Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Tính Toán Quang Phổ UV và Các Vị Trí Phản Ứng Điện Li Dựa Trên Phân Tử Fentanyl Dựa Trên Lý Thuyết Hàm Mật Độ
Tóm tắt
Việc tính toán lý thuyết của phân tử fentanyl dựa trên lý thuyết hàm mật độ (DFT) có ý nghĩa to lớn trong việc hiểu các thuộc tính của nó. Các cấu hình ban đầu đã được tìm kiếm bằng phần mềm molclus và hai cấu hình hợp lý được lựa chọn. Tiến hành tối ưu hóa cấu trúc của fentanyl bằng phương pháp DFT/B3LYP/6-311+G(d,p) qua phần mềm Gaussian16. Dựa trên điều này, 50 trạng thái kích thích đầu tiên được tính toán bằng cách sử dụng TD-DFT với methanol làm dung môi. Multiwfn 3.6 được sử dụng để tính toán các thông số điện lý như thế năng tĩnh điện, năng lượng ion hóa trung bình cục bộ, hàm Fukui và đặc trưng đôi, đồng thời vẽ quang phổ UV. Từ quang phổ UV, đỉnh hấp thụ tối đa được xác định ở 188 nm, chủ yếu được hình thành bởi chuyển tiếp σ → σ* của liên kết C–C và C–H. Từ việc phân tích các thông số điện lý, nguyên tử nitơ (N18) trên vòng piperidine là một vị trí phản ứng điện li, dễ dàng bị tấn công bởi một tác nhân điện li, dẫn đến việc nhóm phenethyl bị thay thế bởi một nguyên tử hidro để hình thành norfentanyl.
Từ khóa
#fentanyl #lý thuyết hàm mật độ #quang phổ UV #phản ứng điện li #TD-DFTTài liệu tham khảo
S. Yang and Q. Xu, Shanghai Med. Pharm. J. 36 (5), 32 (2015).
H. S. M. Vahedi, H. Hajebi, E. Vahidi, A. Nejati, and M. Saeedi, World J. Emerg Med. 10, 27 (2019).
H. Y. Zhang, J. Med. Theor. Pract. 20, 1028 (2007).
R. Benyamin, A. M. Trescot, S. Datta, R. Buenaventura, R. Adlaka, N. Sehgal, S. E. Glaser, and R. Vallejo, Pain Physician. 11, S105 (2008).
R. C. Dart, H. L. Surratt, T. J. Cicero, M. W. Parrino, S. G. Severtson, B. Bucher-Bartelson, and J. L. Green, New England J. Med. 372, 241 (2015).
S. H. Li, D. Cohen-Karni, M. Kovaliov, N. Tomycz, B. Cheng, D. Whiting, and S. Averick, RSC Adv. 7, 20015 (2017).
C. A. Valdez, R. N. Leif, and B. P. Mayer, Plos One 9, e108250 (2014).
L. Wang, C. Deriu, W. S. Wu, A. M. Mebel, and B. McCord, J. Raman Spectrosc. 50, 1405 (2019).
M. Zhou, Z. P. Zhuang, C. B. Shao, and B. Zhao, Spectrosc. Spectr. Anal. 38 (10), 155 (2018).
X. W. Luan, J. P. Sun, F. S. Wang, H. L. Wei, and Y. F. Hu, Acta Phys. Sin. 68, 026802 (2019).
Z. Asadi, M. D. Esrafili, E. Vessally, M. Asnaashariisfahani, S. Yahyaei, and A. Khani, J. Mol. Struct. 1128, 552 (2017).
C. Y. Chen, Y. L. Li, J. S. Chen, and J. Q. Ren, Acta Chim Sin. 48, 660 (1990).
B. Li, M. Liu, and W. X. Hu, Acta Phys.-Chim. Sin. 26, 206 (2010).
J. S. Cao, Q. Ren, F. W. Chen, and T. Lu, Sci. Sin. Chim. 45, 1281 (2015).
R. Fu, T. Lu, and F. W. Chen, Acta Phys.-Chim. Sin. 30, 628 (2014).
H. F. Tang, J. Heilongjiang Med. J. 31, 754 (2018).
C. Z. Cao and Y. X. Wu, Sci. Sin. Chim. 43, 801 (2013).
Z. M. Liu, Chin. J. Drug. Depend. 26, 274 (2017).
T. Lu, Molclus Program, Version 1.9. http://www.keinsci.com/research/molclus.html. Accessed December 11, 2019.
M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. V. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, et al., Gaussian 16, Rev. A.03 (Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2016).
F. N. Ajeel, A. M. Khudhair, M. H. Mohammed, and Kh. M. Mahdi, Russ. J. Phys. Chem. A 93, 778 (2019).
L. Turker, Defence Technol. 15, 154 (2019).
V. V. Turovtsev, Y. D. Orlov, I. A. Petrov, A. N. Kizin, and Y. A. Lebedev, Russ. J. Phys. Chem. A 82, 773 (2008).
P. V. Yurenev, A. V. Shcherbinin, and N. F. Stepanov, Russ. J. Phys. Chem. A 84, 39 (2010).
T. Lu and F. W. Chen, J. Comput. Chem. 33, 580 (2012).
W. Humphrey, A. Dalke, and K. Schulten, J. Mol. Graph. 14, 33 (1996).
T. Yang, D. J. Liu, and J. J. Chen, Acta Phys. Sin. 65, 053101 (2016).
F. L. Hirshfeld, Theor. Chim. Acta 44, 129 (1977).
T. Lu and F. W. Chen, Acta Phys.-Chim. Sin. 28, 1 (2012).