP, Donohoe TJ (2014) Angew Chem Int Ed 53:761
Cho CS, Seok HJ, Shim SC (2005) J Heterocycl Chem 42:1219
Satyanarayana P, Reddy GM, Maheswaran H, Kantam ML (2013) Adv Synth Catal 355:1859
Wang R, Huang L, Du Z, Feng H (2017) J Organomet Chem 846:40
Elangovan S, Sortais JB, Beller M, Darcel C (2015) Angew Chem Int Ed 54:14483
Pan X, Li M, Gu Y (2014) Chem Asian J 9:268
Peria-Lopez M, Piehl P, Elangovan S, Neumann H, Beller M (2016) Angew Chem Int Ed 55:14967
Zhang G, Wu J, Zeng H, Zhang S, Yin Z, Zheng S (2017) Org Lett 19:1080
Dixit M, Mishra M, Joshi PA, Shah DO (2013) Catal Commun 33:80
Alonso F, Riente P, Yus M (2008) Eur J Org Chem 4908. https://doi.org/10.1002/ejoc.200800729
Cui X, Zhang Y, Shi F, Deng Y (2011) Chem Eur J 17:1021
Tan DW, Li HX, Zhu DL, Li HY, Young DJ, Yao JL, Lang JP (2018) Org Lett 20:608
Lawal NS, Bala MD (2020) J Mol Struct 1200:127124
Kadwa E, Friedrich HB, Bala MD (2017) Inorg Chim Acta 463:112
Mathew P, Neels A, Albrecht M (2008) J Am Chem Soc 130:13534
Mncube SG, Bala MD (2016) J Mol Liq 215:396
Dhimba G, Lawal NS, Bala MD (2019) J Mol Struct 1179:100
Abubakar S, Ibrahim H, Bala MD (2019) Inorg Chim Acta 484:276
Lake BRM, Willans CE (2014) Organometallics 33:2027
Mncube SG, Bala MD (2019) Trans Met Chem 44:145
Ihaumeer-Laulloo BS, Bhowon MG (2003) Indian J Chem 42A:2536
Bagihalli GB, Patil SA, Badami PS (2009) J Iran Chem Soc 6:259
Singh K, Singh DP, Barwa MS, Tyagi P, Mirza Y (2006) J Enzyme Inhib Med Chem 21:749
Singh K, Kumar Y, Puri P, Sharma C, Aneja KR (2017) Arab J Chem 10:S978
Grusenmeyer TA, King AW, Mague JT, Rack JJ, Schmehl RH (2014) Dalton Trans 43:17754
Hauwert P, Boerleider R, Warsink S, Weigand JJ, Elsevier CJ (2010) J Am Chem Soc 132:16900
Ibrahim H, Bala MD (2016) New J Chem 40:6986
Chen J, Yuan T, Hao W, Cai M (2011) Tetrahedron Lett 52:3710
Dudev T, Lim C (1998) J Am Chem Soc 120:4450
Aihara J (1992) Sci Am 266:62
Lal S, Diez-Gonzalez S (2011) J Org Chem 76:2367
Cozzi PG (2004) Chem Soc Rev 33:410