Chiral Brønsted Acid‐Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Reaction of 4,7‐Dihydroindoles with Trifluoromethyl Ketones

Advanced Synthesis and Catalysis - Tập 352 Số 16 - Trang 2773-2777 - 2010
Teng Wang1, Guangwu Zhang1, Yuou Teng1, Jing Nie1, Yan Zheng1, Jun An2,3
1Department of Chemistry, Tianjin University, Tianjin 300072, People's Republic of China, Fax: (+86)‐22‐2740‐3475
2Department of Chemistry, Tianjin University, Tianjin 300072, People's Republic of China, Fax: (+86)-22-2740-3475
3State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, People Republic of China

Tóm tắt

AbstractIn the presence of chiral phosphoric acid, an enantioselective Friedel–Crafts reaction of 4,7‐dihydroindoles with aromatic trifluoromethyl ketones and ethyl 4,4,4‐trifluoroacetoacetate has been realized. A series of 2‐substituted 4,7‐dihydroindoles with a trifluoromethylated tertiary alcohol moiety were obtained in 45–95% yields with 60–93% ee. Furthermore, 2‐functionalized indole derivatives could be produced through a one‐pot process.

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

 

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10.1002/adsc.200800239

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10.1021/ol900461v

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