Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Các hợp chất sinh học hoạt tính từ Withania somnifera Dun và độc tính của chúng đối với một số loài sâu bọ chích hút
Applied Biological Chemistry - 2024
Tóm tắt
Các loài sâu bọ chích hút gây hại cho nhiều cây trồng chiến lược trên toàn thế giới. Thuốc trừ sâu từ thực vật có thể được sử dụng để kiểm soát những loài sâu bọ này. Một dẫn xuất vớianolide mới được đặt tên là sominone A ((20R,22R)-1α,3β,20,27-tetrahydroxywitha-5,24-dienolide) đã được phân lập từ phần kiềm của toàn bộ cây Withania somnifera. Ngoài ra, ba hợp chất đã biết với tên gọi vớiasomine 1, methyl isoferulate 2 và coagulin Q 4 cũng đã được phân lập. Cấu trúc của các hợp chất được phân lập đã được xác định bằng nhiều phương pháp phổ khác nhau như phổ NMR 1D, 2D và phổ HRESIMS. Phần kiềm và bốn hợp chất đã phân lập được thử nghiệm hoạt tính thuốc trừ sâu chống lại bốn loại sâu bọ chích hút (Aphis craccivora Koch, Bemisia tabaci Gennadius, Nezara viridula Linnaeus, và Tetranychus urticae Koch) gây hại cho nhiều cây trồng chiến lược trong điều kiện phòng thí nghiệm, cùng với azadirachtin (Okios 3,2% EC) như một đối chứng tích cực. Kết quả cho thấy hợp chất kiềm (vớiasomine 1) có độc tính cao nhất đối với A. craccivora, B. tabaci, N. viridula và T. urticae, với giá trị LC50 lần lượt là 15,44, 36,61, 85,11 và 128,28 ppm, so với đối chứng. Các hợp chất vớianolide có tác động trung bình lên tất cả các loài sâu bọ đã thử nghiệm. Các tham số sinh hóa của sáu enzyme; α-esterase, β-esterase, chitinase, acetylcholinesterase, glutathione-S-transferase, và peroxidase của A. craccivora đã được ước lượng ở giá trị LC50 của hợp chất mạnh nhất, vớiasomine 1 và các giá trị tương ứng là 38,83, 72,86, 31,45, 506,4, 2,62 và 251,0. Kết quả cho thấy tất cả các enzyme đều có mức hoạt động tăng cao hơn so với đối chứng ngoại trừ mức độ enzyme AChE bị ức chế đáng kể so với đối chứng. Do đó, phần kiềm của W. somnifera là một chiết xuất hứa hẹn chứa nhiều hợp chất hoạt tính có thể được sử dụng như một thuốc trừ sâu tự nhiên chống lại nhiều sâu bọ gây hại trong nông nghiệp.
Từ khóa
Tài liệu tham khảo
Damalas CA, Eleftherohorinos IG (2011) Pesticide exposure, safety issues, and risk assessment indicators. Int J Environ Res Public Health 8(12):1402–1419. https://doi.org/10.3390/ijerph8051402
Mukherjee PK, Banerjee S, Biswas S, Das B, Kar A, Katiyar CK (2021) Withania somnifera (L.) Dunal-Modern perspectives of an ancient Rasayana from Ayurveda. J Ethnopharmacol 264:113157. https://doi.org/10.1016/j.jep.2020.113157
Lee SR, Lee BS, Yu JS, Kang H, Yoo MJ, Yi SY, Han JW, Kim S, Kim JK, Kim JC, Kim KH (2022) Identification of anti-adipogenic withanolides from the roots of Indian ginseng (Withania somnifera). J Ginseng Res 46(3):357–366. https://doi.org/10.1016/j.jgr.2021.09.004
Chowa’nski S, Adamski Z, Marciniak P, Rosi’nski G, Büyükgüzel E, Büyükgüzel K, Falabella P, Scrano L, Ventrella E, Lelario F, Bufo SA (2016) A Review of bioinsecticidal activity of solanaceae alkaloids. Toxins 8:60. https://doi.org/10.3390/toxins8030060
Kamel AI, El-Rokh AR, Dawidar AM, Abdel-Mogib M (2024) Bioactive compounds from Retama raetam (Forssk.) Webb & Berthel. and their insecticidal activity against cotton pests Aphis gosspyii and Amrasca biguttula. Fitoterapia 172:105749. https://doi.org/10.1016/j.fitote.2023.105749
Noureldeen A, Kumar U, Asad M, Darwish H, Alharthi S, Fawzy MA, Al-Barty AM, Alotaibi SS, Fallatah A, Alghamdi A, Albogami B, Alkashgry N (2022) Aphicidal activity of five plant extracts applied singly or in combination with entomopathogenic bacteria, Xenorhabdus budapestensis against rose aphid, Macrosiphum rosae (Hemiptera: Aphididae). J King Saud Univ Sci 34(8):102306. https://doi.org/10.1016/j.jksus.2022.102306
Padgham DE, Kimmins FM, Ranga Rao GV (1990) Resistance in groundnut (Arachis hypogaea L.) to Aphis craccivora (Koch). Ann Appl Biol 177:285–294. https://doi.org/10.1111/j.1744-7348.1990.tb04214.x
Saleem S, Muhammad G, Hussain MA, Altaf M, Nasir S, Bukhari A (2020) Withania somnifera L.: insights into the phytochemical profile, therapeutic potential, clinical trials, and future prospective. Iran J Basic Med Sci 23(12):1501–1526. https://doi.org/10.22038/IJBMS.2020.44254.10378
Trivedi MK, Panda P, Sethi KK, Jana S (2017) Metabolite profiling in Withania somnifera roots hydroalcoholic extract using LC/MS. GC/MS NMR Spectrosc Chem Biodivers 14(3):e1600280. https://doi.org/10.1002/cbdv.201600280
Zhao J, Nakamura N, Hattori M, Kuboyama T, Tohda C, Komatsu K (2002) Withanolide derivatives from the roots of Withania somnifera and their neurite outgrowth activities. Chem Pharm Bull(Tokyo) 50(6):760–765. https://doi.org/10.1248/cpb.50.760
Atta-ur-Rahman JSA, Choudhary MI (1992) Two New Withanolides from Withania somnifera. Heterocycles 34(4):689–698
Sharma RA, Goswami M, Yadav A (2013) GC-MS screening of alklaoids of Withania somnifera L. in vivo and in vitro. Indian J Appl Res 3(8):63–66. https://doi.org/10.36106/ijar
Misra L, Mishra P, Pandey A, Sangwan RS, Sangwan NS, Tuli R (2008) Withanolides from Withania somnifera roots. Phytochemistry 69(4):1000–1004. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2007.10.024
Yan G, Zhang H, Li Y, Miao G, Liu X, Lv Q (2023) Viscosalactone B, a natural LSD1 inhibitor, inhibits proliferation in vitro and in vivo against prostate cancer cells. Invest New Drugs 41(1):134–141. https://doi.org/10.1007/s10637-023-01330-1
Khanala P, Chikhaleb R, Deyc YN, Pashad I, Chande S, Guravf N, Ayyanarg M, Patila BM, Guravh S (2022) Withanolides from Withania somnifera as an immunity booster and their therapeutic options against COVID-19. J Biomol Struct Dyn 40(12):5295–5308. https://doi.org/10.1080/07391102.2020.1869588
Cohen S, Berlinger MJ (1986) Transmission and cultural control of whitefly-borne viruses. Agr Ecosyst Environ 17(1–2):89–97. https://doi.org/10.1016/0167-8809(86)90030-7
Boulos L (2000) Flora of Egypt. Al Hadara Publishing, Cairo, p 288
Elhefni MA, El-Rokh AR, El-Rafey HH, Tadros LK, Taher MA (2023) Phytochemical profiling and isolation of bioactive polyphenols from Ipomoea carnea. Egypt J Chem 66(12):529–543. https://doi.org/10.21608/ejchem.2023.199835.7725
El-Gendy RM, El-Shafiey SN (2018) Eco-friendly control strategies of green stink bug, Nezara viridula L. (Hemiptera: Pentatomidae): repellency and toxicity effects of Callistemon citrinus, bottle brush essential oil. J Plant Prot Pathol 9(12):807–813
Mostafa ME (2021) Acaricidal potential and phytochemical analysis of the indigenous Centaurea aegyptiaca L. against Tetranychus urticae Koch (Acari: Tetranychidae). Int J Entomol Res 6(1):40–45
Abbott WS (1925) A method of computing the effectiveness of an insecticide. J Econ Entomol 18(2):265–267. https://doi.org/10.1093/jee/18.2.265a
Finney DJ (1971) Probit Analysis, a statistical treatment of the sigmoid response curve, 7th edn. Cambridge Univ. Press, Cambridge, p 333
Sun YP (1950) Toxicity index, an improved method of comparing the relative toxicity of insecticides. J Econ Entomol 43:45–53. https://doi.org/10.1186/s12906-020-03100-5
Cruz-Estrada A, Gamboa-Angulo M, Borges-Argáez R, Ruiz-Sánchez E (2013) Insecticidal effects of plant extracts on immature whitefly Bemisia tabaci Genn. (Hemiptera: Aleyroideae). Electron J Biotechnol 16(1):1–9. https://doi.org/10.2225/vol16-issue1-fulltext-6
Dawidar AM, Abdel-Mogib M, El-Naggar ME, Mostafa ME (2009) Acaricidal activity and chemical constituents of Hyoscyamus muticus against Teteranychus urticae Koch. Revista Latinoamericana de Química 37(1):45–55
Van Asperen K (1962) A study of housefly, esterases by means of sensitive colourimetric method. J Insect Physiol 8(4):401–416. https://doi.org/10.1016/0022-1910(62)90074-4
Simpson DR, Bull LD, Lindquist AD (1964) A semi micro techniques for estimation of cholinesterase activity in boll Weevil. Ann Entomol Soc Am 57(3):367–377. https://doi.org/10.1093/aesa/57.3.367
Hammerschmidt R, Nuckles F, Kuc J (1982) Association of enhanced peroxidase activity with induced systemic resistance of cucumber to Colletotrchum lagenarium. Physiol Plant Pathol 20(1):73–82. https://doi.org/10.1016/0048-4059(82)90025-X
Habig WH, Pabst MJ, Jakoby WB (1974) Glutathione-S-transferase the first enzymatic step in mercapturic acid formation. J Biol Chem 249(22):7130–7139
Bosch-Serra D, Rodríguez MA, Avilla J, Sarasúa MJ, Miarnau X (2021) Esterase, glutathione S-transferase and NADPH- cytochrome P450 reductase activity evaluation in Cacopsylla pyri L. (Hemiptera: Psyllidae) individual adults. Insects 12(4):329. https://doi.org/10.3390/insects12040329
Ishaaya I, Casida JE (1974) Dietary TH 6040 alters composition and enzyme activity of housefly larval cuticle. Pesticides Biochem Physiol 4(4):484–490. https://doi.org/10.1016/0048-3575(74)90073-X
Bradford MM (1976) A rapid and sensitive method for the quantitation of microgram quantities of proteins utilizing the principle of protein-dye binding. Anal Biochem 72(1–2):248–254. https://doi.org/10.1016/0003-2697(76)90527-3
Verma D, Kumar R, Irishi N, Namboothiri N (2013) Synthesis of withasomnines and their non-natural analogues from aldehydes and 4-nitro-1-butanol in three steps. J Org Chem 78:3482–3486. https://doi.org/10.1021/jo400207u
Bowden BF, Cambie RC, Parnell JC (1975) Constituents of the fruit of Pseudopanax arboreum (Araliaceae). Aust J Chem 28(1):91–107. https://doi.org/10.1071/CH9750091
Habib AA (1980) False-positive alkaloid reactions. J Pharm Sci 69(1):37–43. https://doi.org/10.1002/jps.2600690111
Velde VV, Lavie D (1981) New withanolides of biogenetic interest from Withania Somnifera. Phytochemistry 20(6):1359–1364. https://doi.org/10.1016/0031-9422(81)80039-8
Ahmad VU, Basha A (2006) Library of congress. Volume 1, spectroscopic data of steroid glycosides: cholestanes, ergostanes, withanolides, stigmastane. Springer Science+Business Media, New York
Atta-ur-Rahman, Shabbir M, Yousaf M, Qureshi S, Dur e-Shahwar, Naz A, Choudhary MI (1999) Three withanolides from Withania coagulans. Phytochemistry 52(7):1361–1364. https://doi.org/10.1016/S0031-9422(99)00416-1
Salamatullah AM (2022) Promising antioxidant and insecticidal properties of chemically characterized hydroethanol extract from Withania adpressa Coss ex. Batt. Horticulturae 8(698):1–11. https://doi.org/10.3390/horticulturae8080698
Ahmed KS, Idrees A, Majeed AZ, Majeed MI, Shehzad MZ, Ullah MI, Afzal A, Li J (2022) Synergized toxicity of promising plant extracts and synthetic chemicals against fall armyworm Spodoptera frugiperda (JE Smith) (Lepidoptera: Noctuidae) in Pakistan. Agronomy 12(6):1289. https://doi.org/10.3390/agronomy12061289
Gaur SK, Kumar K (2019) Sensitivity of tobacco caterpillar, Spodoptera litura, to extract from a medicinal plant, Withania somnifera. Int J Veg Sci 26(1):62–78. https://doi.org/10.1080/19315260.2019.1605556
Hyder M, Li Y, Wang M, Mao J, Zhang L (2022) Insecticidal activity of ethanol and aqueous extracts of medicinal plants against green Peach Aphid (Myzus Persicae). Appl Ecol Environ Res 20(3):2329–2342. https://doi.org/10.15666/aeer/2003_23292342
Hyder M, Li Y, Wang M, Mao J, Mari JM, Bukero A, Soomro HU, Bukero AA, Zhang L (2024) Insecticidal activity, chemical constituents of Trachyspermum ammi, Withania coagulans and Murraya koenigii ethanloic extracts against Bemisia tabaci. Brazilian J Biol 84:e260298. https://doi.org/10.1590/1519-6984.260298
Al-Ani EH, Al-Khazraji HI, Al-Shaibani MB (2022) The use of alkaloids as botanical insecticides, review. ACE Res J Microbiol Biotechnol 2(2):33–41
Patzke H, Schieber A (2018) Growth-inhibitory activity of phenolic compounds applied in an emulsifiable concentrate - ferulic acid as a natural pesticide against Botrytis cinerea. Food Res Int 113:18–23. https://doi.org/10.1016/j.foodres.2018.06.062
Brengues C, Hawkes NJ, Chandre F, McCarroll L, Duchon S, Guillet P, Manguin S, Morgan JC, Hemingway J (2003) Pyrethroid and DDT cross-resistance in Aedes aegypti correlated with novel mutations in the voltage-gated sodium channel gene. Med Vet Entomol 17(1):87–94. https://doi.org/10.1046/j.1365-2915.2003.00412.x
Intirach J, Junkum A, Lumjuan N, Chaithong U, Somboon P, Jitpakdi A, Riyong D, Champakaew D, Muangmoon R, Chansang A, Pitasawat B (2019) Biochemical effects of Petroselinum crispum (Umbellifereae) essential oil on the pyrethroid resistant strains of Aedes aegypti (Diptera: Culicidae). Insects 10(1):1–19. https://doi.org/10.3390/insects10010001
Enayati AA, Ranson H, Hemingwa J (2005) Insect glutathione transferases and insecticide resistance. Insect Mol Biol 14(1):3–8. https://doi.org/10.1111/j.1365-2583.2004.00529.x
Wu J, Li J, Zhang C, Yu X, Cuthbertson AGS, Ali S (2020) Biological impact and enzyme activities of Spodoptera litura (Lepidoptera: Noctuidae) in response to synergistic action of matrine and Beauveria brongniartii. Front Physiol 11:584405. https://doi.org/10.3389/fphys.2020.584405
Ding SY, Li HY, Li XF, Zhang ZY (2001) Effects of two kinds of transgenic poplar on protective enzymes system in the midgut of larvae of American white moth. J For Res 12:119–122. https://doi.org/10.1007/BF02867209
Cui C, Yang Y, Zhao T, Zou K, Peng C, Cai H, Wan X, Hou R (2019) Insecticidal activity and insecticidal mechanism of total saponins from Camellia oleifera. Molecules 24:4518. https://doi.org/10.3390/molecules24244518
Yang X, Zhang H (2012) Synergistic interaction of tea saponin with mancozeb against Pestalotiopsis theae. Crop Prot 40:126–131. https://doi.org/10.1016/j.cropro.2012.04.013
Maazouna AM, Hlela TB, Hamdib SH, Belhadja F, Ben Jemâab JM, Marzouki MN (2017) Screening for insecticidal potential and acetylcholinesterase activity inhibition of Urginea maritima bulbs extract for the control of Sitophilus oryzae (L.). J Asia-Pacific Entomol 20(3):752–760. https://doi.org/10.1016/j.aspen.2017.04.004