Hành Vi Biến Hình của N1-(Diphenylphosphoryl)acetyl-N4-phenyl-thiosemicarbazide trong Các Môi Trường Thể Tinh Thể Khác Nhau

Crystallography Reports - Tập 66 - Trang 433-440 - 2021
A. I. Samigullina1,2, I. A. Krutov3, E. L. Gavrilova3, A. T. Gubaidullin1
1Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, FRC Kazan Scientific Center of Russian Academy of Sciences, Kazan, Russia
2A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of Russian Academy of Sciences, Moscow, Russia
3Kazan National Research Technological University, Kazan, Russia

Tóm tắt

Ba biến thể tinh thể của diphenylphosphoryl thiosemicarbazide thay phenyl (hợp chất (1) và hai hydrat với dimethyl sulfoxide (2, 3)) đã được thu nhận và phân tích bằng phương pháp tán xạ tia X (XRD). Các phân tử độc lập của các hợp chất trong tinh thể 1 và 2 được đặc trưng bởi hình dạng đồng nhất (“cuộn”) của khung không vòng, được ổn định bởi liên kết hiđro nội phân tử N–H⋅⋅⋅O, và các tinh thể của chúng thể hiện sự hình thành một động lực học siêu phân tử chuỗi giống nhau, được định hướng dọc theo trục tương ứng với tham số đơn vị tế bào nhỏ nhất. Trong tinh thể 3, các phân tử độc lập có hai hình dạng khác nhau: một hình dạng được ổn định bởi liên kết hiđro nội phân tử và hình dạng kia (“tuyến tính”) là do sự điều chỉnh phân tử trong quá trình hình thành một hiệp hội siêu phân tử điểm với nhân hiđrofil và vỏ hiđrofob.

Từ khóa

#diphenylphosphoryl thiosemicarbazide #tán xạ tia X #cấu trúc tinh thể #liên kết hiđro nội phân tử #động lực học siêu phân tử #hiệp hội siêu phân tử

Tài liệu tham khảo

S. l. Badshah and A. Naeem, Molecules 21, 1054 (2016). https://doi.org/10.3390/molecules21081054 M. Feng, B. Tang, S. H. Liang, et al., Curr. Top. Med. Chem. 16, 1200 (2016). https://doi.org/10.2174/1568026615666150915111741 F. Carta, A. Scozzafava, and C. T. Supuran, Expert Opin. Ther. Pat. 22, 747 (2012). https://doi.org/10.1517/13543776.2012.698264 G. Küçükgüzel, A. Kocatepe, E. De Clercq, et al., Eur. J. Med. Chem. 41, 353 (2006). https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2005.11.005 M. Molnar, M. Tomić, and V. Pavić, Pharm. Chem. J. 51, 1078 (2018). https://doi.org/10.1007/s11094-018-1743-3 T. Plech, M. Wujec, A. Siwek, et al., Eur. J. Med. Chem. 46, 241 (2011). https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2010.11.010 M. R. Mlahi, O. A. El-Gammal, M. H. Abdel-Rhman, and I. M. AbdAl-Gader, J. Mol. Struct. 1182, 168 (2019). https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2018.12.064 S. K. Kushawaha, R. K. Dani, M. K. Bharty, et al., J. Mol. Struct. 1063, 60 (2014). https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2014.01.043 R. Pingaew, S. Prachayasittikul, and S. Ruchirawat, Molecules 15, 988 (2010). https://doi.org/10.3390/molecules15020988 G. Cihan-Üstündag, E. Gürsoy, L. Naesens, et al., Bioorg. Med. Chem. 24, 240 (2016). https://doi.org/10.1016/j.bmc.2015.12.008 S. Güniz Küçükgüzel and G. P. Coşkun, Anti-Cancer Agents Med. Chem. 16, 1288 (2016). https://doi.org/10.2174/1871520616666160219160256 G. P. Coşkun, T. Djikic, T. B. Hayal, et al., Molecules 23, 2 (2018). https://doi.org/10.3390/molecules23081969 A. R. Cowley, J. Davis, J. R. Dilworth, et al., Chem. Commun. 7, 845 (2005). https://doi.org/10.1039/b417206j D. Dayal, D. Palanimuthu, S. V. Shinde, et al., J. Biol. Inorg. Chem. 16, 621 (2011). https://doi.org/10.1007/s00775-011-0764-0 J. Tang, H.-Y. Yin, and J.-L. Zhang, Inorganic and Organometallic Transition Metal Complexes with Biological Molecules and Living Cells (Academic, 2017), Ch. 1, p. 1. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-803814-7.00001-0 M. R. Ahmed, Eur. J. Med. Chem. 179, 335 (2019). https://doi.org/10.31838/ijpr/2019.11.04.011 T. Li, G. Wen, J. Li, et al., Molecules 24, 1490 (2019). https://doi.org/10.3390/molecules24081490 S. M. Riyadh, S. M. Gomha, and E. A. Mahmmoud, Curr. Org. Synth. 4, 3 (2017). https://doi.org/10.2174/1570179413666151218202004 X. Zhang, P. Lei, T. Sun, et al., Molecules 22, 1 (2017). https://doi.org/10.3390/molecules22122085 C. C. Chambers, E. F. Archibong, S. M. Mazhari, et al., J. Mol. Struct.: THEOCHEM 388, 161 (1996). https://doi.org/10.1016/S0166-1280(96)80029-7 R. R. Saravanan et al., Spectrochim. Acta A 139, 321 (2015). https://doi.org/10.1016/j.saa.2014.12.026 I. A. Krutov, E. L. Gavrilova, R. N. Burangulova, et al., Russ. J. Gen. Chem. 87, 2794 (2017). https://doi.org/10.1134/S1070363218110051 APEX2 (Version 2.1), SAINTPlus. Data Reduction and Correction Program (Version 7.31A), Bruker Advanced X-ray Solutions (BrukerAXS, Madison, WI, 2006). G. M. Sheldrick, SADABS. Program for Empirical X-Ray Absorption Correction (Bruker-Nonius, Delft, 2004). G. M. Sheldrick, SHELXTL, Structure Determination Software Suite, v. 6.1 (Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA, 2000). L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 32, 837 (1999). https://doi.org/10.1107/S0021889899006020 A. L. Spek, J. Appl. Crystallogr. 36, 7 (2003). https://doi.org/10.1107/S0021889802022112 C. F. Macrae, P. R. Edgington, P. McCabe, et al., J. Appl. Crystallogr. 39, 453 (2006). https://doi.org/10.1107/S002188980600731X J. J. McKinnon, A. S. Mitchell, and M. A. Spackman, Chem. Eur. J. 4, 2136 (1998). https://doi.org/10.1002/(SICI)1521-3765(19981102)4:11<2136::AID-CHEM2136>3.0.CO;2-G