Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Các Phức Hợp Chuyển Giao Điện Tích Của Các Dẫn Xuất Nitro Của 9,10-Phenanthrenequinone Với 9-Methyl-9H-Carbazole: Mô Phỏng Hóa Học Lượng Tử Và Nghiên Cứu Khuyết Tán X-Ray
Tóm tắt
Dựa trên mô phỏng hóa học lượng tử trong khuôn khổ lý thuyết chức năng mật độ, dữ liệu về cấu trúc và tính chất của các phức hợp chuyển giao điện tích của các dẫn xuất nitro của 9,10-phenanthrenequinone với 9-methyl-9H-carbazole đã được thu được. Năng lượng hình thành các phức hợp, khoảng cách trung bình giữa các mặt hiến và nhận, cùng các giá trị chuyển giao điện tích từ chất hiến sang chất nhận đã được tính toán. Cấu trúc tinh thể và phân tử của phức hợp 2,4,7-trinitro-9,10-phenanthrenequinone với 9-methyl-9H-carbazole đã được làm sáng tỏ thông qua phân tích nhiễu xạ X-ray. Trong tinh thể của phức hợp, các phân tử hiến và nhận tạo thành các chồng song song loại hỗn hợp {–D–A–D–A–}∞ với các khoảng cách giữa các mặt phẳng là 3.29 và 3.35 Å. Mỗi phân tử của chất nhận tham gia vào các liên kết hydro giữa các phân tử C–H···O 2.42–2.69 Å.
Từ khóa
Tài liệu tham khảo
Mulliken, W.B., Molecular Complexes, New York: Wiley-Interscience, 1969. https://doi.org/10.1016/0022-2860(71)87071-0
Goetz, K.P., Vermeulen, D., Payne, M.E., Kloc, C., McNeil, L.E., and Jurchescu, O.D., J. Mater. Chem. C, 2014, vol. 2, no. 17, p. 3065. https://doi.org/10.1039/C3TC32062F
Coleman, L.B., Cohen, M.J., Sandman, D.J., Yamagishi, F.G., Garito, A.F., and Heege, A.J., Solid State Commun., 1973, vol. 12, no. 11, p. 1125. https://doi.org/10.1016/0038-1098(73)90127-0
Wosnitza, J., J. Low Temp. Phys., 2007, vol. 146, p. 641. https://doi.org/10.1007/s10909-006-9282-9
Korshak, Yu.V., Medvedeva, T.V., Ovchinnikov, A.A., and Spector, V.N., Nature, 1987, vol. 326, p. 370. https://doi.org/10.1038/326370a0
Menard, E., Podzorov, V., Hur, S.-H., Gaur, A., Gershenson, M.E., and Rogers, J.A., Adv. Mater., 2004, vol. 16, p. 2097. https://doi.org/10.1002/adma.200401017
Mukherjee, B. and Mukherjee, M., Langmuir., 2011, vol. 27, p. 11246. https://doi.org/10.1021/la201780c
Otero, R., Gallego, J.M., Vasquez de Parga, A.L., Martin, N., and Miranda, R., Adv. Mater., 2011, vol. 23, p. 5148. https://doi.org/10.1002/adma.201102022
Suzuki, A., Ohtsuki, T., Oku, T., and Akiyama, T., Mater. Sci. Eng. B, 2012, vol. 177, p. 877. https://doi.org/10.1016/j.mseb.2012.03.052
Shiraishi, M. and Ikoma, T., Physica (E), 2011, vol. 43, no. 7, p. 1295. https://doi.org/10.1016/j.physe.2011.02.010
Starodub, V.A. and Starodub, T.N., Russ. Chem. Rev., 2014, vol. 83, no. 5, p. 391. https://doi.org/10.1070/RC2014v083n05ABEH004299
Hu, P., Du, K., Wei, F., Jiang, H., and Kloc, C., Cryst. Growth Des., 2016, vol. 16, no. 5, p. 3019. https://doi.org/10.1021/acs.cgd.5b01675
Singh, M. and Chopra, D., Cryst. Growth Des., 2018, vol. 18, no. 11, p. 6670. https://doi.org/10.1021/acs.cgd.8b00918
Averkiev, B., Isaac, R., Jucov, E.V., Khrustalev, V.N., Kloc, C., McNeil, L.E., and Timofeeva, T.V., Cryst. Growth Des., 2018, vol. 18, no. 7, p. 4095. https://doi.org/10.1021/acs.cgd.8b00501
Saito, G. and Murata, T., Philos. Trans. R. Soc. A Math. Phys. Eng. Sci., 2008, vol. 366, p. 139. https://doi.org/10.1098/rsta.2007.2146
Yee, N., Dadvand, A., Hamzehpoor, E., Titi, H.M., and Perepichka, D.F., Cryst. Growth Des., 2021, vol. 21, p. 2609. https://doi.org/10.1021/acs.cgd.1c00309
Hoegl, H., Barchietto, G., and Tar, D., Photochem. Photobiol., 1972, vol. 16, p. 335. https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1972.tb06303.x
Perepichka, I.F., Mysyk, D.D., and Sokolov, N.I., Synth. Metal., 1999, vol. 101, p. 9. https://doi.org/10.1016/S0379-6779(98)00630-4
Browning, Ch., Hudson, J.M., Reinheimer, E.W., Kuo, F.-L., McDougald, R.N.Jr., Rabaâ, H., Pan, H., Bacsa, J., Wang, X., Dunbar, K.R., Shepherd, N.D., and Omary, M.A., J. Am. Chem. Soc., 2014, vol. 136, p. 16185. https://doi.org/10.1021/ja506583k
Bakulin, A.A., Martyanov, D., Paraschuk, D.Yu., van Loosdrecht, H.M.P., and Pshenichnikov, M.S., Chem. Phys. Lett., 2009, vol. 482, p. 99. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2009.09.052
Parashchuk, O.D., Bruevich, V.V., and Paraschuk, D.Yu., Phys. Chem. Chem. Phys., 2010, vol. 12, p. 6021. https://doi.org/10.1039/b927324g
Linko, R.V., Ryabov, M.A., Strashnov, P.V., Polyanskaya, N.A., Davydov, V.V., Dorovatovskii, P.V., Lin’ko, I.V., and Khrustalev, V.N., J. Struct. Chem., 2021, vol. 62, p. 137. https://doi.org/10.1134/S0022476621010169
Linko, R., Ryabov, M., Strashnov, P., Dorovatovskii, P., Khrustalev, V., and Davydov, V., Molecules, 2021, vol. 26, no. 21, p. 6391. https://doi.org/10.3390/molecules26216391
Linko, R.V., Ryabov, M.A., Davydov, V.V., and Khrustalev, V.N., J. Struct. Chem., 2022, vol. 63, p. 1758. https://doi.org/10.1134/S0022476622110051
Linko, R.V., Ryabov, M.A., Davydov, V.V., and Khrustalev, V.N., J. Struct. Chem., 2023, vol. 64, no. 8, pp. 1448–1460. https://doi.org/10.1134/S0022476623080097
Hu, P., Wang, Sh., Chaturvedi, A., Wei, F., Zhu, X., Zhang, X., Li, R., Li, Y., Jiang, H., Long, Y., and Kloc, Ch., Cryst. Growth Des., 2018, vol. 18, p. 1776. https://doi.org/10.1021/acs.cgd.7b01669
Gridunova, G.V., Shklover, V.E., Struchkov, Yu.T., Sidorenko, E.N., Andrievskii, A.M., Ezhkova, Z.I., and Dyumaev, K.M., Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci., 1986, vol. 35, no. 6, p. 1163. https://doi.org/10.1007/BF00956588
Jiang, W., Ma, X., Liu, D., Zhao, G., Tian, W., and Sun, Y., Dyes Pigmentent, 2021, vol. 193. Article no. 109519. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.109519
Kato, S., Maezawa, M., Hirano, S., and Ishigaku, S., J. Synth. Org. Chem., Japan, 1957, vol. 15, no. 1, p. 29; C. A., 1958, vol. 51, p. 10462. https://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.15.29
Mukherjee, T.K., J. Phys. Chem., 1967, vol. 71, no. 7, p. 2277. https://doi.org/10.1021/j100866a04818
Andrievskii, A.M., Linko, R.V., and Grachev, M.K., Russ. J. Org. Chem., 2013, vol. 49, no. 7, p. 1025. https://doi.org/10.1134/S1070428013070117
Bruker, SAINT, Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2013.
Krause, L., Herbst-Irmer, R., Sheldrick, G.M., and Stalke, D., J. Appl. Cryst., 2015, vol. 48, p. 3. https://doi.org/10.1107/S1600576714022985
Sheldrick, G.M., Acta Crystallogr. (C), 2015, vol. 71, p. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
Boys, S.F. and Bernardi, F., Mol. Phys., 1970, vol. 19, no. 4, p. 553. https://doi.org/10.1080/00268977000101561
Grimme, S., Ehrlich, S., and Goerigk, L., J. Comput. Chem., 2011, vol. 32, p. 1456. https://doi.org/10.1002/jcc.21759
Glendening, E.D., Badenhoop, J.K., Reed, A.E., Carpenter, J.E., Bohmann, J.A., and Morales, C.M., Weinhold F. NBO, 5.G. Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin: Madison, WI, 2004.
Granovsky, A.A., Firefly version 8.20. http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html