Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Benzodiazepines: Các đối thủ cạnh tranh cụ thể cho việc liên kết l-tryptophan với albumin huyết thanh người
Naunyn-Schmiedebergs Archiv für Pharmakologie und experimentelle Pathologie - Tập 288 - Trang 17-27 - 1975
Tóm tắt
Bằng phương pháp lọc gel, tác động của chín dẫn xuất benzodiazepine lên sự gắn kết của l-tryptophan với albumin huyết thanh người đã được nghiên cứu. Sử dụng nồng độ l-tryptophan và benzodiazepine tương đương, tất cả các benzodiazepine có hằng số sự gắn kết cao hơn 104 (M−1) đã thay thế l-tryptophan ra khỏi vị trí liên kết của nó với mức độ cao. Cơ chế của sự thay thế này được xác định là một cạnh tranh cho một vị trí gắn kết chung. Một số benzodiazepine thay thế l-tryptophan nhiều hơn cả axit salicylic. Benzodiazepine và tryptophan là những chất duy nhất được biết đến có mức độ gắn kết đồng phân cao với albumin huyết thanh người. Nghiên cứu này cho thấy chỉ tồn tại một vị trí gắn kết trên phân tử albumin huyết thanh người, nơi gắn kết với tryptophan và các benzodiazepine theo cách rất đồng phân. Do đó, có thể kết luận rằng các benzodiazepine và l-tryptophan phải có sự tương đồng trong cấu trúc phân tử của chúng, để cả hai có thể gắn kết với vị trí gắn kết chung này theo cách cụ thể. Những cân nhắc này được thảo luận liên quan đến ảnh hưởng đã biết của các dẫn xuất benzodiazepine lên chuyển hóa l-tryptophan trong não. Sự tham gia trực tiếp của sự thay thế đã được báo cáo trong các tác động dược lý của các thuốc này dường như không liên quan vì nồng độ plasma điều trị của chúng rất thấp.
Từ khóa
#benzodiazepine #l-tryptophan #albumin huyết thanh người #gắn kết đồng phânTài liệu tham khảo
Ariens, E. J., Beckett, A. H.: Drug-receptor relationships, as regards molecular configuration. Proc. Fourth Int. Congr. Pharmacol., Basel 1969
Baumann, P., Duruz, E., Heimann, H.: Determination of free and bound tryptophan by ultrafiltration. Clin. chim. Acta 51, 35–40 (1974)
Berlin, A., Siwers, B., Agurell, S., Hiort, A., Sjöqvist, F., Ström, S.: Determination of bioavailability of diazepam in various formulations from steady state plasma concentration data. Clin. Pharmacol. Ther. 13, 733–744 (1972)
Bourgoin, S., Faivre-Baumann, A., Benda, P., Glowinski, J., Hamon, M.: Plasma tryptophan and 5-HT metabolism in the CNS of the neoborn rat J. Neurochem. 23, 319–327 (1974)
Chase, T. N., Katz, R. I., Kopin, I. J.: Effect of diazepam on fate of intracisternally injected serotonin-C14. Neuropharmacology 9, 103–108 (1970)
Curzon, G., Knott, P. J.: Effect on plasma and brain tryptophan in the rat of drugs and hormones that influence the concentration of unesterified fatty acid in the plasma. Brit. J. Pharmacol. 50, 197–204 (1974a)
Curzon, G., Knott, P. J.: Fatty acids and the disposition of tryptophan. In: Aromatic amino acids in the brain. Amsterdam: Elsevier Publ. 1974b)
Franz, J. W., Jähnchen, E., Krieglstein, J.: Der Einfluß von Pharmaka auf das Bindungsvermögen einer Albuminlösung für Promazin und Chlorpromazin. Naunyn-Schmiedebergs Arch. Pharmak. exp. Path. 264, 462–475 (1969)
Gessa, G. L., Tagliamonte, A.: Serum free tryptophan: control of brain concentrations of tryptophan and of synthesis of 5-hydroxytryptamine. In: Aromatic amino acids in the brain. Amsterdam: Elsevier Publ. 1974
Gottschalk, L. A., Biener, R., Dinove, E. C.: Effect of oral and intramuscular routes of administration on serum chlordiazepoxid levels and the prediction of these levels from predrug fasting serum glucose concentrations. Res. Comm. Chem. Path. Pharmacol. 8, 697–702 (1974)
Gottschalk, L. A., Noble, E. P., Stolzoff, G. E., Bates, D. E., Cable, C. G., Uliana, R. L., Birch, H., Fleming, E. W.: Relationship of chlordiazepoxid blood levels to psychological and biochemical responses. In: The benzodiazepines. New York: Raven Press 1973
Guerniot, F., Poitou, P., Bohoun, C.: Serotonin synthesis in the rat brain after acetylsalicylic acid. administration. J. Neurochem. 22, 191–192 (1974)
Keen, P. M.: The displacement of three anionic drugs from binding to bovine serum albumin by various anionic compounds. Brit. J. Pharmacol. 26, 704–712 (1966)
Krieglstein, J., Kuschinsky, G.: Quantitative Bestimmung der Eiweißbindung von Pharmaka durch Gelfiltration. Arzneimittel-Forsch. 18, 287–289 (1968)
Lippmann, W., Pugsley, T. A.: Effects of benzoctamine and chlordiazepoxid on turnover and uptake of 5-hydroxytroptamine in the brain. Brit. J. Pharmacol. 51, 571–575 (1974)
Martelli, E. A., Corsico, N.: On the mechanism of lipomobilizing effect of chlordiazepoxid. J. Pharm. Pharmacol. 21, 59–60 (1969)
McArthur, J. N., Dawkins, P. D.: The effect of sodium salicylate on the binding of l-tryptophan to serum proteins. J. Pharm. Pharmacol. 21, 744–750 (1969)
McMenamy, R. H., Oncley, J. L.: The specific binding of l-tryptophan to serum albumin. J. biol. Chem. 233, 1436–1447 (1958)
McMenamy, R. H.: Binding of indole analogues to human serum albumin. Effect of fatty acids. J. biol. Chem. 240, 4235–4243 (1965)
Müller, W. E., Wollert, U.: Characterization of the binding of benzodiazepines to human serum albumin. Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 280, 229–237 (1973)
Müller, W. E., Wollert, U.: Influence of pH on the benzodiazepine-human serum albumin complex. Circular dichroism studies. Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 283, 67–82 (1974a)
Müller, W. E., Wollert, U.: Binding of d- and l-oxazepam hemisuccinate to bovine serum albumin. Res. Comm. Chem. Path. Pharmacol. 9, 413–420 (1974b)
Müller, W. E., Wollert, U.: High stereospecificity of the benzodiazepine binding site on human serum albumin. Studies with d- and l-oxazepam hemisuccinate. Molec. Pharmacol. 11, 52–60 (1975)
Pande, C. S., McMenamy, R. H.: Binding of indole compounds with modified albumins. Characterization of the indole binding site. Biochim. biophys. Acta (Amst.) 342, 60–68 (1974)
Scatchard, G.: The attractions of proteins for small molecules and ions. Ann. N. Y. Acad. Sci. 51, 660–672 (1949)
Sjöholm, I., Grahnén, A.: Circular dichroism studies on the binding of l-tryptophan to human serum albumin. FEBS Letters 22, 109–112 (1972)
Sjöholm, I., Sjödin, T.: Binding of drugs to human serum albumin. 1. Circular dichroism studies on the binding of some analgesics, sedatives, and antidepressive agents. Biochem. Pharmacol. 21, 3041–3052 (1972)
Smith, H. G., Lakatos, C.: Effects of acetylsalicylic acid on serum protein binding and metabolism of tryptophan in man. J. Pharm. Pharmacol. 23, 180–189 (1971)
Solomon, H. M., Schrogie, J. J., Williams, D.: The displacement of phenylbutazone-14C and warfarin-14C from human albumin by various drugs and fatty acids. Biochem. Pharmacol. 17, 143–151 (1968)
Stein, J., Wise, C. D., Berger, B. D.: Antianxiety action of benzodiazepines: Decrease in activity of serotonin neurons in the punishment system. In: The benzodiazepines. New York: Raven Press 1973
Tagliamonte, A., Tagliamonte, P., Perez-Cruet, J., Stern, S., Gessa, G.: Effect of psychotropic drugs on tryptophan concentration in the rat brain. J. Pharmacol. exp. Ther. 177, 475–480 (1971)
Wallevik, K.: Reversible denaturation of human serum albumin by pH, temperature, and guanidine hydrochloride followed by optical rotation. J. biol. Chem. 248, 2650–2655 (1973)
Wise, C. D., Berger, B. D., Stein, L.: Benzodiazepines: Anxiety-reducing activity by reduction of serotonin turnover in the brain. Science 177, 180–183 (1972)