Oxy hóa axit oleic trong môi trường siêu tới hạn của carbon dioxide với oxy phân tử

Topics in Catalysis - Tập 52 - Trang 707-713 - 2009
Sudhir E. Dapurkar1, Hajime Kawanami1, Toshirou Yokoyama1, Yutaka Ikushima1
1Research Center for Compact Chemical Process, National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST), Sendai, Japan

Tóm tắt

Việc oxy hóa axit oleic đã được thực hiện trên nhiều chất xúc tác xốp có tổ chức chứa kim loại chuyển tiếp trong môi trường carbon dioxide siêu tới hạn (scCO2) với oxy phân tử. Axit oleic đã hoàn toàn bị phân hủy thành các axit mono- và dicarboxylic trên các chất xúc tác xốp, cụ thể là các sieves phân tử mesoporous (CrMCM-41, MnMCM-41, CoMCM-41) và microporous (CrAPO-5, CoMFI, MnMFI) sử dụng scCO2 ở nhiệt độ 353 K trong 8 giờ. Trong số các chất xúc tác khác nhau được nghiên cứu, các chất xúc tác microporous và mesoporous chứa crom, trong sự hiện diện của scCO2, cho thấy tỷ lệ phân bố cao các axit azelaic và pelargonic so với các chất xúc tác chứa cobalt hoặc manganese. Sự hiện diện của môi trường scCO2 với các chất xúc tác đã làm tăng tỷ lệ phân bố của axit azelaic và pelargonic. Ảnh hưởng của áp suất CO2, nhiệt độ phản ứng và thời gian phản ứng lên quá trình oxy hóa axit oleic trên CrMCM-41 cũng đã được nghiên cứu. Thêm vào đó, các chất xúc tác có thể được tái chế với sự suy giảm không đáng kể hoạt tính xúc tác.

Từ khóa

#Oxy hóa axit oleic #carbon dioxide siêu tới hạn #chất xúc tác xốp #crom #axit azelaic #axit pelargonic

Tài liệu tham khảo

Biermann U, Friedt W, Lang S, Lühs W, Machmüller G, Metzger JO, Klaas MR, Schäfer HJ, Schneider MP (2000) Angew Chem Int Ed 39:2206 Hill K (2000) Pure Appl Chem 72:1255 Johnson RW (1989) Dibasic acids. In: Johnson RW, Fritz E (eds) Fatty acids in industry. Marcel Dekker, New York, pp 327–350 Garti N, Avni E (1981) J Am Oil Chem Soc 58:840 Nakano Y, Foglia TA (1982) J Am Oil Chem Soc 59:163 Fujitani K, Nakazawa M (1988) A process for the preparation of carboxylic acid. Japanese Patent 63-93,746 to New Japan Chemical Ltd, 25 April 1998 Klaas MR, Bavaj P, Warwel S (1995) Fat Sci Technol 97:359 Turnwald SE, Lorier MA, Wright LJ, Mucalo MR (1998) J Mater Sci Lett 17:1305 Zimmermann F, Meux E, Mieloszynski J-L, Lecuire J-M, Oget N (2005) Tetrahedron Lett 46:3201 Ioo TL, Mizukami F, Niwa S (1999) J Oil Palm Res 11:53 Antonelli E, D’Aloisio R, Gambaro M, Fiorani T, Venturello C (1998) J Org Chem 63:7190 Oakley MA, Woodward S, Coupland K, Parker D, Temple-Heald C (1999) J Mol Catal A Chem 150:105 Santacesaria E, Ambrosio M, Sorrentino A, Tesser R, Di Serio M (2003) Catal Today 79–80:59 Noureddini H, Kanabur M (1999) J Am Oil Chem Soc 76:305 Rebrovic L (1993) Catalyzed process for oxidation of ozonides of unsaturates to carboxylic acids. WO 93/05007 Taguchi A, Schüth F (2005) Micropor Mesopor Mater 77:1 Mbaraka IK, Shanks BH (2006) J Am Oil Chem Soc 83:79 Anastas PT, Bartlett LB, Kirchhoff MM, Williamson TC (2000) Catal Today 55:11 Oatkes RS, Clifford AA, Rayner CM (2001) J Chem Soc Perkin Trans 1:917 Leitner W (2002) Acc Chem Res 35:746 Beckman EJ (2004) J Supercrit Fluids 28:121 Matsuda T, Harada T, Nakamura K (2005) Curr Org Chem 9:299 Jessop PG, Subramaniam B (2007) Chem Rev 107:2666 Ciriminna R, Carraro ML, Campestrini S, Pagliaro M (2008) Adv Synth Catal 350:221 Sakthivel A, Dapurkar SE, Selvam P (2003) Appl Catal A Gen 246:283 Kornatowski J, Zadrozna G, Rozwadowski M, Zibrowius B, Marlow F, Lercher JA (2001) Chem Mater 13:4447 Robson H (ed) (2001) Verified synthesis of zeolitic materials, 2nd edn. Elsevier, Amsterdam Beck JS, Vartuli JS, Roth WJ, Leonowicz ME, Kresge CT, Schmitt KD, Chu CT-W, Olson DH, Sheppard EW, McCullen SB, Higgins JB, Schlenker JL (1992) J Am Chem Soc 114:10834 Treacy MMJ, Higgins JB (eds) (2001) Collection of simulated XRD patterns for zeolites. Elsevier, Amsterdam Sing KSW, Everett DH, Haul RAW, Moscou L, Pierotti RA, Rouquerol J, Siemieniewska T (1985) Pure Appl Chem 57:603 Weckhuysen BM, Wachs IE, Schoonheydt RA (1996) Chem Rev 96:3327 Zhu Z, Chang Z, Kevan L (1999) J Phys Chem B 103:2680 Sakthivel A, Selvam P (2002) J Catal 211:134 Dapurkar SE, Sakthivel A, Selvam P (2003) New J Chem 27:1184 Wang Y, Ohishi Y, Shishido T, Zhang Q, Yang W, Guo Q, Wan H, Takehira K (2003) J Catal 220:347 El Haskouri J, Cabrera S, Gómez-Garcia SJ, Guillem C, Latorre J, Beltrán A, Beltrán D, Marcos MD, Amorós P (2004) Chem Mater 16:2805 Zhang Q, Wang Y, Itsuki S, Shishido T, Takehira K (2002) J Mol Catal A Chem 188:189 Lempers HEB, Sheldon RA (1998) J Catal 175:62 Wang X, Venkataramanan NS, Kawanami H, Ikushima Y (2007) Green Chem 9:1352 Chatterjee M, Ikushima Y, Hakuta Y, Kawanami H (2006) Adv Synth Catal 348:1580