Chiral Brønsted Acid‐Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Reaction of 4,7‐Dihydroindoles with Trifluoromethyl Ketones

Advanced Synthesis and Catalysis - Tập 352 Số 16 - Trang 2773-2777 - 2010
Teng Wang1, Guangwu Zhang1, Yuou Teng1, Jing Nie1, Yan Zheng1, Jun An2,3
1Department of Chemistry, Tianjin University, Tianjin 300072, People's Republic of China, Fax: (+86)‐22‐2740‐3475
2Department of Chemistry, Tianjin University, Tianjin 300072, People's Republic of China, Fax: (+86)-22-2740-3475
3State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, People Republic of China

Tóm tắt

Abstract

In the presence of chiral phosphoric acid, an enantioselective Friedel–Crafts reaction of 4,7‐dihydroindoles with aromatic trifluoromethyl ketones and ethyl 4,4,4‐trifluoroacetoacetate has been realized. A series of 2‐substituted 4,7‐dihydroindoles with a trifluoromethylated tertiary alcohol moiety were obtained in 45–95% yields with 60–93% ee. Furthermore, 2‐functionalized indole derivatives could be produced through a one‐pot process.

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

 

10.1016/S0040-4020(01)80011-9

10.1021/cr9408991

10.1016/S0040-4020(00)00158-7

10.1021/cr800221v

10.1016/j.jfluchem.2004.09.033

2006, Advances in Organic Synthesis: Modern Organofluorine Chemistry – Synthesis Aspects

10.1021/jo01261a013

10.1021/jm990580e

10.1021/op7001886

For selected reviews see:

10.1021/cr030685w

10.2174/1385272043369683

10.1039/b401707m

10.1016/j.jfluchem.2007.04.026

10.1016/j.tetasy.2008.11.011

10.1016/j.tet.2007.04.068

10.1246/cl.2007.666

10.1021/ol701791r

10.1002/ange.200703317

10.1002/anie.200703317

10.1021/om700954s

10.1002/adsc.200800189

10.1016/j.tetlet.2007.12.129

10.1021/ol071003k

10.1021/ol070217z

10.1021/ol702434t

10.1039/b807640e

10.1021/ol8015012

Zhao Y., 2008, Synlett, 1017

10.1002/asia.200900481

10.1002/chem.201000911

For chiral phosphoric acid‐catalyzed asymmetric reactions see the selected reviews:

10.1021/cr068374j

10.1002/asia.200700081

10.1039/b807577h

Adair G., 2008, Aldrichimica Acta, 41, 31

10.1002/ange.200353240

10.1002/anie.200353240

10.1021/ja0491533

10.1002/ange.200503062

10.1002/anie.200503062

10.1021/ja057222n

10.1021/ja065267y

10.1021/ja062508t

10.1002/ange.200604809

10.1002/anie.200604809

10.1021/ja068236b

10.1021/ja0684803

10.1021/ja0739584

10.1021/ja067417a

10.1002/ange.200701067

10.1002/anie.200701067

10.1021/ja801034e

10.1002/ange.200705932

10.1002/anie.200705932

10.1002/ange.200801173

10.1002/anie.200801173

10.1039/b804477e

10.1021/ja0533085

10.1021/ja070519w

10.1021/ja0751779

10.1021/ja8033334

10.1002/ange.200703668

10.1002/anie.200703668

10.1002/ange.200705314

10.1002/anie.200705314

10.1002/ange.200801354

10.1002/anie.200801354

10.1002/ange.200802139

10.1002/anie.200802139

 

10.1002/adsc.200800239

10.1039/b900474b

10.1002/ejoc.200900353

10.1039/b924272d

For selected reviews see:

Wang Y., 2001, Chin. J. Org. Chem., 21, 763

10.1055/s-2005-865210

10.1021/cr078372e

 

10.1016/j.tet.2005.01.017

10.1021/jo061336f

 

10.1021/ol060576e

10.1021/ja072976i

10.1016/j.tetlet.2007.07.090

10.1021/ol802509m

10.1002/chem.200800263

10.1002/adsc.200800523

10.1021/ol900461v

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