Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Ligand Schiff-base thiosemicarbazide dựa trên calix[4]arene và các phức hợp kim loại chuyển tiếp của nó: tổng hợp và đánh giá sinh học
Tóm tắt
Thiosemicarbazides có khả năng tiêu diệt tế bào khối u ung thư và ức chế sự phát triển của vi khuẩn cũng như nấm. Trong nghiên cứu này, chúng tôi đã thiết kế và tổng hợp một ligand Schiff-base thiosemicarbazone dựa trên calix[4]arene, cùng với các phức hợp dẫn xuất của nó với các kim loại chuyển tiếp Co (II), Ni (II), Cu (II) và Zn (II). Tất cả các hợp chất được xác định bằng phổ FT-IR, hiển vi điện tử quét, phổ tia X phân tán năng lượng, 1H-NMR, và phổ khối ESI để xác nhận sự tổng hợp thành công. Chúng tôi đã tiến hành đánh giá khả năng tương thích sinh học và các đặc tính ức chế sinh học của các phức hợp mới tổng hợp được trên dòng tế bào người. Hoạt tính kháng khuẩn của ligand và các phức hợp dẫn xuất với coban, niken, đồng và kẽm cho thấy tất cả đều hoạt động hiệu quả hơn đối với vi khuẩn gram âm so với vi khuẩn gram dương. Kết quả thử nghiệm ly giải hồng cầu cho thấy các phức hợp Zn và Ni có độ tương thích cao với máu ở cả nồng độ cao (1600 mg L−1) và thấp (25 mg L−1). Thử nghiệm MTT cho thấy hoạt tính chống ung thư đáng kể của phức hợp Cu đối với dòng tế bào MG-63.
Từ khóa
#thiosemicarbazide #ligand Schiff-base #phức hợp kim loại chuyển tiếp #hoạt tính kháng khuẩn #hoạt tính chống ung thưTài liệu tham khảo
L. Al-Hmoud, C.W. Jones, J. Catal. 301, 116–124 (2013)
G. Arena, R.P. Bonomo, A. Contino, C. Sgarlata, G. Spoto, G. Tabbì, Dalton Trans. 20, 3205–3211 (2004)
M. Coruzzi, G.D. Andreetti, V. Bocchi, A. Pochini, R. Ungaro, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1133–1138 (1982)
R. Eivazzadeh‐Keihan, E.B. Noruzi, F. Radinekiyan, M.S. Bani, A. Maleki, B. Shaabani, M. Haghpanahi, ChemistryOpen (2020)
A. Gehin, S. Ferlay, J.M. Harrowfield, D. Fenske, N. Kyritsakas, M.W. Hosseini, Inorg. Chem. 51, 5481–5486 (2012)
C.D. Gutsche, Acc. Chem. Res. 16, 161–170 (1983)
C.D. Gutsche, J. Stoddart, R. Soc. Chem. Cambridge, 001–004 (1989)
R. Tada, N. Chavda, M.K. Shah, J. Chem. Pharm. Res. 3, 290–297 (2011)
J.P. Chinta, B. Ramanujam, C.P. Rao, Coord. Chem. Rev. 256, 2762–2794 (2012)
B.S. Creaven, D.F. Donlon, J. McGinley, Coord. Chem. Rev. 253, 893–962 (2009)
R.M. Izatt, J.D. Lamb, R.T. Hawkins, P.R. Brown, S.R. Izatt, J.J. Christensen, J. Am. Chem. Soc. 105, 1782–1785 (1983)
A.R. Katritzky, N.M. Khashab, A.V. Gromova, ARKIVOC 3, 226–236 (2006)
G. McMahon, S. O’Malley, K. Nolan, D. Diamond, ARKIVOC 7, 23–31 (2003)
E.S. Español, M.M. Villamil, Biomolecules 9, 90 (2019)
S.A. Fahmy, J. Brüßler, M. Alawak, M.M. El-Sayed, U. Bakowsky, T. Shoeib, Pharmaceutics 11, 292 (2019)
E.B. Noruzi, M. Molaparast, M. Zarei, B. Shaabani, Z. Kariminezhad, B. Ebadi, V. Shafiei-Irannejad, M. Rahimi, J. Pietrasik, Eur. J. Med. Chem. 190, 112121 (2020)
S. Tamburini, P. Tomasin, P. Vigato, A. Casnati, L. Domiano, Inorg. Chim. Acta 254, 209–212 (1997)
J.P. Ward, J.M. White, C.G. Young, Tetrahedron 69, 8824–8830 (2013)
H. Kargar, A.A. Ardakani, K.S. Munawar, M. Ashfaq, M.N. Tahir, J. Iran. Chem. Soci. 1–11 (2021)
H. Kargar, A.A. Ardakani, M.N. Tahir, M. Ashfaq, K.S. Munawar, J. Mol. Struct. 1233, 130112 (2021)
S. Kesavan, B. Garg, R. Singh, Talanta 24, 51–52 (1977)
A. Singh, K. Trikha, R. Singh, M. Katyal, Talanta. Talanta 22, 551–552 (1975)
A.A. Al-Amiery, A.A.H. Kadhum, A.B. Mohamad, Bioinorg. Chem. Appl. 212, 1–6 (2012)
A.A. Ardakani, H. Kargar, N. Feizi, M.N. Tahir, J. Iran. Chem. Soc. 15, 1495–1504 (2018)
D.S. Kalinowski, D.R. Richardson, Chem. Res. Toxicol. 20, 715–720 (2007)
A.I. Matesanz, C. Hernández, J. Perles, P. Souza, J. Organomet. Chem. 804, 13–17 (2016)
G. Pelosi, Open Crystallogr. J. 3, 16–28 (2010)
A. Jamshidvand, M. Sahihi, V. Mirkhani, M. Moghadam, I. Mohammadpoor-Baltork, S. Tangestaninejad, H.A. Rudbari, H. Kargar, R. Keshavarzi, S. Gharaghani, J. Mol. Liq. 253, 61–71 (2018)
A. Mrozek-Wilczkiewicz, K. Malarz, M. Rejmund, J. Polanski, R. Musiol, Eur. J. Med. Chem. 171, 180–194 (2019)
P. Rapheal, E. Manoj, M.P. Kurup, E. Suresh, Polyhedron 26, 607–616 (2007)
R. Setnescu, C. Barcutean, S. Jipa, T. Setnescu, M. Negoiu, I. Mihalcea, M. Dumitru, T. Zaharescu, Polym. Degrad. Stab. 85, 997–1001 (2004)
H. Kargar, R. Behjatmanesh-Ardakani, V. Torabi, M. Kashani, Z. Chavoshpour-Natanzi, Z. Kazemi, V. Mirkhani, A. Sahraei, M.N. Tahir, M. Ashfaq, Polyhedron 195, 114988 (2021)
A. Santoro, B. Vileno, Ò. Palacios, M.D. Peris-Diaz, G. Riegel, C. Gaiddon, A. Krężel, P. Faller, Metallomics 11, 994–1004 (2019)
M.P. Sripathi, S. Berely, C.V. Ramana Reddy, Heteroat. Chem. 2019, 1–10 (2019)
A. Gupta, M. Singh, Port. Electrochim. Acta 17, 21–44 (1999)
E. BahojbNoruzi, M. Kheirkhahi, B. Shaabani, S. Geremia, N. Hickey, F. Asaro, P. Nitti, H.S. Kafil, Front. Chem. 7, 663 (2019)
C. Gutsche, M. Iqbal, Org. Synth. 68, 234–234 (2003)
E.M. Collins, M.A. McKervey, E. Madigan, M.B. Moran, M. Owens, G. Ferguson, S.J. Harris, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 3137–3142 (1991)
W.-C. Zhang, Z.-T. Huang, Synthesis 1997, 1073–1076 (1997)
C. Quiroga-Campano, H. Gomez-Machuca, S. Moris, P. Jara, J. De la Fuente, H. Pessoa-Mahana, C. Jullian, C. Saitz, J. Mol. Struct. 1141, 133–141 (2017)
M. Rahimi, R. Karimian, E.B. Noruzi, K. Ganbarov, M. Zarei, F.S. Kamounah, B. Yousefi, M. Bastami, M. Yousefi, H.S. Kafil, Int. J. Nanomed. 14, 2619 (2019)
M. Rahimi, R. Karimian, E. Mostafidi, E.B. Noruzi, S. Taghizadeh, B. Shokouhi, H.S. Kafil, New J. Chem. 42, 13010–13024 (2018)
M. Fathi, B. Akbari, A. Taheriazam, Mater. Sci. Eng. C 103, 109743 (2019)
M. Rahimi, K.D. Safa, R. Salehi, Polym. Chem. 8, 7333–7350 (2017)
M.G. Mehrabani, R. Karimian, R. Rakhshaei, F. Pakdel, H. Eslami, V. Fakhrzadeh, M. Rahimi, R. Salehi, H.S. Kafil, Int. J. Biol. Macromol. 116, 966–976 (2018)
G. Consoli, G. Granata, R. Picciotto, A. Blanco, C. Geraci, A. Marino, A. Nostro, MedChemComm 9, 160–164 (2018)
H.S. Kafil, A.M. Mobarez, M.F. Moghadam, Z. Sadat Hashemi, M. Yousefi, Microb. Pathogen. 92, 30–35 (2016)
M. Aghazadeh, A.Z. Bialvaei, M. Aghazadeh, F. Kabiri, N. Saliani, M. Yousefi, H. Eslami, H.S. Kafil, Jundishapur J. Microbiol. 9, 1–6 (2016)
N. Karimi, B. Ghanbarzadeh, H. Hamishehkar, B. Mehramuz, H.S. Kafil, Colloid Interface Sci. Commun. 22, 18–24 (2018)
E. Zakerzadeh, E. Alizadeh, H. SamadiKafil, A. Mohammad Hassanzadeh, R. Salehi, M. Mahkam, Artif. Cells Nanomed. Biotechnol. 45, 1509–1520 (2017)
V. Rastogi, M.A. Palafox, R. Tanwar, L. Mittal, Spectrochim. Acta Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 58, 1987–2004 (2002)
A.A. Swigar, R.M. Silverstein, Monoterpenes: Infrared, Mass, 1H NMR, and 13C NMR Spectra, and Kováts Indices (Aldrich Chemical Co., New York, 1981).
K.R. Jennings, Org. Mass Spectrom. 26, 813–813 (1991)
M. Baldini, M. Belicchi-Ferrari, F. Bisceglie, G. Pelosi, S. Pinelli, P. Tarasconi, Inorg. Chem. 42, 2049–2055 (2003)
W. Hernández, A.J. Vaisberg, M. Tobar, M. Álvarez, J. Manzur, Y. Echevarría, E. Spodine, New J. Chem. 40, 1853–1860 (2016)
M.M. Mostafa, Spectrochim. Acta Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 66, 480–486 (2007)
H.M. Chawla, P. Goel, R. Shukla, D.S. Black, N. Kumar, J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 80, 201–207 (2014)
R. Gunupuru, D. Maity, G.R. Bhadu, A. Chakraborty, D.N. Srivastava, P. Paul, J. Chem. Sci. 126, 627–635 (2014)
O. Sahin, M. Sahin, M. Yilmaz, Part A J. Macromol. Sci. Part A 51, 106–116 (2014)
M. Rahimi, S. Shojaei, K.D. Safa, Z. Ghasemi, R. Salehi, B. Yousefi, V. Shafiei-Irannejad, New J. Chem. 41, 2160–2168 (2017)
L.R.P. de Siqueira, P.A.T. de Moraes Gomes, L.P. de Lima Ferreira, M.J.B. de MeloRêgo, A.C.L. Leite, Eur. J. Med. Chem. 170, 237–260 (2019)
P.J. Jansson, D.S. Kalinowski, D.J. Lane, Z. Kovacevic, N.A. Seebacher, L. Fouani, S. Sahni, A.M. Merlot, D.R. Richardson, Pharmacol. Res. 100, 255–260 (2015)
P. Yu, J. Deng, J. Cai, Z. Zhang, J. Zhang, M.H. Khan, H. Liang, F. Yang, Metallomics. Metallomics 11, 1372–1386 (2019)
M.A. Hussain, M.U. Ashraf, G. Muhammad, M.N. Tahir, S.N.A. Bukhari, Current pharmaceutical design. Curr. Pharm. Des. 23, 2377–2388 (2017)
S.B. Nimse, T. Kim, Chem. Soc. Rev. 42, 366–386 (2013)
A.P. Liesen, T.M. de Aquino, C.S. Carvalho, V.T. Lima, J.M. de Araújo, J.G. de Lima, A.R. de Faria, E.J. de Melo, A.J. Alves, E.W. Alves, Eur. J. Med. Chem. 45, 3685–3691 (2010)
T. Plech, M. Wujec, A. Siwek, U. Kosikowska, A. Malm, Eur. J. Med. Chem. 46, 241–248 (2011)
R.A. Rane, S.S. Naphade, P.K. Bangalore, M.B. Palkar, M.S. Shaikh, R. Karpoormath, Bioorg. Med. Chem. Lett. 24, 3079–3083 (2014)
M. Shebl, M. Ibrahim, S.M. Khalil, S. Stefan, H. Habib, Spectrochim. Acta Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 115, 399–408 (2013)
A.A. Chandio, A. Ali Memon, S. Memon, F.N. Memon, Q.K. Panhwar, F. Durmaz, S.M. Nizamani, N.A. Brohi, J. Chem. 219, 1–8 (2019)
F. Mojab, M. Poursaeed, H. Mehrgan, S. Pakdaman, Pak. J. Pharm. Sci. 21, 210–213 (2008)