Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Boron Dipirrins: Cơ chế hình thành, Tính chất quang phổ và Quang vật lý, cũng như Hướng đi của quá trình chức năng hóa
Tóm tắt
Các hợp chất boron dipyrrins (Bodipy) là những phức hợp đặc biệt nằm ở vị trí trung gian giữa các hợp chất phối trí cổ điển và hợp chất hữu cơ kim loại. Sự quan tâm lớn của các nhà nghiên cứu trên toàn thế giới đối với các hợp chất thuộc loại này đã tạo ra một dòng chảy vô tận các ấn phẩm cần được tổng hợp lại. Các bài tổng quan hiện có và các ấn phẩm gốc chưa hoàn toàn bao quát sự đa dạng cấu trúc của Bodipy cũng như các ứng dụng có thể của chúng trong kỹ thuật, y học, hóa phân tích, quang học, quang tử, v.v. Trong bài báo này, chúng tôi trình bày các kết quả, chủ yếu từ nghiên cứu của chính chúng tôi, cho phép chúng tôi thiết lập lần đầu tiên các nguyên lý vật lý hóa hóa học về sự hình thành của Bodipy (nguyên nhân dẫn đến tỷ lệ phức tạp thấp của ligands với boron trifluoride), thay đổi trong các tính chất quang phổ và quang vật lý của các phức hợp Bodipy đã alkyl hóa với việc tách biệt các đóng góp từ sự hòa tan chung và cụ thể, cũng như các ví dụ về quá trình chức năng hóa của các vật liệu polymer vô cơ và hữu cơ dựa trên Bodipy với các cấu trúc khác nhau. Các ví dụ về nghiên cứu Bodipy hiện tại của nhóm chúng tôi trong các lĩnh vực ứng dụng khác nhau được trình bày.
Từ khóa
#Borondipyrrins #Bodipy #phức hợp phối trí #quang phổ #tính chất quang vật lý #chức năng hóaTài liệu tham khảo
Akchurin, I.O., Bochkov, A.Yu., and Traven’, V.F., Usp. Khim. Khim. Tekhnol., 2011, vol. 25, no.11, issue 127, pp. 36–40.
Efimov, V.A., Fedyunin, S.V., and Chakhmakhcheva, O.G., Bioorg. Khim., 2011, vol. 37, no. 2, pp. 278–283.
Pakhomov, A.A., Martynov, V.I., Kononevich, Y.N., Korlyukov, A.A., and Muzafarov, A.M., Mendeleev Commun., 2016, vol. 26, no. 3, pp. 196–198.
Jiang, X.-D., Li, S., Guan, J., Fang, T., Liu, X., and Xiao, L.-J., Curr. Org. Chem., 2016, vol. 20, no. 16, pp. 1736–1744.
Boens, N., Verbelen, B., and Dehaen, W., Eur. J. Org. Chem., 2015, vol. 2015, no. 30, pp. 6577–6595.
Schmitt, A., Hinkeldey, B., Wild, M., and Jung, G., J. Fluoresc., 2009, vol. 19, no. 4, pp. 755–759.
Tram, K., Yan, H., Jenkins, H.A., Vassiliev, S., and Bruce, D., Dyes Pigments, 2009, vol. 82, no. 3, pp. 392–395.
Descalzo, A.B., Xu, H.-J., Xue, Z.-L., Hoffmann, K., Shen, Z., et al., Org. Lett., 2008, vol. 10, pp. 1581–1584.
Haugland, R.P., Handbook of Fluorescent Probes and Research Chemicals, 6th ed, Molecular Probes: Eugene. OR. 1996.
Awuah, S.G., Polreis, J., and Biradar, V., J. Org. Lett., 2011, vol. 13, pp. 3884–3887.
Boyer, J.H., Haag, A.M., Sathyamoorthi, G., Soong, M.L., Thangaraj, K., and Pavlopouloset, T.G., Heteroat. Chem., 1993, vol. 4, pp. 39–49.
Yogo, T., Urano, Y., Mizushima, A., Sunahara, H., Inoue, T., Hirose, K., Iino, M., Kikuchi, K., and Nagano, T., PNAS, 2008, vol. 105, no. 1, pp. 28–32.
Pang, W., Zhang, X.-F., Zhou, J., Yu, C., Hao, E., and Jiao, L., Chem. Commun., 2012, vol. 48, pp. 5437–5439.
Ran, S., Xu, X., Scott, B.R., Ferrara, B.J., Neal, K., Bacskai, B.J., Medarova, Z., and Moore, A., J. Am. Chem. Soc., 2009, vol. 131, pp. 15257–15261.
Yutanova, S.L., Kuznetsova, R.T., Aksenova, Yu.V., Tel’-minov, Ye.N., and Berezin, M.B., Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Fiz., 2013, vol. 56, no. 3, pp. 23–27.
Driessen, O. and Lugtenberg, J., J. High Resolution Chromatogr. Chromatogr. Commun., 1980, vol. 3, pp. 405.
Goze, C., Ulrich, G., Charbonniere, L., Cesario, M., and Prange, T., Chem. Eur. J., 2003, vol. 9, pp. 3748–3752.
Coskun, A., Baytekin, B.T., and Akkaya, E.U., Tetrahedron Lett., 2003, vol. 44, pp. 5649–5653.
Cha, N.R., Moon, S.Y., and Chang, S.-K., Tetrahedron Lett., 2003, vol. 44, pp. 8265–8270.
Kollmannsberger, M., Rurack, K., Resch-Genger, U., Rettig, W., and Daub, J., Chem. Phys. Lett., 2000, vol. 329, pp. 363–367.
Rurack, K., Sczepan, M., Spieles, M., Resch-Genger, U., and Rettig, W., Chem. Phys. Lett., 2000, vol. 320, pp. 87–95.
Gabe, Y., Urano, Y., Kikuchi, K., Kojima, H., and Nagano, T., J. Am. Chem. Soc., 2004, vol. 126, pp. 3357–3363.
Rurack, K., Kollmannsberger, M., and Daub, J., New J. Chem., 2001, vol. 25, pp. 289–295.
Gareis, T., Huber, C., and Wolfbeis, O.S., J. Chem. Commun., 1997, pp. 1717–1719.
Baki, C.N. and Akkaya, E.U., J. Org. Chem., 2001, vol. 66, pp. 1512–1513.
Soper, S.A., Owens, C., Lassiter, S., Xu, Y., and Waddell, E., Topics in Fluorescence Spectroscopy, Lakowicz, J.R., Ed., New York: Kluwer, 2003, vol. 7, pp. 1–68.
Ulrich, G., Goze, C., Guardigli, M., Roda, A., and Ziessel, R., Ang. Chem. Int. Ed., 2005, vol. 44, pp. 3694–3698.
Levitt, J.A., Kuimova, M.K., Yahioglu, G., Chung, P., and Suhling, K., J. Phys. Chem. C., 2009, vol. 113, pp. 11634–11642.
Erten-Ela, S., Yilmaz, M.D., Icli, B., Dede, Y., Icli, S., and Akkaya, E.U., Org. Lett., 2008, vol. 10, pp. 3299–3302.
Sabatini R.P., McCormick T., Lazarides T., Wilson K.C., Eisenberg, R., and McCamant, D. W., J. Phys. Chem. Lett., 2011, no. 3, pp. 223–227. doi: 10.1021/jz101697y
Sazanovich, I.V., Kirmaier, Ch., Hindin, E., Yu, L., Bocian, D.F., Lindsey, J.S., and Holten, D., J. Am. Chem. Soc., 2004, vol. 126, pp. 2664.
Surya, P. and Gayathri, T., EurJOC, 2014, vol. 2014, no. 22, pp. 4689–4707.
Yang, L., Liu, J.H., Liang, H., and Jianrong, G., J. Photo-chem. Photobiol. A: Chem., 2017, vol. 332, pp. 283.
Yamazawa, S., Nakashima, M., Suda, Y., Nishiiabu, R., and Kubo, Y., J. Org. Chem., 2016, vol. 81, no. 3, pp. 1310–1315.
Yakubovskyi, V., Didukh, N., Zatsikha, Yu., and Kovtun, Yu., Chem. Select, 2016, vol. 1, no. 7, p. 1462
Pang, W., Zhang, X.-F., Zhou, J., Yu, C., and Hao, E., Chemical communications (Cambridge, England). 2012, vol. 48, pp. 5437–5439.
Rumyantsev, E.V., Aleshin, S.N., Desoki, A., Marfin, Yu.S., and Antina, E.V., Russ. J. InOrg. Chem., 2013, vol. 58, no. 5, p. 506. 10.1134/S0036023613050197
Rumyantsev, E.V., Desoki, A., Marfin, Yu.S., and Antina, E.V., Russ. J. Gen. Chem., 2010, vol. 80, no. 9, p. 1871. https://doi.org/10.1134/S1070363210090264
Rumyantsev, E.V., Marfin, Yu.S., and Antina E.V., Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2010, no. 10, pp. 1840–1845.
Gonzalez-Valls, Mirloup, A., Bahers, T.Le, Keller, N., Cottineau, T., Sautet, P., and Keller, V., RSC Adv., 2016, vol. 6, no. 94, pp. 91529–91540.
Bol’shakov, G.F., Infrakrasnye spektry i rentgeno-grammy geteroorganicheskikh soedinenii (Infrared Spactra and X-Day Patterns of Hetero-Organic Compounds), Leningrad: Khimiia, 1967.
Goze, C., Ulrich, G., and Ziessel, R., Org. Lett., 2006, vol. 8, no. 20, pp. 4445–4448.
Gur’yanova, E.N., Donorno-aktseptornaya svyaz’ (Donor-Acceptor Bond), Moscow: Khimiia, 1973.
Andrews, L.J. and Keefer, R.M., Molecular Complexes in Organic Chemistry, San Francisco: Holden-Day, 1964.
Graham, W.A.G. and Stone, F.G.A., J. Inorg. Nucl. Chem., 1956, vol. 3, pp. 165–177.
Volkov, A.F., Romm, I.P., Gur’yanova, Ye.N., and Kocheshkov, K.A., Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1976, no. 6, pp. 1365–1367.
Grabowski, S., Hydrogen Bonding - New Insights, Dordrecht: Springer, 2006. 519 p.
Shmidt, F.K., Koordinatsionno-khimicheskie osnovy metal-lokompleksnogo kataliza (Coordination Chemical Principles of Metallocomplex Catalysis), Irkutsk: Irkutsk. Gos, Univ., 1981.
Marfin, Yu.S., Rumyantsev, E.V., Fadeev, Ya.S., and Antina, E.V., Russ J. Phys. Chem. A, 2012, vol. 86, no. 7, p. 1068. https://doi.org/10.1134/S0036024412070163
Aleksakhina, E.L., Marfin, Yu.S., Merkushev, D.A., Tomilova, I.K., and Rumyantsev, E.V., Kazan. Med. Zh., 2015, vol. 96, no. 5, pp. 792–798.
Marfin, Yu.S., Merkushev, D.A., Rumyantsev, E.V., Aleksakhina, E.L., and Tomilova, I.K., J. Fluoresc., 2016, vol. 26, no. 1, pp. 255–261.
Marfin, Yu.S., Shipalova, M.V., Kurzin, V.O., Ksenofon-tova, K.V., Solomonov, A.V., and Rumyantsev, E.V., J. Fluoresc., 2016, vol. 26, no. 6, pp. 2105–2112.
Marfin, Yu.S., Vodyanova, O.S., Merkushev, D.A., Usoltsev, S.D., Kurzin, V.O., and Rumyantsev, E.V., J. Fluoresc., 2016, vol. 26, no. 6, pp. 1975–1985.
Bobrov, A.V., Marfin, Yu.S., Kuznetsov, V.V., and Rumyantsev, E.V., Mater. Technol., 2016, pp. 1–8. https://doi.org/10.1080/10667857.2016.1154261.
Duman, S., Cakmak, Y., Kolemen, S., Akkaya, E., and Dede, Y., Org. Chem., 2012, vol. 77, pp. 4516–4527
Buyuktemiz, M., Duman, S., and Dede, Y., J. Phys. Chem. A, 2013, vol. 117, pp. 1665–1669.
Antina, E.V., Khimiya bilirubina i еgo analogov (Chemistry of Bilirubin and Its Analogs), Moscow: KRASAND, 2009.
Pardoen, J.A., Lugtenburg, J., and Canters, G.W., J. Phys. Chem., 1985, vol. 89, pp. 4272–4277.
Lee, J-S., Kim, H.K., Feng, S., Vendrell, M., and Chang, Y.-T., Chem. Commun., 2011, vol. 47, pp. 2339–2341.
López Arbeloa, F., Bañuelos, J., Martínez, V., Arbeloa, T., and López Arbeloa, I., Int. Rev. Phys. Chem., 2005, vol. 24, pp. 339–374.
Werner, T., Huber, C., Heinl, S., Kollmannsberger, M., Daub, J., and Wolfbeis, O.S., Fresenius J. Anal. Chem., 1997, vol. 359, pp. 150–154.
Thoresen, L.H., Kim, H., Welch, M.B., Burghart, A., and Burgess, K., ChemInfo, 1998, vol. 30, pp. 1276–1281.
Burghart, A., Kim, H., Welch, M.B., Thoresen, L.H., Reibenspies, J., Burgess, K., Bergström, F., and Johansson, L.B.-A., J. Org. Chem., 1999, vol. 64, pp. 7813–7819.
Rurack, K. and Kollmannsberger, M., New J. Chem., 2001, vol. 25, pp. 289–292.
Coskun, A. and Akkaya, E.U., Tetrahedron Lett., 2004, vol. 45, pp. 4947–4949.
Kang, H.C. and Haugland, R.P., US Patent 5. 433. 896, 1995.
Qin, W., Rohand, T., Baruah, M., and Stefan, A., Chem. Phys. Lett., 2006, vol. 420, pp. 562–568.
Rumyantsev, E.V., Marfin, Yu.S., Solomonov, A.V., and Timin, A.S., XX Mendeleevskii s”yezd po obshchei i prikladnoi khimii (XX Mendeleev Congress on General and Applied Chemistry), Yekaterinburg, 2016, vol. 1, p. 96.
Menges, N., Comput. Theor. Chem., 2015, vol. 1068, pp. 117–122.
Uzhinov, B.M., Ivanov, V.L., and Mel’nikov, M.Ya., Usp. Khim., 2011, vol. 80, no. 12, pp. 1231–1242.
Hattori, S., Ohkubo, K., Urano, Y., Sunahara, H., Nagano, T., Wada, Yu., Tkachenko, N.V., Lemmetyinen, H., and Fukuzumi, S., J. Phys. Chem. B, 2005, vol. 2005, no. 109, pp. 32–15368.
Hu, R., Lager, E., Aguilar-Aguilar, A., Liu, J., Lam, J.W.Y., Sung, H.H.Y., Williams, I.D., Zhong, Y., Wong, K.S., Peña-Cabrera, E., and Tang, B.Z., J. Phys. Chem. C, 2009, vol. 113, no. 36, pp. 15845–15853.
Scalise, R.E., Caradonna, P.A., Tracy, H.J., Mullin, J.L., and Keirstead, A.E., J. Inorg. Organomet. Polym. Mater., 2014, vol. 24, no. 2, pp. 431–441.
Rumyantsev, E.V., Aleshin, S.N., and Marfin, Yu.S., Russ. J. Phys. Chem. A, 2013, vol. 87, no. 2, p. 326–323. https://doi.org/10.1134/S003602441302026X
Marfin, Yu.S., Merkushev, D.A., Levshanov, G.A., and Rumyantsev, E.V., J. Fluoresc, 2014, vol. 24, no. 6, pp. 1613–1619.
Usol’tsev, S.D., Marfin, Yu.S., and Rumyantsev, E.V, X Konkurs proektov molodykh uchenykh v ramkakh vystavki “Khimiya, khimicheskaya promyshlennost’ i nauka” (X Competition of projects of young scientists in the framework of the exhibition “Chemistry, Chemical Industry, and Science”), Moscow, 2016, pp. 26–27.
Kazak, A., Marfin, Yu, Usoltsev, S., Smirnova, A., Rumyantsev, E., Soldatenko, E., Chumakov, A., Glukhovskoi, E., and Usoltseva, N., Abstract Book AEM2016, Univ. Surrey, 2016, p. 42.
Vodyanova, O.S., Kochergin, B.A., Marfin, Yu.S., and Rumyantsev, E.V, Abstracts of Papers, XIII Mezhdunarodnaya konferentsiya “Spektroskopiya koordinatsionnykh soedinenii” (XIII Int. Conf. “Spectroscopy of Coordination Compounds”), pos. Shepsi, Kuban. Gos. Univ., 2016, pp. 177–178.
Marfin, Yu.S., Rumyantsev, E.V., Usol’tsev, S.D., Molchanov, EYe., Kurzin, VO. et al., Abstracts of Papers, Klaster konferentsii po organicheskoi khimii “OrgKhim-2016” (Cluster Conf. on Organic Chemistry “OrgChem-2016”), St. Petersburg, 2016, p. 389.
Sunahara, H., Urano, Y., Kojima, H., and Nagano, T., J. Am. Chem. Soc, 2007, vol. 129, no. 17, pp. 5597–5604.
Qin, W., Rohand, T., Baruah, M., and Stefan, A., Chem. Phys. Lett., 2006, vol. 420, pp. 562–568.
Practical Protein Chemistry: A Handbook, Darbre, A. and Waterfield, M.D., Eds., Chichester: Wiley-Blackwell, 1986.
Panteleev, M.A. and Ataullakhanov, F.I., Klin. Onkogematol. Fund. Issled. Klin. Prakt., 2008, vol. 1, pp. 174–181.
Butenas, S. and Mann, K.G, Biokhimiya, 2002, vol. 67, no. 1, pp. 5–15.
Aleksakhina, E.L., Marfin, Yu.S., Merkushev, D.A., Tomilova, I.K., and Rumyantsev, E.V., Kazan. Med. Zh., 2015, vol. 96, no. 5, pp. 792–798.
Bobrov, A.V., Marfin, Yu.S., Kuznetsov, V.V., and Rumyantsev, E.V, Mater. Technol., 2016, pp. 1–8. https://doi.org/10.1080/10667857.2016.1154261.
Bobrov, A.V., Marfin, Yu.S., and Rumyantsev, E.V., Abstracts of Papers, Mezhdunarodnyi molodezhnyi nauchnyi forum “LOMONOSOV-2015” (Int. Youth Scientific Forum “LOMONOSOV-2015”, Moscow, 2015, p. 167.
Merkushev, D.A., Marfin, Yu.S., and Rumyantsev, E.V., Abstracts of papers, XIV Konferentsiia molodykh uchenykh “Aktual’ nye problemy neorganicheskoi khimii” (XIV Conf. of Young Scientists “Actual Problems of Inorganic Chemistry”), Zvenigorod, 2015, p. 164.
Merkushev, D.A., Pushkarev, A.P., Marfin, Yu.S., and Rumyantsev, E.V., Abstracts of Papers, X Vserossiiskaya shkola-konferentsiya molodykh uchenykh “Teoretiches-kaya i eksperimental’ naya khimiya zhidkofaznykh sistem” (Krestovskie chteniya) [X All-Russian School-Conference of Young Scientists “Theoretical and Experimental Chemistry of Liquid-Phase Systems” (Krestov Radings)], Ivanovo, 2015, p. 186.
Merkushev, D.A., Bobrov, A.V., Marfin, Yu.S., and Rumyantsev, E.V., Abstracts of Papers, Mezhdunarodnaya nauchno-tekhnicheskaya konferentsiya “Polimernyye kompozity i tribologiia (Plikomtrib-2015) [Int. Scientific and Technical Conf. “Polymer Composites and Tribology (Pliktribrib-2015)”, Gomel, 2015, p. 54.
Shipalova, M.V., Marfin, Yu.S., and Rumyantsev, E.V., Abstracts of Papers, X Vserossiiskaya shkola-konferen-tsiya molodykh uchenykh “Teoreticheskaya i eksperi-mental’ naya khimiya zhidkofaznykh sistem” (Krestovskie chteniya) [X All-Russian School-Conference of Young Scientists “Theoretical and Experimental Chemistry of Liquid-Phase Systems” (Krestov Radings)], Ivanovo, 2015, p. 68.
Rumyantsev, E.V. and Marfin, Yu.S., Abstracts of Papers, XII Mezhdunarodnaya konferentsiya “Spektroskopiya koordinatsionnykh soedinenii” (XII Int. Conf. “Spe-ktroscopy of Coordination Compounds”, Tuapse, 2015, pp. 86–87.