Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Sở thích cấu hình và cấu hình trong các phản ứng chọn lọc hình học của N-methyl-1,3-diaminopropane với acyl clorua
Tóm tắt
Bài báo đã cung cấp bằng chứng cho một hồ sơ stereoinduction của phản ứng giữa N-methyl-1,3-diaminopropane và acyl clorua. Khả năng tham gia vào các tương tác nội phân tử CH2⋯HN và Cl⋯H-N cùng với quá trình di chuyển proton tới nhóm methylamino dẫn đến các amide thứ cấp E mang cầu nối N⋯H+⋯N hoặc N-H⋯N, cho thấy những hình ảnh phổ học bất thường. Các mối quan hệ thực nghiệm giữa độ dịch chuyển hóa học Δδ
C, tính phân cực của các nhóm CO(S) và cường độ liên kết hydro đã được tìm thấy. Các thí nghiệm 1H-15N-GHSQC và GHMBC cung cấp cái nhìn sâu sắc về bản chất của liên kết hydro và xác nhận chuỗi vòng của các nguyên tử.
Từ khóa
#N-methyl-1 #3-diaminopropane #acyl chlorides #stereoinduction #amides #hydrogen bondingTài liệu tham khảo
J. Spychała Spectroscopy 20, 169 (2006).
J. Spychała, Catal. Lett. 109, 55 (2006).
J. Spychała, Monatschr. Chem. 137, 1203 (2006).
J. Spychała, J. Sulfur Chem. 27, 203 (2006).
J. Spychała, Synth. Commun. 35, 2985 (2005).
J. Spychała, Magn. Reson. Chem. 41, 169 (2003).
J. Spychała, Tetrahedron 56, 7981 (2000).
L. Mu, S.-S. Feng and M. L. Go, Chem. Pharm. Bull. 48, 808 (2000).
J. Brisson and F. Brisse, Can. J. Chem. 63, 3390 (1985).
H. Kuhne and M. Hesse, Helv. Chim. Acta 65, 1470 (1982).
L. V. Kuritsyn and N. V. Kalinina, Russ. J. Org. Chem. 33, 955 (1997).
B. Rieger, A. S. Abu-Surrah, R. Fawzi and M. Steiman, J. Organomet. Chem. 497, 73 (1995).
P. M. Manoury, J. L. Binet, A. P. Dumas, F. Lefevre-Borg and I. Cavero, J. Med. Chem. 29, 19 (1986).
K. B. Wiberg, in: The Amide Linkage, A. Greenberg, C. M. Breneman and J. F. Liebman (Eds), pp. 33–45. Wiley-Interscience, New York, NY (2000).
W. Walter and J. Voss, in: The Chemistry of Amides, J. Zabicki (Ed.), Chapter 8, pp. 383–475. Interscience, London (1970).