Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Ứng dụng xúc tác của chất xúc tác muối nóng chảy nano trong tổng hợp các hợp chất naphthoquinone sinh học
Tóm tắt
Trong nghiên cứu này, chúng tôi đã khám phá một ứng dụng mới của xúc tác 1H-imidazol-3-ium tricyanomethanide. Chất xúc tác này thể hiện khả năng xúc tác mạnh mẽ cho việc tổng hợp các hợp chất dựa trên naphthoquinone dưới điều kiện phản ứng nhẹ nhàng và thân thiện với môi trường. Một loạt các aldehyde thơm đã có khả năng phản ứng với 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione và 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one hoặc malononitrile để tạo ra các phân tử dựa trên naphthoquinone mong muốn trong thời gian ngắn với hiệu suất từ cao đến xuất sắc. Một dãy rộng các aldehyde thơm đã được xử lý với 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione (chiết xuất từ cây henna) và 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one hoặc malononitrile để tạo ra các phân tử mục tiêu dựa trên chiết xuất henna mong muốn trong khoảng thời gian phản ứng ngắn với hiệu suất từ tốt đến xuất sắc.
Từ khóa
Tài liệu tham khảo
N. Molleti, V.K. Singh, Org. Biomol. Chem. 13, 5243 (2015)
R.B. Semwal, D.K. Semwal, S. Combrinck, C. Cartwright-Jones, A. Viljoen, J. Ethnopharmacol. 155, 80 (2014)
P. Arenas, J. Ethnopharmacol. 21, 279 (1987)
J.W. Bastien, J. Ethnopharmacol. 8, 97 (1983)
A. Alfadhli, A. Mack, L. Harper, S. Berk, C. Ritchie, E. Barklis, Bioorg. Med. Chem. 24, 5618 (2016)
N. Bayrak, H. Yildirim, A.F. Tuyun, E.M. Kara, B.O. Celik, G.K. Gupta, H.I. Ciftci, M. Fujita, M. Otsuka, H.R. Nasiri, Lett. Drug Des. Discov. 14, 647 (2017)
V.K. Tandon, D.B. Yadav, R.V. Singh, A.K. Chaturvedi, P.K. Shukla, Bioorg. Med. Chem. Lett. 15, 5324 (2005)
H.W. Lee, H.W. Ryu, M.G. Kang, D. Park, S.R. Oh, H. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett. 27, 1136 (2017)
R. Pingaew, V. Prachayasittikul, A. Worachartcheewan, C. Nantasenama, S. Prachayasittikul, S. Ruchirawat, V. Prachayasittikul, Eur. J. Med. Chem. 103, 446 (2015)
K.W. Wellington, RSC Adv. 5, 20309 (2015)
H. Yildirim, N. Bayrak, A.F. Tuyun, E.M. Kara, B.Ö. Çelik, G.K. Gupta, RSC Adv. 7, 25753 (2017)
M. Suzuki, M. Amano, J. Choi, H.J. Park, B.W. Williams, K. Ono, C.W. Song, Radiat. Res. 165, 525 (2006)
K.W. Wellington, RSC Adv. 5, 20309 (2015)
A. Feurer J. Luithle, S. Wirtz, G. Koenig, J. Stasch, E. Stahl, R. Schreiber, F. Wunder, D. Lang, PCT Int. Appl. Wo 2004009589, Baye Healtheare Ag, Germany
N.R. Mohamed, N.Y. Kkaireldin, A.F. Fahmy, A.A. El-Sayed, Der Pharma Chem. 2, 400 (2010)
V.K. Ahluwalia, A. Dahiya, V.K. Garg, Indian J. Chem. 36B, 88 (1997)
A.S. Bell, N.K. Terrett, PCT Int. Appl. WO 1993:149:9307; Chem. Abstr. 119, 95549 (1993)
E.C. Taylor, H.H. Patel, Tetrahedron 48, 8089 (1992)
T.L. Greaves, C.J. Drummond, Chem. Rev. 108, 206 (2008)
M. Smiglak, J.M. Pringle, X. Lu, L. Han, S. Zhang, H. Gao, D.R. MacFarlane, R.D. Rogers, Chem. Commun. 50, 9228 (2014)
Q. Zhang, S. Zhang, Y. Deng, Green Chem. 13, 2619 (2011)
F. Dong, F. Zhenghao, L. Zuliang, Catal. Commun. 10, 1267 (2009)
M. Vafaeezadeh, H. Alinezhad, J. Mol. Liq. 218, 95 (2016)
M.K. Muthyala, K. Velisetti, K. Parang, A. Kumar, Curr. Org. Chem. 18, 2530 (2014)
R. Hayes, G.G. Warr, R. Atkin, Chem. Rev. 115, 6357 (2015)
K.L. Luska, P. Migowski, W. Leitner, Green Chem. 17, 3195 (2015)
R. Sebesta, I. Kmentova, S. Toma, Green Chem. 10, 484 (2008)
A. Dömling, I. Ugi, Angew Chem. Int. Ed. 39, 3168 (2000)
N. Isambert, M.del M.S. Duque, J.-C. Plaquevent, Y. Genisson, J. Rodriguez, T. Constantieux, Chem. Soc. Rev. 40, 1347 (2011)
R.P. Gore, A.P. Rajput, Drug Invent. Today 5, 148 (2013)
Y. Gu, Green Chem. 14, 2091 (2012)
H.J. Park, K. Lee, S.J. Park, B. Ahn, J.C. Lee, H.Y. Cho, K.I. Lee, Bioorg. Med. Chem. Lett. 15, 3307 (2005)
M. Aghayee, M.A. Zolfigol, H. Keypour, M. Yarie, L. Mohammadi, Appl. Organometal. Chem. 30, 612 (2016)
M.A. Zolfigol, M. Yarie, RSC Adv. 5, 103617 (2015)
M.A. Zolfigol, T. Azadbkht, V. Khakyzadeh, R. Nejatyami, D.M. Perrin, RSC Adv. 4, 40036 (2014)
T. Azadbakht, M.A. Zolfigol, R. Azadbakht, V. Khakyzadeh, D.M. Perrin, New J. Chem. 39, 439 (2015)
M.A. Zolfigol, V. Khakyzadeh, A.R. Moosavi-Zare, A. Rostami, A. Zare, N. Iranpoor, M.H. Beyzavi, R. Luque, Green Chem. 15, 2132 (2013)
N. Koukabi, E. Kolvari, A. Khazaei, M.A. Zolfigol, B. Shirmardi-Shaghasemi, H.R. Khavasi, Chem. Commun. 47, 9230 (2011)
M.A. Zolfigol, M. Yarie, S. Baghery, Synlett 27, 1418 (2016)
M.A. Zolfigol, N. Bahrami-nejad, S. Baghery, J. Mol. Liq. 218, 558 (2016)
M.A. Zolfigol, S. Baghery, A.R. Moosavi-Zare, S.M. Vahdat, J. Mol. Catal. A Chem. 409, 216 (2015)
M.A. Zolfigol, M. Kiafar, M. Yarie, A.A. Taherpour, M. Saeidi-rad, RSC Adv. 6, 50100 (2016)
M.A. Zolfigol, M. Yarie, Appl. Organometal. Chem. (2016)
M.A. Zolfigol, M. Navazeni, M. Yarie, R. Ayazi-Nasrabadi, Appl. Organometal. Chem. 31, e3633 (2016)
M.A. Zolfigol, M. Yarie, S. Baghery, J. Mol. Liq. 222, 923 (2016)
M.A. Zolfigol, M. Navazeni, M. Yarie, R. Ayazi-Nasrabadi, RSC Adv. 6, 92862 (2016)
M.A. Zolfigol, M. Yarie, S. Baghery, A. Khoshnood, D.A. Alonso, Res. Chem. Intermed. 43, 3291 (2017)
S.L. Wang, J. Ding, F. Shi, Y.P. Liu, B. Jiang, N. Ma, S.-T. Tu, J. Heterocycl. Chem. 49, 521 (2012)
M. Kumar, R. Sribalan, V. Padmini, Chem. Select. 2, 489 (2017)
F. Khorami, H.R. Shaterian, Chin. J. Catal. 35, 242 (2014)
M.G. Dekamin, M. Eslami, A. Maleki, Tetrahedron 69, 1074 (2013)
X.-H. Wang, X.-H. Zhang, S.-J. Tu, F. Shi, X. Zou, S. Yan, Z.G. Han, W.-J. Hao, X.-D. Cao, S.-S. Wu, J. Heterocycl. Chem. 46, 832 (2009)
J.M. Khurana, A. Lumb, A. Chaudhary, B. Nand, J. Heterocycl. Chem. 51, 1747 (2014)
B. Maleki, E. Akbarzadeh, S. Babaee, Dyes Pigments 123, 222–223 (2015)
P. Liu, J.-W. Hao, S.-J. Liang, G.-L. Liang, J.-Y. Wang, Z.-H. Zhang, Monatsh. Chem. 147, 801 (2016)